(3-乙基-3-哌啶基)甲醇 | 7033-84-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: (3-乙基-3-哌啶基)甲醇
• 英文名称: (3-ethylpiperidin-3-yl)methanol
• 英文别名: 3-Ethyl-3-hydroxymethyl-piperidin
• CAS: 7033-84-3
• 化学式: C₈H₁₇NO
• 分子量: 143.229
• InChiKey: XLRLUGYPWYNJGD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  95-96 °C
• 沸点：
  95-96 °C(Press: 0.05 Torr)
• 密度：
  0.911±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-乙基-3-哌啶基)甲醇 在 potassium tert-butylate 、 三氧化硫吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 16.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  简明的对映体选择性合成（-）-脱氧阿泊定。

  摘要：

  我们已经建立了一个高度收敛的10步路线，可以合成（-）-脱氧阿布泊定，它是一种六环曲霉精子生物碱。特性四氢呋喃环的季C5中心构建通过在5-手性磷酸催化的对映选择性bromocycloetherification内切方式和后续的烯丙基化通过使用凯克协议。曲霉精子骨架的构建特征是在吲哚2位通过催化CH palpalation /烷基化级联反应形成九元内酰胺，在合成后期通过铁催化氧化环过环反应形成。

  DOI：

  10.1002/anie.202010759
• 作为产物：
  描述：

  diethyl 2-(cyanomethyl)-2-ethylmalonate 在 platinum(IV) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (3-乙基-3-哌啶基)甲醇
  参考文献：
  名称：

  大环内酰胺化全合成喹布拉克明

  摘要：

  quebrachamine 的全合成是通过 cis-2-alkenylated 吲哚 17 的大环内酰胺化实现的，它是通过吲哚 5b 和哌啶 11 之间的 Sonogashira 反应然后顺式氢化制备的。我们发现化学计量的碘化铜 (I) 限制了炔烃 11 的不需要的格拉泽型同偶联，否则会在 Sonogashira 偶联期间发生。这种直接方法允许从市售化学品开始以十个线性步骤进行全合成。氢化铝锂还原内酰胺 19 的条件是可调节的，因此可以制备 (±)-quebrachamine 或类似物 (±)-kopsiyunnanine D。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201400064

文献信息

• Total Synthesis of Quebrachamine through Macrolactamization
  作者：Shih-Wen Hsu、Hsiu-Yi Cheng、An-Chi Huang、Tse-Lok Ho、Duen-Ren Hou

  DOI：10.1002/ejoc.201400064

  日期：2014.5

  The total synthesis of quebrachamine was achieved through the macrolactamization of cis-2-alkenylated indole 17, which was prepared by a Sonogashira reaction between indole 5b and piperidine 11 followed by cis-hydrogenation. We found that stoichiometric copper(I) iodide limited the undesired Glaser-type homocoupling of alkyne 11 that would otherwise take place during the Sonogashira coupling. This

  quebrachamine 的全合成是通过 cis-2-alkenylated 吲哚 17 的大环内酰胺化实现的，它是通过吲哚 5b 和哌啶 11 之间的 Sonogashira 反应然后顺式氢化制备的。我们发现化学计量的碘化铜 (I) 限制了炔烃 11 的不需要的格拉泽型同偶联，否则会在 Sonogashira 偶联期间发生。这种直接方法允许从市售化学品开始以十个线性步骤进行全合成。氢化铝锂还原内酰胺 19 的条件是可调节的，因此可以制备 (±)-quebrachamine 或类似物 (±)-kopsiyunnanine D。
• A Concise Enantioselective Total Synthesis of (−)‐Deoxoapodine
  作者：Kei Yoshida、Kosuke Okada、Hirofumi Ueda、Hidetoshi Tokuyama

  DOI：10.1002/anie.202010759

  日期：2020.12.14

  We have established a highly convergent 10‐step route for the total synthesis of (−)‐deoxoapodine, which is a hexacyclic aspidosperma alkaloid. The quaternary C5 center of the characteristic tetrahydrofuran ring was constructed by a chiral‐phosphoric‐acid‐catalyzed enantioselective bromocycloetherification in a 5‐endo fashion and subsequent allylation by using the Keck protocol. Construction of the

  我们已经建立了一个高度收敛的10步路线，可以合成（-）-脱氧阿布泊定，它是一种六环曲霉精子生物碱。特性四氢呋喃环的季C5中心构建通过在5-手性磷酸催化的对映选择性bromocycloetherification内切方式和后续的烯丙基化通过使用凯克协议。曲霉精子骨架的构建特征是在吲哚2位通过催化CH palpalation /烷基化级联反应形成九元内酰胺，在合成后期通过铁催化氧化环过环反应形成。