(3-乙酰基-4-羟基萘-1-基)乙酸酯 | 40420-47-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: (3-乙酰基-4-羟基萘-1-基)乙酸酯
• 英文名称: 4-acetoxy-2-acetyl-1-naphthol
• 英文别名: 3-Acetyl-4-hydroxynaphthalen-1-yl acetate；(3-acetyl-4-hydroxynaphthalen-1-yl) acetate
• CAS: 40420-47-1
• 化学式: C₁₄H₁₂O₄
• 分子量: 244.247
• InChiKey: IYBFPDUFVLWLIA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  101 °C
• 沸点：
  427.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.277±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-乙酰基-4-羟基萘-1-基)乙酸酯 在 sodium hydroxide 、 potassium carbonate 、 sodium hydrogensulfite 、 silver(l) oxide 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 2-乙酰基萘-1,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  Quinones. I. The Syntheses of Acetyl-p-benzoquinone Derivatives and 2-Acetylnaphthoquinone

  摘要：

  DOI：

  10.1246/bcsj.34.300
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二羟基萘 在 溶剂黄146 、 zinc(II) chloride 作用下， 生成 (3-乙酰基-4-羟基萘-1-基)乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  Spruit, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1947, vol. 66, p. 655,667

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Bismuth Triflate-Catalyzed Fries Rearrangement of Aryl Acetates
  作者：Thierry Ollevier、Valerie Desyroy、Muhammad Asim、Marie-Christine Brochu

  DOI：10.1055/s-2004-836025

  日期：——

  Bismuth triflate was found to be an efficient catalyst in the Fries rearrangement of phenyl or 1-naphthyl acetates. Both reactions proceeded smoothly with a catalytic amount of bismuth triflate (10 mol%) to afford the corresponding hydroxyaryl ketone in moderate to good yields in most cases.

  发现三氟甲磺酸铋是苯基或 1-萘基乙酸酯的 Fries 重排的有效催化剂。在大多数情况下，使用催化量的三氟甲磺酸铋（10 mol%），两个反应都能顺利进行，以中等至良好的产率得到相应的羟基芳基酮。
• Synthetic Utility and Mechanistic Implications of the Fries Rearrangement of Hydroquinone Diesters in Boron Trifluoride Complexes
  作者：Jessica L. Boyer、Jodie E. Krum、Michael C. Myers、Aleem N. Fazal、Carl T. Wigal

  DOI：10.1021/jo000412q

  日期：2000.7.1

  trifluoride etherate complexes results in acetylhydroquinone derivatives. This procedure represents a one-step synthesis of acetylhydroquinone derivatives, important building blocks for a variety of synthetic applications.

  三氟化硼甲基和乙基醚化物配合物与对苯二酚二酯的反应可生成乙酰氢醌的单甲基和单乙基衍生物。使用位阻三氟化硼醚化物配合物会生成乙酰氢醌衍生物。该步骤代表一步合成乙酰氢醌衍生物，这是各种合成应用的重要组成部分。
• Antifungal Activity of 1,4-Dialkoxynaphthalen-2-Acyl Imidazolium Salts by Inducing Apoptosis of Pathogenic Candida spp.
  作者：Jisue Lee、Jae-Goo Kim、Haena Lee、Tae Hoon Lee、Ki-Young Kim、Hakwon Kim

  DOI：10.3390/pharmaceutics13030312

  日期：——

  pathogenic fungus that can cause candidiasis. The emergence of resistant Candida strains and the toxicity of antifungal agents have encouraged the development of new classes of potent antifungal agents. Novel naphthalen-2-acyl imidazolium salts (NAIMSs), especially 1,4-dialkoxy-NAIMS from 1,4-dihydroxynaphthalene, were prepared and evaluated for antifungal activity. Those derivatives showed prominent anti-Candida

  尽管念珠菌属。常见于人体皮肤上，也是一种机会性致病真菌，可引起念珠菌病。耐药念珠菌菌株的出现和抗真菌剂的毒性促进了新型强效抗真菌剂的开发。制备了新型萘-2-酰基咪唑鎓盐 (NAIMS)，特别是来自 1,4-二羟基萘的 1,4-二烷氧基-NAIMS，并评估了其抗真菌活性。根据微量稀释抗真菌药敏试验，这些衍生物表现出显着的抗念珠菌活性，24 小时内的最低抑菌浓度 (MIC) 为 3.125 至 6.26 μg/mL。在测试的化合物中，NAIMS 7c显示出最强的抗真菌活性，其 MIC 值为 3.125 μg/mL，而咪康唑对念珠菌的 MIC 值为 12.5 μg/mL，更重要的是，对耳念珠菌的 MIC 值>100 μg/mL。 NAIMS 7c处理后，白色念珠菌中活性氧 (ROS) 的产生增加，JC-1 染色显示线粒体膜电位损失。紫外线 (UV) 吸收材料释放的增加表明 NAIMS 7c可能会导致细胞破坏。
• Preparation and Reactions of 2-Acyl-3-hydroxy-1,4-naphthoquinones
  作者：Donald J. Cram

  DOI：10.1021/ja01180a021

  日期：1949.12
• Giles, Robin G. F.; Green, Ivan R.; Knight, Lorraine S., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 7, p. 859 - 864
  作者：Giles, Robin G. F.、Green, Ivan R.、Knight, Lorraine S.、Son, Vanessa R. Lee、Yorke, Selwyn C.

  DOI：——

  日期：——