(2S)-N-[(1S,2S)-2-羟基-1,2-二苯乙基]-2-吡咯烷甲酰胺 | 529486-26-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: (2S)-N-[(1S,2S)-2-羟基-1,2-二苯乙基]-2-吡咯烷甲酰胺
• 中文别名: (2S,1'S,2'S)-吡咯烷-2-羧酸(2-羟基-1,2-二苯基-乙基)酰胺
• 英文名称: (2S,1'S,2'S)-pyrrolidine-2-carboxylic acid (2-hydroxy-1,2-diphenylethyl)amide
• 英文别名: (2S)-N-[(1S,2S)-2-Hydroxy-1,2-diphenylethyl]-2-pyrrolidinecarboxamide；(2S)-N-[(1S,2S)-2-hydroxy-1,2-diphenylethyl]pyrrolidine-2-carboxamide
• CAS: 529486-26-8
• 化学式: C₁₉H₂₂N₂O₂
• 分子量: 310.396
• InChiKey: JVOUIFUIIPEWLM-BZSNNMDCSA-N

物化性质

• 熔点：
  127-131 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  61.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 安全说明：
  S45,S61
• 危险类别码：
  R50,R23/25
• 海关编码：
  2933990090
• 危险品运输编号：
  UN 2811 6.1/PG 3

SDS

1.1 产品标识符
: (2S)-N-[(1S,2S)-2-羟基-1,2-二苯乙基]-2-
产品名称
吡咯烷甲酰胺
1.2 鉴别的其他方法
(2S,1′S, 2′S)-Pyrrolidine-2-carboxylic acid (2-hydroxy-1,2-diphenyl-ethyl)amide
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
急性毒性, 经口 (类别3)
急性毒性, 吸入 (类别3)
急性水生毒性 (类别1)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 危险
危险申明
H301 吞咽会中毒
H331 吸入会中毒。
H400 对水生生物毒性极大。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P273 避免释放到环境中。
措施
P301 + P310 如果吞下去了: 立即呼救解毒中心或医生。
P304 + P340 如吸入，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸顺畅的姿势休息.
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P330 漱口。
P391 收集溢出物。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: (2S,1′S, 2′S)-Pyrrolidine-2-carboxylic acid (2-hydroxy-1,2-diphenyl-
别名
ethyl)amide
: C19H22N2O2
分子式
: 310.39 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
(2S)-N-[(1S,2S)-2-Hydroxy-1,2-diphenylethyl]-2-pyrrolidinecarboxamide
-
CAS 号 529486-26-8

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 立即将患者送往医院。 请教医生。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
戴呼吸罩。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。 将人员撤离到安全区域。
避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
在确保安全的前提下，采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产物进入下水道。
防止排放到周围环境中。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： 2 - 8 °C
充气保存 对空气敏感。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
避免与皮肤、眼睛和衣服接触。 休息以前和操作过此产品之后立即洗手。
个体防护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能微粒防毒面具N99型（US）
或P2型（EN
143）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防毒
面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 白色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 127 - 131 °C
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入会中毒。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 误吞会中毒。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
对水生生物毒性极大。

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
欧洲陆运危规: 2811 国际海运危规: 2811 国际空运危规: 2811
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: TOXIC SOLID, ORGANIC, N.O.S. ((2S)-N-[(1S,2S)-2-Hydroxy-1,2-diphenylethyl]-2-
pyrrolidinecarboxamide)
国际海运危规: TOXIC SOLID, ORGANIC, N.O.S. ((2S)-N-[(1S,2S)-2-Hydroxy-1,2-diphenylethyl]-2-
pyrrolidinecarboxamide)
国际空运危规: Toxic solid, organic, n.o.s. ((2S)-N-[(1S,2S)-2-Hydroxy-1,2-diphenylethyl]-2-
pyrrolidinecarboxamide)
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 6.1 国际海运危规: 6.1 国际空运危规: 6.1
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: III 国际海运危规: III 国际空运危规: III
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-L-脯氨酸 在 palladium on activated charcoal TEA 、 氢气 、 氯甲酸乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 50.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 生成 (2S)-N-[(1S,2S)-2-羟基-1,2-二苯乙基]-2-吡咯烷甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  用于高度对映选择性直接羟醛反应的新型有机小分子

  摘要：

  设计并制备了含有 l-脯氨酸酰胺部分和末端羟基的新型有机分子，用于催化醛在纯丙酮中的直接不对称羟醛反应。由 l-脯氨酸和 (1S,2S)-二苯基-2-氨基乙醇制备的催化剂 3d 对芳香醛的对映选择性高达 93% ee，对脂肪醛的对映选择性高达 >99%。过渡结构的理论研究证明了催化剂中末端羟基在立体识别中的重要作用。我们的研究结果表明，在设计用于直接不对称醛醇反应和相关转化的新型有机催化剂方面采用了一种新策略，因为在设计中可能会采用大量含有多氢键供体（例如肽）的手性资源。

  DOI：

  10.1021/ja034528q
• 作为试剂：
  描述：

  丙酮 、 环己烷基甲醛 在 (2S)-N-[(1S,2S)-2-羟基-1,2-二苯乙基]-2-吡咯烷甲酰胺 作用下， 以85%的产率得到4-cyclohexyl-4-hydroxybutan-2-one
  参考文献：
  名称：

  用于高度对映选择性直接羟醛反应的新型有机小分子

  摘要：

  设计并制备了含有 l-脯氨酸酰胺部分和末端羟基的新型有机分子，用于催化醛在纯丙酮中的直接不对称羟醛反应。由 l-脯氨酸和 (1S,2S)-二苯基-2-氨基乙醇制备的催化剂 3d 对芳香醛的对映选择性高达 93% ee，对脂肪醛的对映选择性高达 >99%。过渡结构的理论研究证明了催化剂中末端羟基在立体识别中的重要作用。我们的研究结果表明，在设计用于直接不对称醛醇反应和相关转化的新型有机催化剂方面采用了一种新策略，因为在设计中可能会采用大量含有多氢键供体（例如肽）的手性资源。

  DOI：

  10.1021/ja034528q

文献信息

• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF DARUNAVIR AND DARUNAVIR INTERMEDIATES<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR LA PRÉPARATION DE DARUNAVIR ET D'INTERMÉDIAIRES DE DARUNAVIR
  申请人：MAPI PHARMA HK LTD

  公开号：WO2011092687A1

  公开（公告）日：2011-08-04

  The present invention relates to a process for the preparation of darunavir, a nonpeptide protease inhibitor (PI), useful for the treatment of HIV/AIDS patients harboring multidrug-resistant HIV-1 variants that do not respond to previously existing HAART regimens. The present invention further relates to processes for the stereo-directed preparation of darunavir intermediates, in particular (3R,3aS,6aR)-hexahydrofuro [2,3-b] furan-3-ol and to certain novel intermediates obtained by such processes.

  本发明涉及一种用于制备达芦那韦的方法，达芦那韦是一种非肽类蛋白酶抑制剂（PI），用于治疗患有多药耐药HIV-1变异株的HIV/AIDS患者，这些变异株对先前存在的HAART方案没有反应。本发明还涉及用于立体定向制备达芦那韦中间体的方法，特别是(3R,3aS,6aR)-六氢呋喃[2,3-b]呋喃-3-醇，以及通过这些方法获得的某些新型中间体。
• Pyrrolidine-thioxopyrimidinone/thiohydantoin organocatolysts
  申请人：National and Kapodistrian Universty of Athens

  公开号：EP2366700A1

  公开（公告）日：2011-09-21

  Organocatalysts that comprise a pyrrolidine ring and a thiodydantoin or a thioxopyrimidinone ring. The compounds are effective as catalysts in enantioselective and stereoselective organic reactions.

  由吡咯烷环和硫代二噁唑二酮环或硫代嘧啶酮环组成的有机催化剂。这些化合物在对映选择性和立体选择性有机反应中作为催化剂非常有效。
• [EN] STEREOSELECTIVE SYNTHESIS OF ENANTIOMERICALLY-ENRICHED PANTOLACTONE<br/>[FR] SYNTHÈSE STÉRÉOSÉLECTIVE DE PANTOLACTONE ENRICHIE EN ÉNANTIOMÈRES
  申请人：DSM IP ASSETS BV

  公开号：WO2019228874A1

  公开（公告）日：2019-12-05

  The present invention relates stereoselective synthesis of enantiomerically enriched pantolactone.

  本发明涉及对对映体富集的泛醇内酯进行立体选择性合成。
• [EN] FORMATION OF CHIRAL 4-CHROMANONES USING CHIRAL PYRROLIDINES IN THE PRESENCE OF ACIDS<br/>[FR] FORMATION DE 4-CHROMANONES CHIRALES À PARTIR DE PYRROLIDINES CHIRALES, EN PRÉSENCE D'ACIDES
  申请人：DSM IP ASSETS BV

  公开号：WO2015001027A1

  公开（公告）日：2015-01-08

  The present invention relates to a synthesis of chromanones or chromanes in a stereospecific matter in view of the 2-position in the chromanone or chromane ring. It has been found that this synthesis is particularly possible in the presence of a chiral compound of a specific type and of at least one Bransted acid or in the presence a specific chiral compound having a Bransted acid functional group in the molecule.

  本发明涉及在考虑到2-位置的立体特异性情况下合成香豆酮或香豆烷，发现在特定类型的手性化合物和至少一种布朗斯特酸的存在下，或在分子中具有布朗斯特酸官能团的特定手性化合物的存在下，这种合成特别可能实现。
• [EN] FORMATION OF CHIRAL 4-CHROMANONES USING CHIRAL PYRROLIDINES IN THE PRESENCE OF PHENOLS OR THIOPHENOLS<br/>[FR] FORMATION DE 4-CHROMANONES CHIRALES UTILISANT DES PYRROLIDINES CHIRALES EN LA PRÉSENCE DE PHÉNOLS OU DE THIOPHÉNOLS
  申请人：DSM IP ASSETS BV

  公开号：WO2015001029A1

  公开（公告）日：2015-01-08

  The present invention relates to a synthesis of chromanones or chromanes in a stereospecific matter in view of the 2-position in the chromanone or chromane ring. It has been found that this synthesis is particularly possible in the presence of a chiral compound of formula of a specific type and of at least one phenol or thiophenol.

  本发明涉及在考虑到二氢苯并呋喃酮或二氢苯并呋喃烷环中的2位构型的情况下合成二氢苯并呋喃酮或二氢苯并呋喃烷的方法。已经发现，在具有特定类型的手性化合物和至少一种酚或硫酚存在的情况下，这种合成特别可行。