己二酰亚胺 | 4726-93-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 中文名称: 己二酰亚胺
• 英文名称: adipimide
• 英文别名: hexahydroazepin-2,7-dione；azepane-2,7-dione；Adipinimide；Adipimid；1,4-butanedicarboximide；ε-Caprolactam
• CAS: 4726-93-6
• 化学式: C₆H₉NO₂
• 分子量: 127.143
• InChiKey: OSNDUYDDOHEKEE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  己二酰亚胺 在 ammonium hydroxide 作用下， 生成 己二酰二胺
  参考文献：
  名称：

  Rieche,A.; Schoen,W., Chemische Berichte, 1966, vol. 99, p. 3238 - 3243

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  己内酰胺 在 臭氧 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 以90.5%的产率得到己二酰亚胺
  参考文献：
  名称：

  以ε-己内酰胺氧化反应为例，臭氧影响下合成环状酰亚胺的高效方法

  摘要：

  研究了臭氧在四氯化碳溶液中氧化ε-己内酰胺的过程。确定了化学计量系数 (1:1) 和氧化机制。臭氧分解反应产物的组成和结构以及臭氧对己内酰胺分子的攻击通过 IR 和 1H NMR 光谱方法以及使用薄层色谱法测定。发现臭氧分解反应是相当有选择性的。主要反应产物 - azepane-2,7-dione (Scharf et al., Angew Makromol Chem 1979, 79, 193) - 以超过 90% 的产率形成，可用作商业生产过程中的中间体重要的抗生素。反应动力学服从双分子定律，在四氯化碳溶液中反应的有效速率常数等于kr = 22.7 l/(mol s)。报道了在臭氧影响下内酰胺快速转化为环酰亚胺的方法。© 2008 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 19:661–666, 2008; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience

  DOI：

  10.1002/hc.20492

文献信息

• Aerobic Oxidation of <i>N</i>-Alkylamides Catalyzed by <i>N</i>-Hydroxyphthalimide under Mild Conditions. Polar and Enthalpic Effects
  作者：Francesco Minisci、Carlo Punta、Francesco Recupero、Francesca Fontana、Gian Franco Pedulli

  DOI：10.1021/jo016398e

  日期：2002.4.1

  O(2), catalyzed by N-hydroxyphthalimide (NHPI) and Co(II) salt, leads under mild conditions to carbonyl derivatives (aldehydes, ketones, carboxylic acids, imides) whose distribution depends on the nature of the alkyl group and on the reaction conditions. Primary N-benzylamides lead to imides and aromatic aldehydes at room temperature without any appreciable amount of carboxylic acids, while under the

  由N-羟基邻苯二甲酰亚胺（NHPI）和Co（II）盐催化的O（2）对N-烷基酰胺的氧化在温和条件下导致羰基衍生物（醛，酮，羧酸，酰亚胺）的分布取决于性质烷基的取代基和反应条件。N-苄基伯酰胺在室温下可生成酰亚胺和芳族醛，而无需添加任何量的羧酸，而在相同条件下，即使在非常低的转化率下，非苄基衍生物也可生成不含痕量醛的羧酸和酰亚胺。这些结果通过邻苯二甲酰亚胺-N-氧基（PINO）自由基的夺氢来解释，该邻苯二甲酰亚胺-N-氧基（PINO）与苄基衍生物的反应性受极性作用的支配，因此苄酰胺比相应的醛更具反应性。焓效应是，非苄基酰胺占主导地位，使相应的醛比起始酰胺更具反应性。强调了NHPI中OH键的键解离能（BDE）的重要性。
• A Mild and Facile Synthesis of Cyclic Imides using Pyridinium Chlorochromate
  作者：Yanyan Yang、Ge Wang、Xiaohui Cao、Xilong Yan、Ligong Chen

  DOI：10.3184/174751911x13202290249578

  日期：2011.11

  A mild and facile synthetic method of cyclic imides is presented. These compounds are widely used in the synthesis of novel medical, polymeric, photonic and electronic materials. Compared with traditional syntheses, the method reported has several advantages including mild conditions, simplified work-up and low cost.

  本文介绍了一种温和、简便的环状亚胺合成方法。这些化合物被广泛用于合成新型医用、聚合、光子和电子材料。与传统合成方法相比，该方法具有条件温和、操作简单和成本低廉等优点。
• Chemical and microsomal oxidation of tertiary amides: regio- and stereoselective aspects
  作者：Jim Iley、Roberto Tolando、Luis Constantino

  DOI：10.1039/b102731j

  日期：——

  TPPFe/ButOOH reaction ring oxidation is preferred to N-demethylation, paralleling the relative stabilities of the corresponding intermediate carbon-centred radicals as calculated by the AM1 semi-empirical method. In contrast, the microsomal reaction of the N-methyllactams strongly favours N-demethylation, demonstrating that hydrogen atom abstraction from the alkyl group Z to the amide carbonyl oxygen atom is preferred

  构象受限 叔酰胺 N-甲基-2-吡咯烷酮 在图6中，N-甲基-2-哌啶酮7和N-甲基-ε-己内酰胺8被5,10,15,20-四苯基卟啉toiron（III）氯化物/氧化。叔丁基过氧化氢（TPPFe / Bu t OOH）和苯巴比妥诱导的大鼠肝微粒体。产物是N-去甲基化的内酰胺类以及类似的N-甲基酰亚胺和诺里米德。对于TPPFe / Bu t OOH反应环氧化作用与N-脱甲基化相比，“亚甲基”是优选的，其平行于通过AM1半经验方法计算的相应的以碳为中心的中间自由基的相对稳定性。相比之下，N-甲基内酰胺类的微粒体反应强烈促进N-脱甲基化，这表明从H-甲基内酰胺中提取氢原子烷基 Z到酰胺 羰氧原子是优选的。手性叔酰胺 N-甲基-N-（1-苯乙基）苯甲酰胺 9和N-甲基-5-苯基-2-吡咯烷酮 10也通过TPPFe /卜氧化吨OOH和由苯巴比妥诱导的大鼠肝微粒体。使用TPPPe / Bu t OOH，优选9的仲烷基的损失约为1倍。6
• [EN] OXOINDOLINE DERIVATIVES AS PROTEIN FUNCTION MODULATORS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'OXOINDOLINE UTILISÉS COMME MODULATEURS DE LA FONCTION PROTÉIQUE
  申请人：BIOTHERYX INC

  公开号：WO2017201069A1

  公开（公告）日：2017-11-23

  The present invention provides chimeric compounds of formula (II) that modulate protein function, to restore protein homeostasis, including cytokine, aiolos, and/or ikaros activity, TNF-alpha activity, CKl-alpha activity and cell-cell adhesion. The invention provides methods of modulating protein-mediated diseases, such as cytokine-mediated diseases, disorders, conditions, or responses. Compositions, including in combination with other cytokine and inflammatory mediators, are provided. Methods of treatment, amelioration, or prevention of protein-mediated diseases, disorders, and conditions, such as cytokine-mediated diseases, disorders, and conditions, including inflammation, fibromyalgia, rheumatoid arthritis, osteoarthritis, ankylosing spondylitis, psoriasis, psoriatic arthritis, inflammatory bowel diseases, Crohn's disease, ulcerative colitis, uveitis, inflammatory lung diseases, chronic obstructive pulmonary disease, Alzheimer's disease, organ transplant rejection, and cancer, are provided.

  本发明提供了公式（II）的嵌合化合物，用于调节蛋白功能，恢复蛋白稳态，包括细胞因子、aiolos和/或ikaros活性，TNF-alpha活性，CKl-alpha活性和细胞间黏附。该发明提供了调节蛋白介导疾病的方法，如细胞因子介导的疾病、紊乱、状况或反应。提供了与其他细胞因子和炎症介质结合的组合物。提供了治疗、改善或预防蛋白介导疾病、紊乱和状况的方法，如细胞因子介导的疾病、紊乱和状况，包括炎症、纤维肌痛综合征、类风湿关节炎、骨关节炎、强直性脊柱炎、牛皮癣、银屑病性关节炎、炎症性肠病、克罗恩病、溃疡性结肠炎、葡萄膜炎、炎症性肺部疾病、慢性阻塞性肺疾病、阿尔茨海默病、器官移植排斥反应和癌症。
• PROCESS OF A QUATERNARY AMMONIUM SALT USING PHOSPHATE
  申请人：AE Nobuyuki

  公开号：US20110263848A1

  公开（公告）日：2011-10-27

  The present invention relates to a novel process for preparing quaternary ammonium salt derivatives.

  本发明涉及一种制备季铵盐衍生物的新工艺。