(2S,4R)-3-苯甲酰基-4-苄基-2-(叔丁基)-4-甲基-1,3-恶唑烷-5-酮 | 104057-71-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (2S,4R)-3-苯甲酰基-4-苄基-2-(叔丁基)-4-甲基-1,3-恶唑烷-5-酮
• 英文名称: (2S,4R)-3-benzoyl-4-benzyl-2-(tert-butyl)-4-methyl-1,3-oxazolidin-5-one
• 英文别名: (2S,4R)-3-benzoyl-4-benzyl-2-tert-butyl-4-methyl-1,3-oxazolidin-5-one
• CAS: 104057-71-8
• 化学式: C₂₂H₂₅NO₃
• 分子量: 351.445
• InChiKey: DKZKMSSZRDOZLH-SIKLNZKXSA-N

物化性质

• 沸点：
  519.2±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.143±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4R)-3-苯甲酰基-4-苄基-2-(叔丁基)-4-甲基-1,3-恶唑烷-5-酮 在 silica gel 、 三氯化铁 作用下， 以 盐酸 为溶剂， 反应 3.0h， 以95%的产率得到α-甲基-D-苯丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  来自新戊醛和氨基酸的N，O-缩醛用于手性中心的自我复制的α-烷基化反应。3-苄基-2-（叔丁基）-1,3-恶唑烷-5-酮的烯醇化物

  摘要：

  （S）-丙氨酸，（S）-苯丙氨酸，（S）-缬氨酸和（S）-蛋氨酸的钠盐与新戊醛缩合成亚胺5。通过在冷的CH 2 Cl 2中用苯甲酰氯处理进行环化，主要得到（4：1至> 99：1）（2 S，4 S）-4-烷基-3-苯甲酰基-2-（叔丁基）-1 ，3-恶唑烷-5-酮（6；顺式构型）高产（85–95％）。恶唑烷酮6和7用二乙氨基锂（LDEA）在四氢呋喃（THF）中进行质子化，烷基化（Mel，苄基溴）或羟烷基化（苯甲醛）分别以高非对映选择性（9：1至50：1 ）分别形成4,4-二取代的恶唑烷酮9和10。 ；相对话题性ul）。三种恶唑烷酮水解为已知构型和光学纯度的氨基酸表明，在该过程中很少发生外消旋作用。

  DOI：

  10.1002/hlca.19850680521
• 作为产物：
  描述：

  在 lithium diethylamide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.67h， 生成 (2S,4R)-3-苯甲酰基-4-苄基-2-(叔丁基)-4-甲基-1,3-恶唑烷-5-酮
  参考文献：
  名称：

  来自新戊醛和氨基酸的N，O-缩醛用于手性中心的自我复制的α-烷基化反应。3-苄基-2-（叔丁基）-1,3-恶唑烷-5-酮的烯醇化物

  摘要：

  （S）-丙氨酸，（S）-苯丙氨酸，（S）-缬氨酸和（S）-蛋氨酸的钠盐与新戊醛缩合成亚胺5。通过在冷的CH 2 Cl 2中用苯甲酰氯处理进行环化，主要得到（4：1至> 99：1）（2 S，4 S）-4-烷基-3-苯甲酰基-2-（叔丁基）-1 ，3-恶唑烷-5-酮（6；顺式构型）高产（85–95％）。恶唑烷酮6和7用二乙氨基锂（LDEA）在四氢呋喃（THF）中进行质子化，烷基化（Mel，苄基溴）或羟烷基化（苯甲醛）分别以高非对映选择性（9：1至50：1 ）分别形成4,4-二取代的恶唑烷酮9和10。 ；相对话题性ul）。三种恶唑烷酮水解为已知构型和光学纯度的氨基酸表明，在该过程中很少发生外消旋作用。

  DOI：

  10.1002/hlca.19850680521

文献信息

• N,O-Acetals from Pivalaldehyde and Amino Acids for the ?-Alkylation with Self-Reproduction of the Center of Chirality. Enolates of 3-Benzoyl-2-(tert-butyl)-1,3-oxazolidin-5-ones
  作者：Dieter Seebach、Antoine Fadel

  DOI：10.1002/hlca.19850680521

  日期：1985.8.14

  The sodium salts of (S)-alanine, (S)-phenylalanine, (S)-valine, and (S)-methionine are condensed with pivalaldehyde to imines 5. Cyclization by treatment with benzoyl chloride in cold CH2Cl2 gives mainly (4:1 to > 99:1) the (2S,4S)-4-alkyl-3-benzoyl-2-(tert-butyl)-1,3-oxazolidin-5-ones (6; cis-configuration) in high yields (85–95%). The oxazolidinones 6 and 7 are deprotonated with lithium diethylamide

  （S）-丙氨酸，（S）-苯丙氨酸，（S）-缬氨酸和（S）-蛋氨酸的钠盐与新戊醛缩合成亚胺5。通过在冷的CH 2 Cl 2中用苯甲酰氯处理进行环化，主要得到（4：1至> 99：1）（2 S，4 S）-4-烷基-3-苯甲酰基-2-（叔丁基）-1 ，3-恶唑烷-5-酮（6；顺式构型）高产（85–95％）。恶唑烷酮6和7用二乙氨基锂（LDEA）在四氢呋喃（THF）中进行质子化，烷基化（Mel，苄基溴）或羟烷基化（苯甲醛）分别以高非对映选择性（9：1至50：1 ）分别形成4,4-二取代的恶唑烷酮9和10。 ；相对话题性ul）。三种恶唑烷酮水解为已知构型和光学纯度的氨基酸表明，在该过程中很少发生外消旋作用。