(2S,3S)-3-叠氮基-3-苯基丙烷-1,2-二醇 | 116911-14-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (2S,3S)-3-叠氮基-3-苯基丙烷-1,2-二醇
• 英文名称: (2S,3S)-3-azido-3-phenyl-propane-1,2-diol
• 英文别名: (S,S)-3-Azido-3-phenyl-1,2-propanediol；(2S,3S)-3-azido-3-phenylpropane-1,2-diol
• CAS: 116911-14-9
• 化学式: C₉H₁₁N₃O₂
• 分子量: 193.205
• InChiKey: XJPAJRFRXZRWRD-BDAKNGLRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  54.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-3-叠氮基-3-苯基丙烷-1,2-二醇 在 ruthenium trichloride 、 高碘酸 作用下， 以 四氯化碳 、 乙腈 为溶剂， 以85%的产率得到(2S)-azidophenylacetic acid
  参考文献：
  名称：

  Regioselective azide opening of 2,3-epoxy alcohols by [Ti(O-i-Pr)2(N3)2]: synthesis of .alpha.-amino acids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00256a063
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R)-(3-phenyloxiran-2-yl)methanol 在 sodium azide 、 lithium perchlorate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 (2S,3S)-3-叠氮基-3-苯基丙烷-1,2-二醇
  参考文献：
  名称：

  新型肽基芳基乙烯基砜作为组织蛋白酶L和B的高度有效和选择性抑制剂

  摘要：

  本文中，我们介绍了结构肽20和肽3-芳基乙烯基砜作为组织蛋白酶L和B的抑制剂的结构新颖的文库的设计，合成和评估。本文首次描述的构建基是在高效且对映选择性的条件下合成的从3-芳基取代的烯丙醇开始 相应的乙烯基砜是通过一种新方法制备的，该方法基于使用Fmoc / t Bu策略固相肽合成的组合，然后将其固溶相偶联到相应的（ R）-3-氨基-3-芳基乙烯基砜三氟乙酸盐。评价了所得化合物对组织蛋白酶L和B的抑制活性，并选择表现出最佳活性的化合物进行酶学表征。最后，进行对接研究以鉴定芳基取代基的关键结构特征。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201000109

文献信息

• Oxidant controlled regio- and stereodivergent azidohydroxylation of alkenes via I₂ catalysis
  作者：P. K. Prasad、R. N. Reddi、A. Sudalai

  DOI：10.1039/c5cc02374b

  日期：——

  A novel, I₂ catalyzed regio- and stereodivergent vicinal azidohydroxylation of alkenes leading to 1,2-azidoalcohols in high yields (up to 92%) and excellent dr (up to 98%) has been developed.

  一种新颖的I2催化的烯烃邻位叠氮羟化反应，导致高产率（高达92%）和优异的diastereomer选择性（高达98%），得到了1,2-叠氮醇。
• An Epoxide Ring-Opening Reaction via Hypervalent Silicate Intermediate: Synthesis of Statine
  作者：Hiroyuki Konno、Emi Toshiro、Naoyuki Hinoda

  DOI：10.1055/s-2003-41049

  日期：——

  cyanide-opening reaction of epoxide with TBAF and TMSN, in THF or TBAF and TMSCN in MeCN occurred regioselectively to afford β-hydroxy azides and cyanides in good yield. These hypervalent silicates have been shown to be highly effective as nucleophilic azide and cyanide donors under mild conditions. This methodology has been applied to the preparation of statine.

  环氧化物与 TBAF 和 TMSN 在 THF 或 TBAF 和 TMSCN 在 MeCN 中的叠氮化物和氰化物开环反应区域选择性地发生，以良好的收率提供 β-羟基叠氮化物和氰化物。这些高价硅酸盐已被证明在温和条件下作为亲核叠氮化物和氰化物供体非常有效。该方法已应用于他汀的制备。
• A practical route to enantiopure 1,2-aminoalcohols
  作者：Han-Ting Chang、K.Barry Sharpless

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00534-5

  日期：1996.5

  A series of enantiopure aminoalcohols were synthesized from the corresponding diols by activation of the diols as cyclic carbonates, azide opening of the carbonates, and hydrogenation of the resulting azidoalcohols. Factors affecting the azide opening of the carbonates, a simple workup procedure, and a large scale synthesis of (1R,2S)-(−)-2-amino-1,2-diphenylethanol are described.

  通过活化作为环状碳酸酯的二醇，将碳酸酯的叠氮化物打开以及将所得的叠氮醇氢化来从相应的二醇合成一系列对映体纯的氨基醇。描述了影响碳酸盐的叠氮化物开口的因素，简单的后处理程序以及大规模合成（1R，2S）-（-）-2-氨基-1,2-二苯基乙醇的方法。
• Synthesis of Optically Pure 2-Aziridinemethanols: Versatile Synthetic Building Blocks.
  作者：Nobutaka FUJII、Kazuo NAKAI、Hiromu HABASHITA、Yuka HOTTA、Hirokazu TAMAMURA、Akira OTAKA、Toshiro IBUKA

  DOI：10.1248/cpb.42.2241

  日期：——

  Synthesis of three cis-trans pairs of N-sulfonylated-2-aziridinemethanols starting from (S)-threonine, (R)-allothreonine, a chiral 2-amino alcohol, or enantiomerically enriched 2, 3-epoxy alcohols is described. A synthetic route to N-tosyl- and N-mesyl-2-aziridinemethanols from (R)- and (S)-serines is also presented.

  介绍了从(S)-苏氨酸、(R)-全苏氨酸、手性 2-氨基醇或对映体富集的 2，3-环氧醇出发，合成三对顺反异构的 N-磺酰基-2-氮丙啶甲醇。此外，还介绍了从(R)-和(S)-丝氨酸合成 N-对甲基苯磺酰-和 N-甲磺酰-2-氮丙啶甲醇的合成路线。
• Coldham, Iain; Collis, Alan J.; Mould, Roger J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 21, p. 2739 - 2746
  作者：Coldham, Iain、Collis, Alan J.、Mould, Roger J.、Rathmell, Richard E.

  DOI：——

  日期：——