(2S)-2-[(R)-氟(苯基)甲基]环氧乙烷 | 865864-66-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (2S)-2-[(R)-氟(苯基)甲基]环氧乙烷
• 英文名称: (S)-2-[(R)-fluoro(phenyl)methyl]oxirane
• 英文别名: (2S)-2-[(R)-Fluoro(phenyl)methyl]oxirane
• CAS: 865864-66-0
• 化学式: C₉H₉FO
• 分子量: 152.168
• InChiKey: KDCLZRHLDRBQFC-DTWKUNHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-[(R)-氟(苯基)甲基]环氧乙烷 、 (S)-(-)- α-甲基苄胺 在 lithium perchlorate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以92%的产率得到(1R,2S)-1-fluoro-1-phenyl-3-((S)-1'-phenylethylamino)propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  （S）-2-[（R）-氟（苯基）甲基]环氧乙烷烷：用于测定α-手性胺的ee的通用试剂。

  摘要：

  （S）-2-[（R）-氟（苯基）甲基]环氧乙烷是一种新的，合成的但对映体纯的手性拆分试剂，可轻松从对映纯（2S，3S）-苯基缩水甘油中获得，与多种α通过区域选择性开环以直接的方式-手性伯胺和仲胺。非对映异构产物易于通过（19）F，（1）H和（13）C NMR以及HPLC进行鉴定和定量，这使得该氟化化合物成为分析胺类规模混合物的最通用试剂。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol051110j
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R)-3-fluoro-2-hydroxy-3-phenylpropyl p-toluenesulfonate 在 lithium tert-butoxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (2S)-2-[(R)-氟(苯基)甲基]环氧乙烷
  参考文献：
  名称：

  （S）-2-[（R）-氟（苯基）甲基]环氧乙烷烷：用于测定α-手性胺的ee的通用试剂。

  摘要：

  （S）-2-[（R）-氟（苯基）甲基]环氧乙烷是一种新的，合成的但对映体纯的手性拆分试剂，可轻松从对映纯（2S，3S）-苯基缩水甘油中获得，与多种α通过区域选择性开环以直接的方式-手性伯胺和仲胺。非对映异构产物易于通过（19）F，（1）H和（13）C NMR以及HPLC进行鉴定和定量，这使得该氟化化合物成为分析胺类规模混合物的最通用试剂。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol051110j

文献信息

• Structurally Simple, Modular Amino Alcohols for the Recognition of Carboxylic Acids. Application to the Development of a New Chiral Solvating Agent
  作者：Félix Cuevas、Pablo Ballester、Miquel A. Pericàs

  DOI：10.1021/ol052490b

  日期：2005.11.1

  receptors for carboxylic acids, based on 1-amino-3-fluoro-2-alcohol functional arrays and built on aminomethylpyridine platforms, are described. The C(2)-symmetric one [from 2,6-bis(aminomethyl)pyridine] has been shown to be an efficient CSA due to its ability to form geometrically different diastereomeric complexes enabling the discrimination between the enantiomers of a series of carboxylic acid in the

  [结构：见正文]描述了基于1-氨基-3-氟-2-醇功能阵列并建立在氨基甲基吡啶平台上的两种灵活的羧酸受体。C [2]-对称的[从2,6-双（氨基甲基）吡啶]已被证明是一种有效的CSA，因为它能够形成几何上不同的非对映异构体，从而能够区分一系列羧酸的对映异构体在（1）H NMR光谱中。
• Novel chiral derivatizing reagent for the determination of enantiomeric excesses
  申请人：Institut Catala D'Investigacio Quimica

  公开号：EP1750119A1

  公开（公告）日：2007-02-07

  A method for the determination of the enantiomeric composition of a chiral compound comprising (a) derivatising said chiral compound with a enantiomerically and diastereomerically pure compound of general formula I and (b) analysing the resulting mixture by an analytic technique. wherein Ar is an optionally substituted aromatic or heteroaromatic group.

  一种测定手性化合物对映体组成的方法，包括(a)用式I的对映体纯度和异构体纯度高的化合物衍生化所述手性化合物，和(b)通过分析技术分析所得混合物。其中，Ar是可选取代的芳香族或杂芳香族基。
• [EN] NOVEL CHIRAL DERIVATIZING REAGENT FOR THE DETERMINATION OF ENANTIOMERIC EXCESSES<br/>[FR] NOUVEAU RÉACTIF CHIRAL DE DÉRIVATISATION POUR LA DÉTERMINATION D'EXCÈS ÉNANTIOMÈRES
  申请人：INST CATALA D INVESTIGACIO QUI

  公开号：WO2007017424A1

  公开（公告）日：2007-02-15

  [EN] A method for the determination of the enantiomeric composition of a chiral compound comprising : a) derivatising said chiral compound with a enantiomerically and diastereomerically pure compound of general formula (I) and b) analysing the resulting mixture by an analytic technique . Formula (I ), wherein Ar is an optionally substituted aromatic or heteroaromatic group
  [FR] La présente invention concerne un procédé destiné à déterminer la composition énantiomère d'un composant chiral comprenant : a) la dérivatisation dudit composé chiral avec un composé énantiomériquement et diastéréomériquement pur répondant à la formule générale (I) et b) l'analyse du mélange résultant au moyen d'une technique analytique. Formule (I), dans laquelle Ar représente un groupe aromatique ou hétéroaromatique éventuellement substitué.
• (<i>S</i>)-2-[(<i>R</i>)-Fluoro(phenyl)methyl]oxirane:  A General Reagent for Determining the ee of α-Chiral Amines
  作者：Sergi Rodríguez-Escrich、Dana Popa、Ciril Jimeno、Anton Vidal-Ferran、Miquel A. Pericàs

  DOI：10.1021/ol051110j

  日期：2005.9.1

  (S)-2-[(R)-Fluoro(phenyl)methyl]oxirane is a new, synthetic, yet enantiopure, chiral resolution reagent, readily obtained from enantiopure (2S,3S)-phenylglycidol, that reacts with a variety of alpha-chiral primary and secondary amines in a straightforward manner through a regioselective ring-opening. Diastereomeric products are easily identified and quantified by (19)F, (1)H, and (13)C NMR and by HPLC

  （S）-2-[（R）-氟（苯基）甲基]环氧乙烷是一种新的，合成的但对映体纯的手性拆分试剂，可轻松从对映纯（2S，3S）-苯基缩水甘油中获得，与多种α通过区域选择性开环以直接的方式-手性伯胺和仲胺。非对映异构产物易于通过（19）F，（1）H和（13）C NMR以及HPLC进行鉴定和定量，这使得该氟化化合物成为分析胺类规模混合物的最通用试剂。[反应：看文字]