(2S,3R)-(+)-4-二甲氨基-1,2-二苯基-3-甲基-2-丁醇 | 38345-66-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: (2S,3R)-(+)-4-二甲氨基-1,2-二苯基-3-甲基-2-丁醇
• 中文别名: (2S,3r)-(+)-4-二甲基氨基-1,2-二苯基-3-甲基-2-丁醇；(2S,3R)-(=)-4-二甲氨基)-1,2-二苯基-3甲基-2-丁醇
• 英文名称: (2S,3R)-(+)-4-Dimethylamino-1,2-diphenyl-3-methyl-2-butanol
• 英文别名: (2S,3R)-(+)-4-dimethylamino-3-methyl-1,2-diphenyl-2-butanol；(2S,3R)-4-(dimethylamino)-1,2-diphenyl-3-methyl-2-butanol；(2S,3R)-4-dimethylamino-3-methyl-1,2-diphenyl-2-butanol；Darvon alcohol；chirald；(2S,3R)-4-(dimethylamino)-3-methyl-1,2-diphenylbutan-2-ol
• CAS: 38345-66-3
• 化学式: C₁₉H₂₅NO
• 分子量: 283.414
• InChiKey: INTCGJHAECYOBW-APWZRJJASA-N

物化性质

• 熔点：
  54-56 °C(lit.)
• 比旋光度：
  21 +8.2° (c = 10 in ethanol)
• 沸点：
  bp0.1 mm 138-139°
• 闪点：
  >230 °F

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2922199090
• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-(+)-4-二甲氨基-1,2-二苯基-3-甲基-2-丁醇 在 dirhodium tetraacetate 、 正丁基锂 、 三乙胺 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 ethyl 2-[[(2S,3R)-4-(dimethylamino)-3-methyl-1,2-diphenylbutan-2-yl]oxy-dimethylsilyl]propanoate
  参考文献：
  名称：

  使用α-硅酸酯的不对称烷基化和将不对称金属卡宾插入SiH键中来制备旋光性α-甲硅烷基羰基化合物

  摘要：

  已经通过三种不同的途径以高收率和合理的非对映选择性制备了取代的α-甲硅烷基酯。前两个涉及母体α-甲硅烷基酯烯酸酯的烷基化，其中手性助剂存在于硅或酯官能团上。使用泛内酯作为手性助剂，发现第三种途径涉及将金属类金属化合物不对称地插入SiH键中，从而提供更好的非对映选择性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00002-1
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 palladium on activated charcoal 、 溶剂黄146 作用下， 生成 (2S,3R)-(+)-4-二甲氨基-1,2-二苯基-3-甲基-2-丁醇
  参考文献：
  名称：

  Analgesics: α-dl-4-Dimethylamino-1,2-diphenyl-3-methyl-2-propionoxybutane-N- methyl-C¹⁴

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01563a045
• 作为试剂：
  描述：

  6,7-二甲氧基-3,4-二氢异喹啉 、 N,N-二乙基-2-甲基苯甲酰胺 在 正丁基锂 、 (2S,3R)-(+)-4-二甲氨基-1,2-二苯基-3-甲基-2-丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.42h， 以15%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of 2,3-Dimethoxy-8-oxoberbine, Precursor of O-Methylbharatamine

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-18-s(f)73

文献信息

• [EN] THIENOPYRIDONE DERIVATIVES AS AMP-ACTIVATED PROTEIN KINASE (AMPK) ACTIVATORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE THÉNOPYRIDONE COMME ACTIVATEURS DE LA PROTÉINE KINASE DÉPENDANTE DE L'AMP (AMPK)
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO2009124636A1

  公开（公告）日：2009-10-15

  The present invention relates to compounds of formula (I) wherein R1, R2 and R3 are as defined in claim 1, including pharmaceutical compositions thereof and for their use in the treatment and/or prevention of diseases and disorders modulated by AMP agonists. The invention is also directed to intermediates and to a method of preparation of compounds of formula (I).

  本发明涉及式(I)的化合物，其中R1、R2和R3如权利要求1所定义，包括其药物组合物以及用于治疗和/或预防由AMP激动剂调节的疾病和紊乱的用途。该发明还涉及中间体和式(I)化合物的制备方法。
• THIENOPYRIDONE DERIVATIVES AS AMP-ACTIVATED PROTEIN KINASE (AMPK) ACTIVATORS
  申请人：Cravo Daniel

  公开号：US20110034505A1

  公开（公告）日：2011-02-10

  The present invention relates to compounds of formula (I) wherein R1, R2 and R3 are as defined in claim 1 , including pharmaceutical compositions thereof and for their use in the treatment and/or prevention of diseases and disorders modulated by AMP agonists. The invention is also directed to intermediates and to a method of preparation of compounds of formula (I).

  本发明涉及式（I）化合物，其中R1、R2和R3如权利要求1所定义，包括其药物组合物以及用于治疗和/或预防由AMP激动剂调节的疾病和紊乱的用途。该发明还涉及中间体和式（I）化合物的制备方法。
• [EN] QUINOXALINONE DERIVATIVES AS INSULIN SECRETION STIMULATORS, METHODS FOR OBTAINING THEM AND USE THEREOF FOR THE TREATMENT OF DIABETES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE QUINOXALINONE COMME STIMULATEURS DE LA SÉCRÉTION D'INSULINE, LEURS PROCÉDÉS D'OBTENTION ET LEUR UTILISATION POUR LE TRAITEMENT DU DIABÈTE
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO2009109258A1

  公开（公告）日：2009-09-11

  The present invention relates to quinoxalinone derivatives of formula (I), wherein R1, R2, R3, R4, R5 and R6 are as defined in claim 1, as insulin secretion stimulators. The invention also relates to the preparation and use of these quinoxalinone derivatives for the prophylaxis and/or treatment of diabetes and pathologies associated. Other preferred compounds are compounds of general formula (I), wherein R1, R2, R3, R4, R5 and R6 can be optionally substituted by one or more groups selected from Z.

  本发明涉及式(I)的喹喔啉酮衍生物，其中R1、R2、R3、R4、R5和R6如权利要求1所定义，作为胰岛素分泌刺激剂。该发明还涉及这些喹喔啉酮衍生物的制备和用途，用于糖尿病和相关病理的预防和/或治疗。其他优选化合物是一般式(I)的化合物，其中R1、R2、R3、R4、R5和R6可以选择性地被来自Z的一个或多个基团取代。
• [EN] THIENOPYRIDONE DERIVATIVES USEFUL AS ACTIVATORS OF AMPK<br/>[FR] DÉRIVÉS DE THIÉNOPYRIDONE UTILES EN TANT QU'ACTIVATEURS DE LA PROTÉINE KINASE ACTIVÉE PAR L'AMP
  申请人：POXEL

  公开号：WO2014001554A1

  公开（公告）日：2014-01-03

  Activators of AMPK and therapeutic uses thereof The invention relates to compounds that are direct activators of AMPK (AMP-activated protein kinase) and their use in the treatment of disorders regulated by activation of AMPK. For instance, compounds according to the invention are useful for the treatment of diabetes, metabolic syndrome, obesity, liver disease, hepatic steatosis, non alcoholic fatty liver disease (NAFLD), non alcoholic steato- hepatitis (NASH), liver fibrosis, dyslipidemia, hypertriglyceridemia, hypercholesterolemia, inflammation, cancer, cardiovascular diseases, atherosclerosis, high blood pressure, retinopathies or neuropathies.

  AMPK的激活剂及其治疗用途。本发明涉及直接激活AMPK（AMP-活化蛋白激酶）的化合物及其在治疗由AMPK激活调节的疾病中的应用。例如，根据本发明的化合物对于糖尿病、代谢综合征、肥胖、肝病、肝脂肪变性、非酒精性脂肪肝病（NAFLD）、非酒精性脂肪肝炎（NASH）、肝纤维化、血脂异常、高三酰甘油血症、高胆固醇血症、炎症、癌症、心血管疾病、动脉粥样硬化、高血压、视网膜病变或神经病变的治疗是有益的。
• [EN] QUINOXALINEDIONE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE QUINOXALINEDIONE
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO2009152909A1

  公开（公告）日：2009-12-23

  The present invention relates to compounds of formula (I) wherein X, Y, Z, R1, R2, R3 are as defined in claim 1, including pharmaceutical compositions thereof and for their use in the treatment and/or prevention of diabetes, metabolic syndrome, obesity, cancer, inflammation.

  本发明涉及式(I)的化合物，其中X、Y、Z、R1、R2、R3如权利要求1中定义，包括其药物组合物及其用于治疗和/或预防糖尿病、代谢综合征、肥胖、癌症、炎症的应用。

表征谱图