(2S)-3-羟基-2-[[3-羟基-5-(羟甲基)-2-甲基吡啶-4-基]甲氨基]丙酸 | 14942-12-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: (2S)-3-羟基-2-[[3-羟基-5-(羟甲基)-2-甲基吡啶-4-基]甲氨基]丙酸
• 英文名称: N-(4-pyridoxylmethylene)-L-serine
• 英文别名: Pyridoxine serinate；(2S)-3-hydroxy-2-[[3-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-2-methylpyridin-4-yl]methylamino]propanoic acid
• CAS: 14942-12-2
• 化学式: C₁₁H₁₆N₂O₅
• 分子量: 256.258
• InChiKey: DUJPDBHMHIVXOJ-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 沸点：
  648.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.436±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-pyridoxylidene-L-serine 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 (2S)-3-羟基-2-[[3-羟基-5-(羟甲基)-2-甲基吡啶-4-基]甲氨基]丙酸
  参考文献：
  名称：

  Protective Effects of an Antioxidant Derived from Serine and Vitamin B6 on Skin Photoaging in Hairless Mice¶

  摘要：

  The generation of reactive oxygen species (ROS) by ultraviolet radiation (UVR) accelerates skin aging, which is known as photoaging. Because cutaneous iron catalyzes ROS generation, sequestering iron by chelating agents is thought to be an effective approach toward preventing photoaging. Previously, N-(4-pyridoxylmethylene)-L-serine (PYSer) was designed as an antioxidant to suppress iron-catalyzed ROS generation by its iron-sequestering activity. In this study, PYSer showed protective effects against skin damage in hairless mice irradiated with ultraviolet B (UV-B). Topical application of PYSer to the skin significantly delayed and/or decreased the visible wrinkle formation induced by chronic UV-B irradiation. A histological study indicated that UV-B-induced epidermal hypertrophy and lymphocytic infiltration were suppressed by PYSer. Moreover, PYSer showed suppressive activity against the UV-B-induced increase in glycosaminoglycans (GAG). These results indicate that PYSer is a promising antioxidant for the prevention of chronic skin photoaging by its iron-sequestering activity.

  DOI：

  10.1562/2004-09-18-ra-320r.1

文献信息

• WHITENING COSMETIC
  申请人：Ajinomoto Co., Inc.

  公开号：EP2786741A1

  公开（公告）日：2014-10-08

  Provided is a cosmetic agent superior in a whitening effect (including prophylaxis and removal of pigmented spot) and having high safety. In addition, a superior melanin production suppressive agent is provided. A cosmetic agent or melanin production suppressive agent comprising (A) a cysteine derivative represented by the formula (I) or a salt thereof: wherein X and Y are each independently OR1 or NHR2 wherein R1 and R2 are each independently a hydrogen atom or a C1-22 alkyl group; Z is a hydrogen atom or a C1-22 alkyl group; and W is a C1-22 alkyl group, a C1-22 alkoxy group or a C1-22 alkylamino group, and (B) a whitening agent.

  本发明提供了一种美白效果（包括预防和去除色斑）优异且安全性高的化妆品制剂。此外，还提供了一种优异的黑色素生成抑制剂。 一种美容剂或黑色素生成抑制剂，包括 (A) 由式 (I) 表示的半胱氨酸衍生物或其盐： 其中 X和Y各自独立地为OR1或NHR2，其中R1和R2各自独立地为氢原子或C1-22烷基； Z是氢原子或C1-22烷基；和 W 是 C1-22 烷基、C1-22 烷氧基或 C1-22 烷氨基、 和 (B) 一种增白剂。
• SKIN WHITENING AGENT
  申请人：Ajinomoto Co., Inc.

  公开号：EP3603611A1

  公开（公告）日：2020-02-05

  An object of the present invention is to provide a whitening agent that is effective in preventing and inhibiting melanin pigmentation such as pigmented spot, freckles, and somberness. Specifically, the present invention provides a whitening agent containing at least one D-amino acid selected from the group consisting of D-asparagine, D-valine, D-allo-threonine, D-lysine, D-glutamine, D-histidine, D-leucine, D-phenylalanine, D-serine, D-tryptophan, and D-tyrosine and a method of evaluation of a skin by a D-amino acid.

  本发明的目的是提供一种美白剂，它能有效预防和抑制黑色素沉着，如色斑、雀斑和黑斑。 具体地说，本发明提供了一种含有至少一种选自 D-天冬酰胺、D-缬氨酸、D-异苏氨酸、D-赖氨酸、D-谷氨酰胺、D-组氨酸、D-亮氨酸、D-苯丙氨酸、D-丝氨酸、D-色氨酸和 D-酪氨酸的 D-氨基酸的美白剂，以及一种通过 D-氨基酸评估皮肤的方法。
• STRATUM CORNEUM FUNCTION IMPROVING AGENT
  申请人：Ajinomoto Co., Inc.

  公开号：EP3603612A1

  公开（公告）日：2020-02-05

  Provided is a horny layer function improving agent containing at least one D-amino acid selected from the group consisting of D-arginine, D-histidine, D-leucine, D-tyrosine, D-valine, D-allo-threonine, D-lysine, D-tryptophan, D-allo-isoleucine, D-asparagine, D-phenylalanine, and D-glutamine as an active ingredient.

  本发明提供了一种角质层功能改善剂，其活性成分中至少含有一种选自 D-精氨酸、D-组氨酸、D-亮氨酸、D-酪氨酸、D-缬氨酸、D-异苏氨酸、D-赖氨酸、D-色氨酸、D-异亮氨酸、D-天冬酰胺、D-苯丙氨酸和 D-谷氨酰胺的 D-氨基酸。
• 皮膚外用剤
  申请人：——

  公开号：JP2005255634A

  公开（公告）日：2005-09-22

  【課題】 アミノ酸又はその塩を配合してなる皮膚外用剤において、アミノ酸又はその誘導体の経時的な着臭や変色を抑制する。【解決手段】 アミノ酸又はその塩を配合してなる皮膚外用剤において、キレート剤とピリドキシルセリンとを併用して配合することにより皮膚外用剤を構成する。 上記キレート剤の配合量として０．００１〜２０質量％が好ましく、特に０．０１〜５質量％が好ましい。また、ピリドキシルセリンの配合量としては０．００１〜２０質量％が好ましく、特に０．０１〜５質量％が好ましい。【選択図】 なし

  在由氨基酸或其盐组成的外用皮肤制剂中，氨基酸或其衍生物的气味和变色会随着时间的推移而被抑制。解决方案：在由氨基酸或其盐组成的皮肤外用制剂中，将螯合剂和吡哆醇丝氨酸混合在一起，形成皮肤外用制剂。 上述螯合剂的用量最好为 0.001-20%（质量百分比），特别是 0.01-5%（质量百分比）。此外，吡哆醇丝氨酸的用量以 0.001-20% （质量百分比）为佳，特别是 0.01-5%（质量百分比）。无。
• US20140271510A1
  申请人：——

  公开号：US20140271510A1

  公开（公告）日：2014-09-18