(3,5-二溴苯基)苯基胺 | 105837-42-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (3,5-二溴苯基)苯基胺
• 英文名称: (3,5-dibromophenyl)phenylamine
• 英文别名: (3,5-bromophenyl)phenylamine；(3,5-Dibrom-phenyl)-phenyl-amin；3,5-dibromo-N-phenylaniline
• CAS: 105837-42-1
• 化学式: C₁₂H₉Br₂N
• 分子量: 327.018
• InChiKey: VPEVYONSOFARGC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  368.9±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.740±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3,5-二溴苯基)苯基胺 在 碘 、 sulfur 、 邻二氯苯 作用下， 生成 1,3-Dibrom-phenothiazin
  参考文献：
  名称：

  Hebky et al., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1959, vol. 24, p. 3988,3993

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氯苯甲酸 在 铜 、 potassium carbonate 作用下， 生成 (3,5-二溴苯基)苯基胺
  参考文献：
  名称：

  Hebky et al., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1959, vol. 24, p. 3988,3993

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Palladium-catalyzed Selective Amination of Aryl(haloaryl)amines with 9<i>H</i> -Carbazole Derivatives
  作者：Yuhki Ohtsuka、Tetsuya Yamamoto、Takanori Miyazaki、Tetsu Yamakawa

  DOI：10.1002/adsc.201701356

  日期：2018.3.1

  ‐1,1’‐biaryls. Various 9‐(arylamino)aryl‐9H‐carbazoles could be synthesized from aryl(haloaryl)amines and 9H‐carbazole derivatives in high yields by the use of tBu‐XPhos. The amination of 4‐bromotoluene with a mixture of diphenylamine and 9H‐carbazole gave only 9‐o‐tolyl‐9H‐carbazole with tBu‐XPhos, while the use of PtBu3 or XPhos afforded the mixture of 9‐o‐tolyl‐9H‐carbazole and diphenyl(o‐tolyl)amine

  研究了钯与9 H-咔唑衍生物的芳基（卤代芳基）胺的胺化反应。在使用Pd 2（dba）3 / P t Bu 3 / NaO t Bu催化剂与9 H-咔唑胺化（4-溴苯基）苯胺中，主要产物为9- [4-（苯基氨基）苯基] -9 H-咔唑，收率60％，其中（4-溴苯基）苯胺转化率> 99％，并伴随形成9- [4- [苯基[4- [苯基[4-（苯基氨基）苯基]氨基]苯基] -9 H观察到连续产生的副产物咔唑（产率为15％）。使用XPhos代替P t Bu 3时，以81％的收率提供所需的产品，并将连续的副产品抑制到7.7％。通过使用t Bu‐XPhos ，所需产品的收率达到98％。用其他2-二叔丁基或2-二（1-金刚烷基）膦基-1,1'-联芳基也获得了如此优异的所需产品收率。可以通过使用t Bu-XPhos从芳基（卤代芳基）胺和9 H-咔唑衍生物高产率合成各种9-（芳基氨基）芳基-9 H-咔唑。用二苯胺和9
• ９−（アリールアミノ）アリール−９Ｈ−カルバゾールの製造方法
  申请人：公益財団法人相模中央化学研究所

  公开号：JP2018090563A

  公开（公告）日：2018-06-14

  【課題】９−（アリールアミノ）アリール−９Ｈ−カルバゾールの効率的な製造。【解決手段】パラジウム化合物、ホスフィン化合物、金属アルコキシドの存在下、式（１）で表されるハロアリールアミンと、カルバゾール誘導体との反応。（Ａｒは各々独立にフェニレン基等、該フェニレン基等は炭素数１〜４のアルキル基等で置換されていてもよい；Ｘは各々独立にＣｌ、Ｂｒ又はＩ；ｐ及びｑは各々独立に１または２；Ｒ１は各々独立にＣ１〜６のアルキル基、フェニル基、ナフチル基、ビフェニリル基又はピリジル基；ｍは１又は２；ｎは０又は１；ｍ＋ｎ＝２）【選択図】なし

  题目：有效制备9-(芳基氨基)芳基-9H-咔唑的方法。 解决方法：在钯化合物、膦化合物和金属醇的存在下，将式（1）中的卤代芳基胺与咔唑衍生物反应。（其中，Ar分别独立地表示苯并基等，所述苯并基等可以被1-4个碳的烷基等取代；X分别独立地表示Cl、Br或I；p和q分别独立地表示1或2；R1分别独立地表示C1-6的烷基、苯基、萘基、联苯基或吡啶基；m表示1或2；n表示0或1；m+n=2） 选择图：无
• SMALL MOLECULES THAT COVALENTLY MODIFY TRANSTHYRETIN
  申请人：Kelly Jeffery W.

  公开号：US20120270938A1

  公开（公告）日：2012-10-25

  A family of covalent kinetic stabilizer compounds that selectively and covalently react with the prominent plasma protein transthyretin in preference to more than 4000 other human plasma proteins is disclosed. A contemplated compound corresponds in structure to Formula I, below, where the various substituents are defined within, and reacts chemoselectively with one or two of four Lys-15 ε-amino groups within the transthyretin tetramer. The crystal structure confirms the binding orientation of the compound substructure and the conjugating amide bond. A covalent transthyretin kinetic stabilizer exhibits superior amyloid inhibition potency, compared to a non-covalent counterpart, and inhibits cytotoxicity associated with amyloidogenesis.

  本文介绍了一类共价动力稳定剂化合物家族，它们选择性地、共价地与突出的血浆蛋白转甲状腺素结合，而不是其他4000多种人类血浆蛋白。一种可考虑的化合物对应于以下的结构式I，其中各取代基在内部定义，并与转甲状腺素四聚体中的一个或两个Lys-15 ε-氨基基团发生化学选择性反应。晶体结构证实了化合物亚结构和结合酰胺键的结合方向。与非共价对应物相比，共价转甲状腺素动力稳定剂表现出优越的淀粉样抑制效能，并抑制与淀粉样生成相关的细胞毒性。
• Small Molecules That Covalently Modify Transthyretin
  申请人：Kelly Jeffery W.

  公开号：US20140336254A1

  公开（公告）日：2014-11-13

  A family of covalent kinetic stabilizer compounds that selectively and covalently react with the prominent plasma protein transthyretin in preference to more than 4000 other human plasma proteins is disclosed. A contemplated compound corresponds in structure to Formula I, below, where the various substituents are defined within, and reacts chemoselectively with one or two of four Lys-15 ε-amino groups within the transthyretin tetramer. The crystal structure confirms the binding orientation of the compound substructure and the conjugating amide bond. A covalent transthyretin kinetic stabilizer exhibits superior amyloid inhibition potency, compared to a non-covalent counterpart, and inhibits cytotoxicity associated with amyloidogenesis.

  本发明揭示了一种共价动力稳定剂化合物家族，它们选择性地和共价地与显著的血浆蛋白转甲状腺素反应，而不是其他4000多种人类血浆蛋白。考虑到的化合物对应于以下公式I的结构，其中各种取代基在内部定义，并与转甲状腺素四聚体内的四个Lys-15 ε-氨基基团之一或两个发生化学选择性反应。晶体结构证实了化合物亚结构和结合酰胺键的结合方向。与非共价对应物相比，共价转甲状腺素动力稳定剂表现出优越的淀粉样抑制效力，并抑制与淀粉样生成相关的细胞毒性。
• Toward Optimization of the Linker Substructure Common to Transthyretin Amyloidogenesis Inhibitors Using Biochemical and Structural Studies
  作者：Steven M. Johnson、Stephen Connelly、Ian A. Wilson、Jeffery W. Kelly

  DOI：10.1021/jm800435s

  日期：2008.10.23

  To develop potent and highly selective transthyretin (TTR) amyloidogenesis inhibitors, it is useful to systematically optimize the three substructural elements that compose a typical TTR kinetic stabilizer: the two aryl rings and the linker joining them. Herein, we evaluated 40 bisaryl molecules based on 10 unique linker substructures to determine how these linkages influence inhibitor potency and selectivity. These linkers connect one unsubstituted aromatic ring to either a 3,5-X 2 or a 3,5-X 2-4-OH phenyl substructure (X = Br or CH 3). Coconsideration of amyloid inhibition and ex vivo plasma TTR binding selectivity data reveal that direct connection of the two aryls or linkage through nonpolar E-olefin or -CH 2CH 2- substructures generates the most potent and selective TTR amyloidogenesis inhibitors exhibiting minimal undesirable binding to the thyroid hormone nuclear receptor or the COX-1 enzyme. Five high-resolution TTR.inhibitor crystal structures (1.4-1.8 A) provide insight into why such linkers afford inhibitors with greater potency and selectivity.