(3-氟苯基)苯基甲磺酸酯 | 56620-18-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (3-氟苯基)苯基甲磺酸酯
• 英文名称: 3-fluorophenyl benzylsulfonate
• 英文别名: Phenylmethan-sulfonsaeure-m-fluorphenylester；3-Fluorophenyl phenylmethanesulfonate；(3-fluorophenyl) phenylmethanesulfonate
• CAS: 56620-18-9
• 化学式: C₁₃H₁₁FO₃S
• 分子量: 266.293
• InChiKey: KGODYEZRPBRZGY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  410.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.335±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苄磺酰氯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 氘代乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 24.2h， 生成 (3-氟苯基)苯基甲磺酸酯
  参考文献：
  名称：

  硫-酚盐交换作为磺酰基部分 S(VI) 交换化学的无氟方法

  摘要：

  SuFEx 化学最近发展成为下一代点击化学。然而，在大多数 SuFEx 合成中，仍然需要额外的试剂/催化剂和仔细控制的条件。在这里，我们的目标是进一步推广 S(VI) 交换化学，以 4-硝基苯基苯甲磺酸盐为例，其中硝基苯酚盐基团被交换为广泛的（取代的）酚类和烷基醇。在环境条件下在 10 分钟内达到定量产量，并且仅需要通过二氧化硅过滤作为后处理。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c03421

文献信息

• Elimination-addition mechanisms of acyl group transfer: hydrolysis and aminolysis of aryl phenylmethanesulfonates
  作者：Michael B. Davy、Kenneth T. Douglas、John S. Loran、Alex Steltner、Andrew Williams

  DOI：10.1021/ja00446a035

  日期：1977.2
• Sulfur-Phenolate Exchange As a Fluorine-Free Approach to S(VI) Exchange Chemistry on Sulfonyl Moieties
  作者：Alyssa F.J. van den Boom、Muthusamy Subramaniam、Han Zuilhof

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03421

  日期：2022.12.2

  SuFEx chemistry has recently evolved as next-generation click chemistry. However, in most SuFEx syntheses, additional reagents/catalysts and carefully controlled conditions are still needed. Here, we aim to further generalize S(VI) exchange chemistry, using 4-nitrophenyl phenylmethanesulfonate as example, in which the nitrophenolate group is exchanged for a wide range of (substituted) phenols and alkyl

  SuFEx 化学最近发展成为下一代点击化学。然而，在大多数 SuFEx 合成中，仍然需要额外的试剂/催化剂和仔细控制的条件。在这里，我们的目标是进一步推广 S(VI) 交换化学，以 4-硝基苯基苯甲磺酸盐为例，其中硝基苯酚盐基团被交换为广泛的（取代的）酚类和烷基醇。在环境条件下在 10 分钟内达到定量产量，并且仅需要通过二氧化硅过滤作为后处理。