(3,4-二甲氧基苯基)(4-甲基苯基)甲酮 | 116412-87-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (3,4-二甲氧基苯基)(4-甲基苯基)甲酮
• 英文名称: 3,4-dimethoxy-4'-methylbenzophenone
• 英文别名: (3,4-dimethoxyphenyl)-(4-methylphenyl)methanone
• CAS: 116412-87-4
• 化学式: C₁₆H₁₆O₃
• mdl: MFCD00510329
• 分子量: 256.301
• InChiKey: ROQKNXVHJMSOSU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.187
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338,P302+P352
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3,4-二甲氧基苯基)(4-甲基苯基)甲酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化苯甲酰 作用下， 生成 (4-(bromomethyl)phenyl)-(3,4-dimethoxyphenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  使用装饰在碳纳米洋葱上的 NiCu 纳米粒子，通过 CH 键活化从醛中直接合成酮

  摘要：

  描述了一种高效、直接和高收率的合成方法，用于通过醛的 CH键活化直接合成二芳基酮，使用装饰在碳纳米洋葱上的 NiCu 纳米粒子作为高效的多相催化剂，在汞蒸气灯 (400 w) 通过简单的检查。这种C H键活化反应因其优异的合成能力而显得简单方便，底物范围广，如在更绿色温和的反应条件下制备新批准的抗阿尔茨海默病和抗HIV药物化合物所示；催化剂可以循环使用5次，催化活性没有任何损失。

  DOI：

  10.1016/j.mcat.2021.111987
• 作为产物：
  描述：

  3,4-Dimethoxyphenylmagnesium bromide 在 potassium 12-tungstocobalt(III)ate 、 sodium tartrate buffer 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (3,4-二甲氧基苯基)(4-甲基苯基)甲酮
  参考文献：
  名称：

  水溶液中二芳基甲醇自由基阳离子的光谱性质和反应活性。分子内电荷共振的证据。

  摘要：

  研究了在水溶液中通过脉冲和伽马射线分解以及单电子化学氧化剂12-钨钴（III）生成的环甲氧基化二芳基甲烷和二芳基甲醇自由基阳离子的光谱性质和反应活性。自由基阳离子在光谱的UV，可见光和vis-NIR区域显示三个波段。vis-NIR谱带被分配给中性供体和带电受体环之间的分子内电荷共振相互作用（CR），这可以通过观察发现，vis-NIR谱带相对于UV和可见谱带的相对强度底物浓度的增加不会增加，并且该带的位置和强度受环取代模式的影响。在酸性溶液（pH = 4）中，单甲氧基化的二芳基甲醇自由基阳离子1a。（+-）1e。（+）通过酮基自由基介导的Cα-H去质子化[k =（1.7-1.9）x 10（4）s（-1）]衰减，该酮基进一步被氧化时间分辨光谱法和产物研究均证明，反应介质可生成相应的二苯甲酮。使用二甲氧基化自由基阳离子2。（+），Cα-H的去质子化反而要慢得多（k = 6.7 x 10（2）s（

  DOI：

  10.1021/jo016287f

文献信息

• Catalytic Enantioselective Pinacol and Meinwald Rearrangements for the Construction of Quaternary Stereocenters
  作者：Hua Wu、Qian Wang、Jieping Zhu

  DOI：10.1021/jacs.9b04551

  日期：2019.7.24

  enantioselective pinacol rearrangement is ex-tremely challenging due to the likelihood involvement of the carbeni-um intermediate that renders the stereochemical communication between catalyst and substrate difficult to achieve. Herein, we report chiral N-triflyl phosphoramide-catalyzed enantioselective pinacol rearrangement of 1,2-tertiary diols and mechanistically related Meinwald rearrangement of tetrasubstituted

  对映选择性频哪醇重排的发展极具挑战性，因为碳鎓中间体可能参与其中，这使得催化剂和底物之间的立体化学通讯难以实现。在此，我们报告了手性 N-三氟甲基磷酰胺催化的 1,2-叔二醇的对映选择性频哪醇重排和机械相关的四取代环氧化物的 Meinwald 重排，用于合成对映体富集的 2-炔基-2-芳基环己酮和 2,2-环己酮二芳基分别。还记录了以催化对映选择性频哪醇重排为关键战略步骤的 (+)-膜的全合成。
• Design, synthesis, and fungicidal activity of novel carboxylic acid amides represented by N-benzhydryl valinamode carbamates
  作者：Xiu-Jiang Du、Qiang Bian、Hong-Xue Wang、Shu-Jing Yu、Jun-Jie Kou、Zhi-Peng Wang、Zheng-Ming Li、Wei-Guang Zhao

  DOI：10.1039/c4ob00744a

  日期：——

  A series of valinamide carbamate derivatives were designed and synthesized by introducing substituted aromatic rings into valinamide carbamate leads. Bioassays showed that some title compounds exhibited very good fungicidal activity.

  一系列的缬氨酰胺氨基甲酸酯衍生物通过在缬氨酰胺氨基甲酸酯前体中引入取代芳香环而设计和合成。生物测定显示，一些标题化合物表现出非常良好的杀真菌活性。
• Design, synthesis, and evaluation of benzophenone derivatives as novel acetylcholinesterase inhibitors
  作者：Federica Belluti、Lorna Piazzi、Alessandra Bisi、Silvia Gobbi、Manuela Bartolini、Andrea Cavalli、Piero Valenti、Angela Rampa

  DOI：10.1016/j.ejmech.2008.02.035

  日期：2009.3

  from a structure-based drug design, new acetylcholinesterase inhibitors were designed and synthesized as analogues of donepezil. The compounds were composed by an aromatic function and a tertiary amino moiety connected by a suitable spacer. In particular, the benzophenone nucleus and the N,N-benzylmethylamine function were selected. The easily accessible three-step synthesis of these compounds resulted

  从基于结构的药物设计开始，设计并合成了新的乙酰胆碱酯酶抑制剂，作为多奈哌齐的类似物。这些化合物由芳族官能团和由合适的间隔基连接的叔氨基部分组成。特别地，选择了二苯甲酮核和N，N-苄基甲胺官能团。与多奈哌齐相比，这些化合物的容易获得的三步合成方法所导致的困难和昂贵程度大大降低。几种化合物具有微摩尔和亚微摩尔级的抗胆碱酯酶活性。特别地，化合物1和10是该系列中最有效的抑制剂。
• Benzophenones as xanthone-open model CYP11B1 inhibitors potentially useful for promoting wound healing
  作者：Silvia Gobbi、Qingzhong Hu、Giacomo Foschi、Elena Catanzaro、Federica Belluti、Angela Rampa、Carmela Fimognari、Rolf W. Hartmann、Alessandra Bisi

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.01.066

  日期：2019.5

  of Cushing's syndrome, impaired wound healing and cardiovascular diseases. In an effort to improve activity and synthetic feasibility of our different series of xanthone-based CYP11B1 and CYP11B2 inhibitors, a small series of imidazolylmethylbenzophenone-based compounds, previously reported as CYP19 inhibitors, was also tested on these new targets, in order to explore the role of a more flexible scaffold

  已显示抑制类固醇生成细胞色素P450酶在危及生命的疾病如癌症中起着核心作用，并且目前确实使用了有效的CYP19（芳香化酶）和CYP17抑制剂（17α羟化酶/ 17,20裂解酶）用于治疗乳腺癌，卵巢癌和前列腺癌。在过去的几十年中，还分别研究了皮质醇和醛固酮生物合成中的关键酶CYP11B1（11-β-羟化酶）和CYP11B2（醛固酮合酶）作为鉴定治疗新药和新药的靶标。库欣综合症，伤口愈合不良和心血管疾病。为了提高我们不同系列基于黄酮的CYP11B1和CYP11B2抑制剂的活性和合成可行性，为了研究更灵活的支架在抑制CYP11B1和-B2亚型中的作用，还对这些新的靶标进行了一系列小规模的咪唑基甲基二苯甲酮基化合物的报道，这些化合物以前曾被称为CYP19抑制剂。化合物3被证明对CYP11B1非常有效，对CYP11B1具有选择性，因此通过适当装饰骨架选择了化合物3进行进一步优化，从而产生了新的有效4
• Immunotherapeutic agents
  申请人：Celgene Corporation

  公开号：US05929117A1

  公开（公告）日：1999-07-27

  Cyano and carboxy derivatives of substituted styrenes are inhibitors of tumor necrosis factor .alpha., nuclear factor .kappa.B, and phosphodiesterase and can be used to combat cachexia, endotoxic shock, retrovirus replication, asthma, and inflammatory conditions. A typical embodiment is 3,3-bis-(3,4-dimethoxyphenyl)acrylonitrile.

  取代苯乙烯的氰基和羧基衍生物是肿瘤坏死因子 .alpha.、核因子 .kappa.B 和磷酸二酯酶的抑制剂，可用于对抗消瘦症、内毒素休克、逆转录病毒复制、哮喘和炎症性疾病。一个典型的实施例是3,3-双-(3,4-二甲氧基苯基)丙烯腈。