(2S,4R)-FMOC-4-叔丁氧羰基氨基吡咯烷-2-甲酸 | 273222-06-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 中文名称: (2S,4R)-FMOC-4-叔丁氧羰基氨基吡咯烷-2-甲酸
• 英文名称: (2S,4R)-N^α-Fmoc-4-N-Boc-aminoproline
• 英文别名: (2S,4R)-1-(((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)-4-(tert-butoxycarbonylamino)pyrrolidine-2-carboxylic acid；(2S,4R)-Fmoc-Amp(Boc)-OH；4R-N⁴H(Boc)-N1(Fmoc)-L-Amp；Fmoc-L-Pro(4-NHBoc)-OH(2S,4R)；Boc-(2S,4R)-4-amino-1-Fmoc-pyrrolidine-2-carboxylic acid；trans-4-BocNH-N^α-Fmoc-Pro-OH；(2S,4R)-Boc-4-amino-Fmoc proline；Fmoc-(Boc)Amp-OH；(2S,4R)-1-(((9H-Fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)-4-((tert-butoxycarbonyl)amino)pyrrolidine-2-carboxylic acid；(2S,4R)-1-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pyrrolidine-2-carboxylic acid
• CAS: 273222-06-3
• 化学式: C₂₅H₂₈N₂O₆
• 分子量: 452.507
• InChiKey: FJEXPICLVWOJSE-VFNWGFHPSA-N

物化性质

• 熔点：
  85-87 °C
• 沸点：
  650.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4R)-FMOC-4-叔丁氧羰基氨基吡咯烷-2-甲酸 在 哌啶 、 吡啶 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 tert-butyl N-[(3R,5S)-5-{[(1S,3S,5S)-3-cyano-2-azabicyclo[3.1.0]hexan-2-yl]carbonyl}pyrrolidin-3-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  Diprolyl腈作为有效的二肽基肽酶IV抑制剂。

  摘要：

  二肽基肽酶IV（DPP4）是一种多功能的II型跨膜丝氨酸肽酶，可通过切割肽激素胰高血糖素样肽1和葡萄糖依赖性促胰岛素多肽来调节各种生理过程，最主要的是血浆葡萄糖稳态。抑制DPP4是治疗2型糖尿病的潜在有价值的疗法。描述了一系列取代的二吡咯基腈的合成与构效关系，从而鉴定了具有测得的DPP4 K（i）为3.6 nM的化合物1。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.06.043
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4R)-N^α-Cbz-4-N-Boc-aminoproline benzyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (2S,4R)-FMOC-4-叔丁氧羰基氨基吡咯烷-2-甲酸
  参考文献：
  名称：

  通过环四肽支架的结构调整鉴定新型低分子量CXCR4拮抗剂。

  摘要：

  先前通过使用两个正交环状五肽文库发现了一种高效CXCR4拮抗剂化合物2，所述正交五环文库涉及基于14-mer肽拮抗剂1的药效基团的基于构象和基于序列的文库。合成了具有γ-氨基酸的二肽单元（Nal-Gly）以及由二硫键和烯烃桥环合的假肽，以发现不同于环状五肽的新型支架结构。与化合物2相比，这些化合物包含的肽键数量减少。此外，还制备了几种具有Arg（4）侧链化学修饰的类似物（2）。由此，鉴定了具有高至中等CXCR4拮抗活性的几种新的铅。

  DOI：

  10.1021/jm050009h

文献信息

• [EN] CYCLIC PEPTIDES AS C5 A RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] PEPTIDES CYCLIQUES EN TANT QU'ANTAGONISTES DU RÉCEPTEUR C5
  申请人：PFIZER

  公开号：WO2018020358A1

  公开（公告）日：2018-02-01

  The invention relates to cyclic peptide derivatives, to their use in medicine, to compositions containing them, to processes for their preparation and to intermediates used in such processes. More particularly the invention relates to cyclic peptide C5a receptor antagonists of formula (Ia)or formula (Ib), or pharmaceutically acceptable salts thereof,wherein R1a, R1b, R2, R3 and R4 areas defined in the description. C5a receptor antagonists are potentially useful in the treatment of a wide range of 1 disorders,including inflammatory disorders and immune disorders.

  这项发明涉及环肽衍生物，它们在医学中的应用，含有它们的组合物，其制备方法以及用于这些方法的中间体。更具体地，该发明涉及公式(Ia)或公式(Ib)的环肽C5a受体拮抗剂，或其药用盐，其中R1a、R1b、R2、R3和R4在描述中有定义。C5a受体拮抗剂潜在地在治疗广泛的疾病中有用，包括炎症性疾病和免疫性疾病。
• NOVEL ANTIBACTERIAL CELL-PENETRATING PEPTIDES
  申请人：Purdue Research Foundation

  公开号：US20200172579A1

  公开（公告）日：2020-06-04

  The present disclosure relates to novel antibacterial cell-penetrating peptides and derivatives, and methods to make and use the novel antibacterial cell-penetrating peptides and derivatives. The novel antibacterial cell-penetrating peptides of the present invention with shorter linker between a pyrrolidine ring and a guanidine group provide unexpectedly higher potency against a broader scope of bacterial.

  本公开涉及新型抗菌细胞穿透肽及其衍生物，以及制备和使用这些新型抗菌细胞穿透肽及其衍生物的方法。本发明的新型抗菌细胞穿透肽在吡咯烷环和胍基团之间的连接较短的情况下，对更广泛范围的细菌表现出意外的更高效能。
• Two prolines with a difference: contrasting stereoelectronic effects of 4R/S-aminoproline on triplex stability in collagen peptides [Pro(X)-Pro(Y)-Gly]nElectronic supplementary information (ESI) available: 1H NMR spectra and coupling constant analysis of 3 and 4; synthetic schemes for 3, 4, 5 and 6; FABMS of 3 and 4; MALDI-TOF MS of 5 and 6; HPLC of peptides 5 and 6. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b3/b308581c/
  作者：M. Umashankara、I. Ramesh Babu、Krishna N. Ganesh

  DOI：10.1039/b308581c

  日期：——

  4R/S-Aminoprolines when present in the X-position of collagen peptide [pro(X)-pro(Y)-Gly]n exhibit pH- and stereochemistry-dependent effects on triplex stability.

  在胶原肽[pro(X)-pro(Y)-Gly]n中，当4R/S-氨基脯氨酸位于X位置时，对三重螺旋稳定性表现出pH和立体化学依赖性效应。
• Novel µ opioid antagonists derived from the µ opioid agonists endomorphin and [Dmt ¹ ]DALDA (H‐Dmt‐D‐Arg‐Phe‐Lys‐NH ₂ )
  作者：Saijian Shi、Jian Xu、LingLing Feng、Xin Fan、Zhen Chen、Yajuan Qin、Nga N. Chung、Tingyou Li、Peter W. Schiller

  DOI：10.1111/cbdd.13743

  日期：2020.11

  Hybrid analogues of the µ opioid agonists endomorphin and [Dmt1]DALDA (H‐Dmt‐D‐Arg‐Phe‐Lys‐NH2, Dmt = 2′,6′‐dimethyltyrosine) containing cis‐4‐amino‐Pro, trans‐4‐amino‐Pro, cis‐4‐aminoethyl‐Pro or cis‐4‐guanidinylethyl‐Pro in the 2 position of the peptide sequence were synthesized. None of the compounds retained high µ opioid agonist activity and, unexpectedly, substitution of cis‐4‐amino‐Pro resulted

  µ 阿片类激动剂内吗啡肽和 [Dmt 1 ]DALDA（H-Dmt-D-Arg-Phe-Lys-NH 2，Dmt = 2',6'-二甲基酪氨酸）的杂合类似物，含有顺式-4-氨基-Pro，反式合成了肽序列第 2 位的-4-氨基-Pro、顺式-4-氨基乙基-Pro 或顺式-4-胍基乙基-Pro 。没有一种化合物保持高μ阿片类激动剂活性，出人意料的是，顺式-4-氨基-Pro的取代产生了一类新型的强效μ阿片拮抗剂。特别是，化合物 H-Dmt- cis -4-amino-Pro-Trp-Lys-NH 2 (CZ-1) 是一种高度选择性的 µ 阿片拮抗剂，具有 ~1 nM µ 受体结合亲和力。
• Site-Directed Spin Labeling of a Collagen Mimetic Peptide
  作者：Jianbing Jiang、Longfei Yang、Qiaoying Jin、Wude Ma、Luis Moroder、Shouliang Dong

  DOI：10.1002/chem.201303290

  日期：2013.12.23

  At every turn: Electron paramagnetic resonance spectroscopy was used to investigate the dynamics of triple helix folding/unfolding of host–guest collagen mimetic peptide with a spin‐labeled central triplet in Ac‐(Gly‐Pro‐Hyp)7‐Gly‐Gly‐NH2 (see figure).

  动不动：电子顺磁共振光谱被用来研究三螺旋折叠的动力学/与AC-（甘氨酸-脯氨酸-羟脯氨酸）一个自旋标记的中央三重主客体胶原拟肽解折叠7 -Gly-Gly- NH 2（见图）。