(2S)-2-(N-苯甲酰氨基)-1,1-二甲氧基丙烷 | 1108739-07-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (2S)-2-(N-苯甲酰氨基)-1,1-二甲氧基丙烷
• 英文名称: N-(2,2-diisopropoxyethyl)benzamide
• 英文别名: (2S)-2-(N-benzoylamino)-1,1-dimethoxypropane；N-[(2S)-1,1-dimethoxypropan-2-yl]benzamide
• CAS: 1108739-07-6
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₃
• 分子量: 223.272
• InChiKey: PEDFSASSWMOQHN-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 熔点：
  85-88 °C
• 沸点：
  380.2±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.066±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-(N-苯甲酰氨基)-1,1-二甲氧基丙烷 、 4-甲苯基乙炔 在 potassium hydrogensulfate 、 IPrAuCl 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.17h， 以69%的产率得到1-benzoyl-2-methyl-5-(p-tolyl)-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  自动串联催化：金催化级联反应合成吡咯

  摘要：

  已经开发了通过金（I）催化的级联反应合成取代的吡咯的新方法。反应进行自动串联催化，包括先将乙炔金添加到乙缩醛部分，然后进行金催化的5 -endo-dig环化和芳构化。金催化剂通过形成金-乙炔化物或通过π-配位作用在活化末端乙炔的亲核性或亲电子性中起双重作用。两个组件的正式（3 + 2）环空以模块方式提供了各种取代的吡咯。

  DOI：

  10.1021/ol5024695
• 作为产物：
  描述：

  N-benzoyl-L-alaninal diisopropylacetal 、 原甲酸三甲酯 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 17.0h， 以100%的产率得到(2S)-2-(N-苯甲酰氨基)-1,1-二甲氧基丙烷
  参考文献：
  名称：

  自动串联催化：金催化级联反应合成吡咯

  摘要：

  已经开发了通过金（I）催化的级联反应合成取代的吡咯的新方法。反应进行自动串联催化，包括先将乙炔金添加到乙缩醛部分，然后进行金催化的5 -endo-dig环化和芳构化。金催化剂通过形成金-乙炔化物或通过π-配位作用在活化末端乙炔的亲核性或亲电子性中起双重作用。两个组件的正式（3 + 2）环空以模块方式提供了各种取代的吡咯。

  DOI：

  10.1021/ol5024695

文献信息

• Effecient Kinetic Resolution of Racemic Amino Aldehydes by Oxidation with<i>N</i>-Iodosuccinimide
  作者：Daishirou Minato、Yoko Nagasue、Yosuke Demizu、Osamu Onomura

  DOI：10.1002/anie.200804188

  日期：2008.11.24
• Autotandem Catalysis: Synthesis of Pyrroles by Gold-Catalyzed Cascade Reaction
  作者：Hirofumi Ueda、Minami Yamaguchi、Hiroshi Kameya、Kenji Sugimoto、Hidetoshi Tokuyama

  DOI：10.1021/ol5024695

  日期：2014.9.19

  A novel synthesis of substituted pyrroles by a gold(I)-catalyzed cascade reaction has been developed. The reaction proceeded with an autotandem catalysis consisting of an initial addition of gold–acetylide to an acetal moiety and was followed by gold-catalyzed 5-endo-dig cyclization and aromatization. Gold catalysts play a dual role in activating nucleophilicity or electrophilicity of terminal acetylenes

  已经开发了通过金（I）催化的级联反应合成取代的吡咯的新方法。反应进行自动串联催化，包括先将乙炔金添加到乙缩醛部分，然后进行金催化的5 -endo-dig环化和芳构化。金催化剂通过形成金-乙炔化物或通过π-配位作用在活化末端乙炔的亲核性或亲电子性中起双重作用。两个组件的正式（3 + 2）环空以模块方式提供了各种取代的吡咯。