ethanal 2,4,6-trichlorophenylhydrazone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethanal 2,4,6-trichlorophenylhydrazone
• 英文别名: Ethanal, 2,4,6-trichlorophenyl hydrazone, #2；2,4,6-trichloro-N-[(E)-ethylideneamino]aniline
• 化学式: C₈H₇Cl₃N₂
• 分子量: 237.516
• InChiKey: AETCMHAHVPWXPK-SWGQDTFXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  24.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethanal 2,4,6-trichlorophenylhydrazone 在 次氯酸叔丁酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以96%的产率得到1-<(1-chloroethyl)azo>-2,4,6-trichlorobenzene
  参考文献：
  名称：

  Prototropy in the System -ClCH-N=N-; Cycloadditions of 1-Aza-2-azoniaallene Cations Derived from Aldehydes

  摘要：

  1,3-二取代的1-氮-2-氮杂烯盐10作为活性中间体,通过醛肼7在叔丁基次氯酸酯氧化下制得,并对生成的(1-氯烷基)偶氮化合物8用路易斯酸(SbCl5)处理.烯盐10经与腈、炔烃、或烯烃的复分解反应得到含氮盐12,用NaOH水溶液处理即得到自由碱12'.本反应历程的关键点在于8向肼叉基氯化物9的质子迁移,而从9不能得到含异氰化合物10.而7c的进一步氯化导致(1,1-二氯丙基)偶氮化合物13生成,用SbCl5处理得到氯取代的烯盐14,与乙腈的复分解反应得到氯取代的1,2,4-三氮唑盐16.在由伯或仲脂肪醛衍生的(1-氯烷基)偶氮化合物8中,发现了缓慢的8-9重排反应,但对于由苯甲醛或新戊醛衍生的(1-氯烷基)偶氮化合物8而言,8-9重排过快,无法制得含异氰化合物10.

  DOI：

  10.1055/s-1996-4189