(2S,3S)-3-(二苄基氨基)-2-羟基-5-甲基己基乙酸酯 | 871949-00-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (2S,3S)-3-(二苄基氨基)-2-羟基-5-甲基己基乙酸酯
• 英文名称: (2S,3S)-O¹-acetyl-3-(dibenzylamino)-5-methylhexane-1,2-diol
• 英文别名: Acetic acid (2S,3S)-3-dibenzylamino-2-hydroxy-5-methylhexyl ester；[(2S,3S)-3-(dibenzylamino)-2-hydroxy-5-methylhexyl] acetate
• CAS: 871949-00-7
• 化学式: C₂₃H₃₁NO₃
• 分子量: 369.504
• InChiKey: LWTGIEFUTRCWQS-XZOQPEGZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-3-(二苄基氨基)-2-羟基-5-甲基己基乙酸酯 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以93%的产率得到(2S,3s)-3-二苄基氨基-5-甲基-1,2-己二醇
  参考文献：
  名称：

  通过羧酸与氨基环氧化物的开环全选择性合成对映体纯的O 1-酰基-3-氨基烷烃-1,2-二醇

  摘要：

  通过对映纯（2 R，1 'S）-或（2）的开环合成（2 R，3 S）-或（2 S，3 S）-O 1-酰基-3-氨基链烷-1,2-二醇描述了在BF 3 ·Et 2 O和氯代三甲基硅烷存在下与羧酸形成的S，1 'S）-2-（1-氨基烷基）环氧化物1或2。转化以总选择性和高收率进行。此外，（2 R，3 S）-O，O-二酰基-3-氨基烷烃-1,2-二醇3还由（2 R，1 'S）-2-（1-氨基烷基）环氧化物1与羧酸在相同反应条件下且没有氯三甲基硅烷的反应制备。提出了解释这两种转换的机制。

  DOI：

  10.1021/jo0514873
• 作为产物：
  描述：

  在 三氟化硼乙醚 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2S,3S)-3-(二苄基氨基)-2-羟基-5-甲基己基乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  在温和的反应条件下，CO 2与对映体纯的氨基环氧化物的完全选择反应。对映纯（4 R， 1 'S）-或（4 S，1 'S）-4-（1-氨基烷基）-2-氧代-1,3-二氧戊环的合成及合成应用

  摘要：

  NaHCO 3水溶液在20℃下进行酸性处理后生成的手性（2 R，1 'S）-或（2 S，1 'S）-2-（1-氨基烷基）环氧化物1或2与CO 2的反应。在室温下，分别以总选择性有效地得到对映纯的环状碳酸酯3或4。通过与LiAlH 4反应或通过碱性水解，化合物3和4易于转化为相应的二醇7和8。当化合物3或使4与-锂在-78℃下反应，以总选择性或高选择性获得O 1-乙酰基链烷-1,2-二醇9和10。

  DOI：

  10.1021/jo070829x