(2S)-6-乙氧基-1,6-二氧代-2-己烷基苯甲酸酯 | 82493-58-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (2S)-6-乙氧基-1,6-二氧代-2-己烷基苯甲酸酯
• 英文名称: ethyl 5(S)-(benzoyloxy)-5-formylpentanoate
• 英文别名: (2S)-6-Ethoxy-1,6-dioxohexan-2-yl benzoate；[(2S)-6-ethoxy-1,6-dioxohexan-2-yl] benzoate
• CAS: 82493-58-1
• 化学式: C₁₅H₁₈O₅
• 分子量: 278.305
• InChiKey: GNGWLCLWAZJBBV-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-6-乙氧基-1,6-二氧代-2-己烷基苯甲酸酯 在 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.03h， 生成 白三烯B4
  参考文献：
  名称：

  从D-甘露糖醇1完全合成白三烯（+）-LTB 4

  摘要：

  白三烯（+）-LTB 4的总会聚合成是通过两个对映体纯的α-羟醛（均由D-甘露糖醇获得并通过Wittig反应以四个碳原子间隔连接）进行的手性关键中间体进行的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84936-9
• 作为产物：
  描述：

  diethyl 5(S),8(S)-bis(benzoyloxy)-6(R),7(R)-dihydroxy-6,7-O-(1-methylethylidene)-dodecanedioate 在 lead(IV) acetate 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 、 三氟乙酸 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (2S)-6-乙氧基-1,6-二氧代-2-己烷基苯甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  从D-甘露糖醇1完全合成白三烯（+）-LTB 4

  摘要：

  白三烯（+）-LTB 4的总会聚合成是通过两个对映体纯的α-羟醛（均由D-甘露糖醇获得并通过Wittig反应以四个碳原子间隔连接）进行的手性关键中间体进行的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84936-9

文献信息

• Synthesis of (2E,4E)-dienals by double formyl-olefination with an arsonium salt and its application in the syntheses of lipoxygenase metabolites of arachidonic acid
  作者：Zhi-Hui Peng、Yun-Long Li、Wen-Lian Wu、Cui-Xian Liu、Yu-Lin Wu

  DOI：10.1039/p19960001057

  日期：——

  A new facile route to (2E,4E)-dienals by a double formyl-olefination with arsonium salts has been developed. By this method and with other arsonium reagents in the key step some lipoxygenase metabolites of arachidonic acid, lipoxin A4 and B4 and leukotriene B4, have been synthesized.

  已开发出一种新的简便方法，该方法通过用ar盐进行双甲酰基-烯化来实现（2 E，4 E）二烯。通过该方法以及在关键步骤中与其他砷试剂一起，合成了花生四烯酸，脂蛋白A 4和B 4以及白三烯B 4的一些脂氧合酶代谢产物。
• New Method for Synthesizing the Intermediates to 5-HETE from Yeast-mediated Reduction Products by Employing Baeyer-Villiger Oxidation with Complete Retention of Enantiomeric Excess
  作者：Satoshi YAMAUCHI、Yoshihiro KINOSHITA、Yoshiro KINOSHITA

  DOI：10.1271/bbb.67.1959

  日期：2003.1

  (R) and (S)-Aldehydes 2, which are intermediates for the synthesis of (5R) and (5S)-HETE, were respectively synthesized from the yeast-mediated reductive products, hydroxy ester 3 and cis-lactone 4, through Baeyer-Villiger oxidation with complete retention of enantiomeric excess.

  （R）和（S）-醛2是合成（5R）和（5S）-HETE的中间体，分别通过酵母介导的还原产物羟基酯3和顺式内酯4通过Baeyer合成-维利格氧化，完全保留对映体过量。
• Synthesis of (R)-1-benzyloxy-3-buten-2-ol - a potential chiral synthon from L-(+)-tartaric acid: Its applications in natural product syntheses
  作者：A V Rama Rao、E Rajarathnam Reddy、Bhalchandra V Joshi、J S Yadav

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96898-9

  日期：1987.1

  A practical synthesis of (R)-3-butene-1,2-diol derivatives from (R,R)-tartaric acid and their applications for the syntheses of (R)-ethyl-5-benzoyloxy-5-formyl pentanoate (2), a useful synthon for the preparation of arachidonic acid metabolites and (R)-γ-caprolactone (3), a pheromone of Trogoderma species, are described.

  （R，R）-酒石酸的（R）-3-丁烯-1,2-二醇衍生物的实用合成及其在戊酸（R）-乙基-5-苯甲酰氧基-5-甲酰基戊酸酯的合成中的应用（2 ），描述了用于制备花生四烯酸代谢物和（R）-γ-己内酯（3），Trogoderma菌种的信息素的有用的合成子。
• Stereoselective synthesis of some acetylenic analogues of leukotrienes A and D
  作者：Robert N Young、Eric Champion、Jacques Y Gauthier、Thomas R Jones、Serge Leger、Robert Zamboni

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84034-4

  日期：1986.1

  The stereocontrolled synthesis of methyl 5(E)-epoxyeicosa-7-ynoate (7) and its conversion to a 7,8-acetyleno-LTD analog is described. Chiral acetyleno-LTA analogs are prepared following a novel and versatile “one pot” procedure from 5(S)-benzoyloxy-5-formylpentanoate (3).

  描述了立体控制合成5（E）-环氧--7-壬酸甲酯（7）的方法，以及将其转化为7,8-acetyleno-LTD类似物的方法。按照新颖且通用的“一锅法”程序，从5（S）-苯甲酰氧基-5-甲酰基戊酸酯（3）制备手性乙酰基-LTA类似物。
• Leukotriene antagonists
  申请人：MERCK FROSST CANADA INC.

  公开号：EP0147217A2

  公开（公告）日：1985-07-03

  Compounds having the formula: and their pharmaceutically acceptable salts are antagonists of leukotrienes of C4, D4 and E4, the slow reacting substance of anaphylaxis. These compounds are useful as anti-asthmatic, anti-allergic, anti-inflammatory agents, and cytoprotective agents. In the formula, X is 0, S, SO, S02; R is selected from: -CH=CH-(C1 to C14 alkyl), -(CH=CH)2-(C1 to C12 alkyl), -(CH=CH)3-(C, to C10 alkyl), -(CH=CH)3-(CH2-CH=CH)2-(C1 to C4 alkyl), -(CH=CH)4-(C, to C8 alkyl), -CH2-(CH=CH)4-(C1 to C7 alkyl), -(CH=CH)3-CH2CH=CH-(CH2)nCH2OH wherein n is 1 to 6, -(CH=CH)3-CH2CH=CH-(CH2)nCOOR1 wherein n is 1 to 6, -(CH=CH)3-CH2CH=CH-(C1 to C7 alkyl); -C≡C-(C1 to C14 alkyl), -CH=CH-C≡C-(C1 to C12 alkyl), -C≡C-(CH=CH)-(C1 to C12 alkyl), -C≡C-(CH-CH)2-(C1 to Clo alkyl), and -C≡C-(CH=CH)2-CH2-CH=CH-(C1 to C7 alkyl); R1 is COOR", CH2OH, CHO, tetrazole, hydroxymethyl ketone, CN, CON(R4)2, CONHSO2R5 a monocyclic or bicyclic heterocyclic ring containing an acidic hydroxyl group or NHSO2R5; or wherein each s is independently 0 to 3; R9 is A) a monocyclic or bicyclic heterocyclic radical containing from 3 to 12 nuclear carbon atoms and 1 or 2 nuclear heteroatoms selected from N and S with at least one being N, and with each ring in the heterocyclic radical being formed of 5 or 6 atoms, or B) the radical W-R10 wherein W is O, S or NH and R10 contains up to 21 carbon atoms which may be straight chain or branched and is (1) a hydrocarbon radical or (2) an acyl radical of an organic cyclic or monocyclic carboxylic acid containing not more than 1 heteroatom selected from N, O or S in the ring; each R8 is independently H or alkyl of 1 to 4 carbons which may be straight chain or branched; or R3 is H, lower alkyl, -(CH2)aCOOR1 or C1 to C5 acyl; each R" is independently H, lower alkyl or two R4 radicals may be joined to from a ring of from 5 to 8 members; each R5 is independently lower alkyl; CF3; phenyl; or substituted phenyl, wherein the substituents are C, to C3 alkyl, halogen, CN, CF3, COOR4 or C, to C3 alkoxy; R6 is H, lower alkyl, OH, halogen, C, to C3 perfluoroalkyl, CN, NO2, C1 to C5 acyl, COOR4, SO2N(R4)2, N(R 4)2, ORS, SRS, SORS, SO2R5, 0-aryl, benzyl, benzyl substituted as defined for phenyl in R5, or CH2OH; R7 is H or R5; R" is H, lower alkyl, phenyl-lower alkyl, lower alkoxy-lower alkyl, lower acyloxy-lower alkyl; a is 0 to 4.

  具有以下式子的化合物 及其药学上可接受的盐类是白三烯 C4、D4 和 E4（过敏性休克的慢反应物质）的拮抗剂。这些化合物可用作抗哮喘、抗过敏、抗炎和细胞保护剂。在配方中 X 是 0、S、SO、S02； R 选自 -CH=CH-（C1 至 C14 烷基）、 -(CH=CH)2-(C1 至 C12 烷基)、 -(CH=CH)3-(C10 至 C10 烷基)、 -(CH=CH)3-(CH2-CH=CH)2-(C1 至 C4 烷基)、 -(CH=CH)4-(C, to C8 烷基)、 -CH2-(CH=CH)4-(C1 至 C7 烷基)、 -(CH=CH)3-CH2CH=CH-(CH2)nCH2OH，其中 n 为 1 至 6、 -(CH=CH)3-CH2CH=CH-(CH2)nCOOR1，其中 n 为 1 至 6、 -(CH=CH)3-CH2CH=CH-(C1 至 C7 烷基)； -C≡C-(C1 至 C14 烷基)、 -CH=CH-C≡C-(C1 至 C12 烷基)、 -C≡C-(CH=CH)-(C1 至 C12 烷基)、 -C≡C-(CH-CH)2-(C1 至 Clo 烷基)，以及 -C≡C-(CH=CH)2-CH2-CH=CH-(C1 至 C7 烷基)； R1 是 COOR"、CH2OH、CHO、四唑、羟甲基酮、CN、CON(R4)2、含有酸性羟基的单环或双环杂环的 CONHSO2R5 或 NHSO2R5；或 其中每个 s 独立地为 0 至 3； R9 是 A) 单环或双环杂环基，含有 3 至 12 个核碳原子和 1 或 2 个核杂原子，杂原子选自 N 和 S，其中至少一个为 N，且杂环基中的每个环由 5 或 6 个原子组成，或 B) 自由基 W-R10，其中 W 是 O、S 或 NH，R10 含有多达 21 个碳原子，可以是直链或支链，并且是 (1) 碳氢自由基或 (2) 有机环状或单环羧酸的酰基，在环中含有不超过 1 个选自 N、O 或 S 的杂原子； 每个 R8 独立地为 H 或 1 至 4 个碳原子的烷基，可以是直链或支链； 或 R3 是 H、低级烷基、-(CH2)aCOOR1 或 C1 至 C5酰基； 每个 R "独立地为 H、低级烷基或两个 R4 自由基可连接成一个由 5 至 8 个成员组成的环； 每个 R5 独立地为低级烷基；CF3；苯基；或取代苯基，其中取代基为 C 至 C3 烷基、卤素、CN、CF3、COOR4 或 C 至 C3 烷氧基； R6 是 H、低级烷基、OH、卤素、C 至 C3 全氟烷基、CN、NO2、C1 至 C5酰基、COOR4、SO2N(R4)2、N(R4)2、ORS、SRS、SORS、SO2R5、0-芳基、苄基、R5 中定义为苯基的取代苄基或 CH2OH； R7 是 H 或 R5； R" 是 H、低级烷基、苯基-低级烷基、低级烷氧基-低级烷基、低级酰氧基-低级烷基； a 是 0 至 4。