Ketone, methyl 3-pyridyl, O-acetyloxime

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: Ketone, methyl 3-pyridyl, O-acetyloxime
• 英文别名: [(E)-1-pyridin-3-ylethylideneamino] acetate
• 化学式: C₉H₁₀N₂O₂
• 分子量: 178.19
• InChiKey: UOBBVLWPKUEQPM-YRNVUSSQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ketone, methyl 3-pyridyl, O-acetyloxime 在 三(4-甲氧基苯基)胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以50 %的产率得到(1E,2E)-1,2-bis(1-(pyridin-3-yl)ethylidene)hydrazine
  参考文献：
  名称：

  通过易得肟酯的还原活化无肼光氧化还原催化合成吖嗪

  摘要：

  在此，我们提出了一种新型的、无肼的光氧化还原催化平台，用于使用温和、简单的反应条件合成吖嗪。虽然先前的肟酯的能量转移活化导致O-辅助基团和自由基与亚胺基的组合脱羧，但本文的还原电子转移策略仅使用三芳胺有机光催化剂且不使用添加剂即可提供高产率的吖嗪。通过连续流反应器很容易实现放大。机理研究表明光催化剂和基材的预组装是实现高效、选择性 N-N 亚氨基自由基偶联的关键。

  DOI：

  10.1039/d4gc00804a
• 作为产物：
  描述：

  3-乙酰基吡啶 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 Ketone, methyl 3-pyridyl, O-acetyloxime
  参考文献：
  名称：

  通过易得肟酯的还原活化无肼光氧化还原催化合成吖嗪

  摘要：

  在此，我们提出了一种新型的、无肼的光氧化还原催化平台，用于使用温和、简单的反应条件合成吖嗪。虽然先前的肟酯的能量转移活化导致O-辅助基团和自由基与亚胺基的组合脱羧，但本文的还原电子转移策略仅使用三芳胺有机光催化剂且不使用添加剂即可提供高产率的吖嗪。通过连续流反应器很容易实现放大。机理研究表明光催化剂和基材的预组装是实现高效、选择性 N-N 亚氨基自由基偶联的关键。

  DOI：

  10.1039/d4gc00804a

文献信息

• POLYMERS FUNCTIONALIZED WITH PROTECTED OXIME COMPOUNDS
  申请人：Luo Steven

  公开号：US20080146745A1

  公开（公告）日：2008-06-19

  A method for preparing a functionalized polymer, the method comprising the steps of (i) polymerizing conjugated diene monomer by employing a lanthanide-based catalyst to form a reactive polymer, and (ii) reacting the reactive polymer with a protected oxime compound.
• US8088868B2
  申请人：——

  公开号：US8088868B2

  公开（公告）日：2012-01-03
• US8541509B2
  申请人：——

  公开号：US8541509B2

  公开（公告）日：2013-09-24
• A hydrazine-free photoredox catalytic synthesis of azines by reductive activation of readily available oxime esters
  作者：Jonathan Schütte、Daria Corsi、Wolfgang Haumer、Simon Schmid、Jonas Žurauskas、Joshua P. Barham

  DOI：10.1039/d4gc00804a

  日期：——

  a novel, hydrazine-free photoredox catalyzed platform for azine synthesis using mild, simple reaction conditions. While previous energy transfer activations of oxime esters lead to decarboxylation of the O-auxiliary and radical combination with the iminyl radical, the reductive electron transfer strategy herein affords high yields of azines using only a triarylamine organophotocatalyst and no additives

  在此，我们提出了一种新型的、无肼的光氧化还原催化平台，用于使用温和、简单的反应条件合成吖嗪。虽然先前的肟酯的能量转移活化导致O-辅助基团和自由基与亚胺基的组合脱羧，但本文的还原电子转移策略仅使用三芳胺有机光催化剂且不使用添加剂即可提供高产率的吖嗪。通过连续流反应器很容易实现放大。机理研究表明光催化剂和基材的预组装是实现高效、选择性 N-N 亚氨基自由基偶联的关键。