(2S,4R)-4-甲基-2-丙基四氢-2H-吡喃-4-醇 | 723340-87-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 中文名称: (2S,4R)-4-甲基-2-丙基四氢-2H-吡喃-4-醇
• 中文别名: 1,2-苯并异噻唑,3a,4,7,7a-四氢-3-(1-甲基乙基)-,顺-(9CI)
• 英文名称: (2S,4R)-tetrahydro-4-methyl-2-propyl-2H-pyran-4-ol
• 英文别名: (2S,4R)-4-methyl-2-propyloxan-4-ol
• CAS: 723340-87-2
• 化学式: C₉H₁₈O₂
• 分子量: 158.241
• InChiKey: KMQJFQIMSPMKEX-DTWKUNHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 (2S,4R)-4-甲基-2-丙基四氢-2H-吡喃-4-醇 在 sodium acetate 作用下， 生成 (2S,4R)-tetrahydro-4-methyl-2-propyl-2H-pyran-4-ol acetate
  参考文献：
  名称：

  有气味环醚的对映体富集的异构体的制备Clarycet  ®，Florol  ®和Rhubafuran  ®通过酶催化反应

  摘要：

  的所有对映体富集的立体异构Clarycet  ®（1），Florol  ®（2），和Rhubafuran  ®（3）通过生物催化途径制备。建立了它们的绝对构型，并充分评估了它们的嗅觉特性。

  DOI：

  10.1002/hlca.200490075
• 作为产物：
  描述：

  (3RS,5S)-3-methyloctane-1,3,5-triol 5-acetate 在 氢氧化钾 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 为溶剂， 生成 (2S,4R)-4-甲基-2-丙基四氢-2H-吡喃-4-醇
  参考文献：
  名称：

  有气味环醚的对映体富集的异构体的制备Clarycet  ®，Florol  ®和Rhubafuran  ®通过酶催化反应

  摘要：

  的所有对映体富集的立体异构Clarycet  ®（1），Florol  ®（2），和Rhubafuran  ®（3）通过生物催化途径制备。建立了它们的绝对构型，并充分评估了它们的嗅觉特性。

  DOI：

  10.1002/hlca.200490075

文献信息

• Synthesis of chirally enriched 2,4-disubstituted tetrahydropyran-4-ol and its derivatives
  申请人：S.H. KELKAR AND COMPANY LTD.

  公开号：US10040775B2

  公开（公告）日：2018-08-07

  The present invention discloses a process for synthesis of chiral 2,4-disubstituted-tetrahydropyran-4-ol and its derivatives having a general formula (I) comprising of asymmetric reaction of an aliphatic aldehyde and a homoallylic alcohol in the presence of a chiral organocatalyst, and a fragrance and cosmetic composition containing chirally enriched molecules of the said general formula (I) prepared by the aforesaid process.

  本发明公开了一种具有通式（I）的手性 2,4-二取代-四氢吡喃-4-醇及其衍生物的合成工艺，该工艺包括在手性有机催化剂存在下，脂肪醛和均烯醇的不对称反应，以及通过上述工艺制备的含有手性富集的通式（I）分子的香料和化妆品组合物。
• Solvent-free catalysed synthesis of tetrahydropyran odorants: the role of SiO
  作者：Alexandra Macedo、Edison P. Wendler、Alcindo A. Dos Santos、Julio Zukerman-Schpector、Edward R. T. Tiekink

  DOI：10.1590/s0103-50532010000800023

  日期：——

  An efficient, green and solvent-free catalysed Prins-cyclization reaction based on the simple grinding of an aldehyde and a homoallylic alcohol in the presence of catalytic amount of p-TSA on silica gel is reported. By this protocol were synthesized tetrahydropyran odorants including commercial Florol (R) and Clarycet (R), in one and two steps respectively.
• [EN] SYNTHESIS OF CHIRALLY ENRICHED 2,4-DISUBSTITUTED TETRAHYDROPYRAN-4-OL AND ITS DERIVATIVES<br/>[FR] SYNTHÈSE DE TÉTRAHYDROPYRAN-4-OL 2,4-DISUBSTITUÉ À ENRICHISSEMENT CHIRAL ET DE SES DÉRIVÉS
  申请人：S H KELKAR AND COMPANY LTD

  公开号：WO2016059648A4

  公开（公告）日：2016-07-07
• SYNTHESIS OF CHIRALLY ENRICHED 2,4-DISUBSTITUTED TETRAHYDROPYRAN-4-OL AND ITS DERIVATIVES
  申请人：S.H. KELKAR AND COMPANY LTD.

  公开号：US20170247349A1

  公开（公告）日：2017-08-31

  The present invention discloses a process for synthesis of chiral 2,4-disubstituted-tetrahydropyran-4-ol and its derivatives having a general formula (I) comprising of asymmetric reaction of an aliphatic aldehyde and a homoallylic alcohol in the presence of a chiral organocatalyst, and a fragrance and cosmetic composition containing chirally enriched molecules of the said general formula (I) prepared by the aforesaid process.
• Preparation of the Enantiomerically Enriched Isomers of the Odorous Cyclic EthersClarycet ®,Florol ®, andRhubafuran ® by Enzymatic Catalysis
  作者：Agnese Abate、Elisabetta Brenna、Giovanni Fronza、Claudio Fuganti、Francesco G. Gatti、Stefano Serra、Enrica Zardoni

  DOI：10.1002/hlca.200490075

  日期：2004.4

  All the enantiomerically enriched stereoisomers of Clarycet ® (1), Florol ® (2), and Rhubafuran ® (3) were prepared by biocatalysis routes. Their absolute configurations were established, and their olfactory properties were fully evaluated.

  的所有对映体富集的立体异构Clarycet  ®（1），Florol  ®（2），和Rhubafuran  ®（3）通过生物催化途径制备。建立了它们的绝对构型，并充分评估了它们的嗅觉特性。