(2S)-2-[(1R)-1-(2-氟苯基)-2-硝基乙基]环己烷-1-酮 | 921611-92-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (2S)-2-[(1R)-1-(2-氟苯基)-2-硝基乙基]环己烷-1-酮
• 英文名称: (S)-2-((R)-1-(2-fluorophenyl)-2-nitroethyl)-cyclohexanone
• 英文别名: (2S)-2-[1-(2-Fluorophenyl)-2-nitroethyl]cyclohexan-1-one；(2S)-2-[(1R)-1-(2-fluorophenyl)-2-nitroethyl]cyclohexan-1-one
• CAS: 921611-92-9
• 化学式: C₁₄H₁₆FNO₃
• 分子量: 265.284
• InChiKey: AMQQXWWRCUHJTJ-RYUDHWBXSA-N

物化性质

• 熔点：
  95-96 °C
• 沸点：
  401.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.231±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  o-bromonitrostyrene 、 环己酮 在 3-butyl-1-(butyl-4-sulfobutyl)imidazolium trifluoromethanesulfonate 、 C₁₃H₂₈N₂ 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 14.33h， 以86%的产率得到(2S)-2-[(1R)-1-(2-氟苯基)-2-硝基乙基]环己烷-1-酮
  参考文献：
  名称：

  在水存在下酮与硝基烯烃的高度对映选择性有机催化迈克尔加成

  摘要：

  基于手性吡咯烷的有机催化剂与离子液体负载的布朗斯台德酸结合，以高对映选择性（ee ≤ 96%）和非对映选择性（顺/反比≤ 98）以高产率催化酮和醛与硝基烯烃的对映选择性迈克尔加成： 2）。这种新方法提供了合成有用的 γ-硝基羰基化合物，可以很容易地将其转化为其他宝贵的生物活性化合物前体。此外，所提出的合成程序简单实用。

  DOI：

  10.1055/s-0032-1318491

文献信息

• 4-Aminothioureaprolinal Dithioacetal as a Catalyst for Highly Enantioselective Michael Additions of Ketones and Aldehydes to Nitroolefins
  作者：Yong-Ming Chuan、Li-Yang Yin、Yan-Mei Zhang、Yun-Gui Peng

  DOI：10.1002/ejoc.201001211

  日期：2011.1

  4-Aminothioureaprolinal dithioacetal 4a is a highly efficient catalyst for the asymmetric Michael addition of ketones and aldehydes to nitroolefins requiring only 3 mol-% catalyst loading. The reactions proceeded smoothly and gave syn selective adducts with excellent yields (up to 98 % yield), diastereoselectivity (up to >99:1 dr), and enantioselectivity (up to 99 % ee) under solvent free conditions

  4-Aminothioureaprolinal dithioacetal 4a 是一种高效催化剂，用于酮和醛与硝基烯烃的不对称迈克尔加成反应，仅需 3 mol% 的催化剂负载。在室温下无溶剂条件下，反应顺利进行，得到顺式选择性加合物，产率高（产率高达 98%）、非对映选择性（高达 >99:1 dr）和对映选择性（高达 99% ee）。这种极其简单实用的程序增加了该反应的吸引力。
• 4-Trifluoromethanesulfonamidyl prolinol tert-butyldiphenylsilyl ether as a highly efficient bifunctional organocatalyst for Michael addition of ketones and aldehydes to nitroolefins
  作者：Chao Wang、Chun Yu、Changlu Liu、Yungui Peng

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.02.211

  日期：2009.5

  4-Trifluoromethanesulfonamidyl prolinol tert-butyldiphenylsilyl ether bifunctional organocatalyst 3a is a highly efficient catalyst for the asymmetric Michael addition reactions of ketones and aldehydes to nitrostyrenes, leading to syn-selective adducts with excellent yields (>99%), high diastereoselectivities (up to 99:1 dr) and excellent enantioselectivities (up to 99% ee). Control experiments suggested that the

  4-三氟甲烷磺酰胺基脯氨醇叔丁基二苯基甲硅烷基醚双官能团有机催化剂3a是酮和醛不对称迈克尔加成反应成硝基苯乙烯的高效催化剂，可生成具有良好收率（> 99％），高非对映选择性（高达99％）的顺式选择性加合物：1 dr）和出色的对映选择性（高达99％ee）。对照实验表明，在吡咯烷环的4位大基团（–CH 2 OTBDPS）与磺酰胺基之间的反式关系对于实现高收率和立体选择性很重要。
• Highly enantioselective Michael addition reactions in water catalyzed by an insoluble MPS-supported 4-sulfonamidyl prolinol tert-butyldiphenylsilyl ether
  作者：Yongming Chuan、Guihua Chen、Yungui Peng

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.04.011

  日期：2009.6

  The development of a highly efficient, insoluble, and non-swelling MPS-supported organocatalyst for the direct asymmetric Michael reaction of ketones and aldehydes to nitrostyrenes at room temperature in water is described. Excellent yields (up to 100%) and high stereoselectivities (up to 94% dr and 93% ee) were achieved with 10 mol % of the catalyst. The resin-bound catalyst was simply separated and

  描述了一种高效，不溶且不溶胀的MPS负载的有机催化剂的开发，该有机催化剂用于在室温下在水中将酮和醛直接进行不对称迈克尔反应，生成硝基苯乙烯。使用10摩尔％的催化剂可获得极佳的收率（最高100％）和高的立体选择性（最高94％dr和93％ee）。树脂结合的催化剂可以简单地通过过滤进行分离和回收，然后再用于六个连续的试验中，而活性和对映选择性均不会显着下降。
• The carbamate esters as organocatalysts in asymmetric Michael addition reactions in aqueous media: when pyrrolidine backbone surpasses 1,2-diaminocyclohexane
  作者：Anirban Mondal、Kartick C. Bhowmick

  DOI：10.24820/ark.5550190.p010.692

  日期：——

  isobutyl ester has been synthesized. The newly developed pyrrolidine ring containing carbamate ester surpassed 1,2diaminocyclohexane derived carbamate ester in asymmetric Michael addition reactions in aqueous media providing Michael products with yields (up to 97%), syn diastereoselectivities (up to 97%) and enantioselectivities (up to 94%).

  合成了含有氨基甲酸酯的吡咯烷环，吡咯烷-2-基甲基-氨基甲酸异丁酯。新开发的含有氨基甲酸酯的吡咯烷环在水性介质中的不对称迈克尔加成反应中超过了 1,2-二氨基环己烷衍生的氨基甲酸酯，从而为迈克尔产品提供了产率（高达 97%）、顺式非对映选择性（高达 97%）和对映选择性（高达 94%） ）。
• Highly enantioselective desymmetrization of meso- and prochiral cyclic ketones via organocatalytic Michael reaction
  作者：Jia-Rong Chen、Yuan-Yuan Lai、Hai-Hua Lu、Xu-Fan Wang、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1016/j.tet.2009.09.005

  日期：2009.11

  An efficient and novel organocatalyst has been developed for the asymmetric desymmetrization of meso- and prochiral ketones by direct Michael addition to nitroolefins. This strategy can afford the desymmetrization products with excellent diastereo- (up to >99:1) and enantioselectivity (up to 96%) in great yields (up to 95%).

  通过直接将迈克尔加成到硝基烯烃中，已开发出一种高效新颖的有机催化剂，用于内消旋和前手性酮的不对称脱对称。这种策略可以以高收率（高达95％）提供具有出色的非对映异构体（高达> 99：1）和对映选择性（高达96％）的去对称化产物。