(3-氨基-5-氟苯基)硼酸 | 1150114-48-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (3-氨基-5-氟苯基)硼酸
• 中文别名: (3-(二甲胺基)5-氟)苯硼酸
• 英文名称: (3-amino-5-fluorophenyl)boronic acid
• CAS: 1150114-48-9
• 化学式: C₆H₇BFNO₂
• mdl: MFCD12025966
• 分子量: 154.936
• InChiKey: NHZHXBVKNNGPON-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  383.1±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.0
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-氨基-5-氟苯基)硼酸 在 盐酸 、 四(三苯基膦)钯 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 氯化铵 、 锌 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.67h， 生成 methyl 6-[3-[[(2R,3R,4R,5R)-6-(4-amino-2-chloro-5-methoxyphenoxy)-2,3,4,5-tetrahydroxyhexyl]amino]-5-fluorophenyl]pyridine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  片段的生长和连接导致新型纳摩尔乳酸脱氢酶抑制剂。

  摘要：

  乳酸脱氢酶A（LDH-A）催化糖酵解途径中乳酸和丙酮酸的相互转化。癌细胞严重依赖于糖酵解而不是氧化磷酸化来生成ATP，这种现象被称为Warburg效应。因此，对于潜在的癌症治疗而言，小分子对LDH-A的抑制作用是令人关注的。我们描述了通过基于片段的药物发现对LDH-A抑制剂的鉴定和优化。我们应用了基于配体的NMR筛选来鉴定与LDH-A结合的低亲和力片段。解离常数（K d）和酶抑制（IC 50分别通过表面等离振子共振（SPR）和酶法测定片段命中率。通过X射线晶体学研究所选片段的结合模式。片段的生长和连接，然后进行化学优化，产生了纳摩尔浓度的LDH-A抑制剂，该抑制剂表现出与LDH-A的化学计量结合。选择的分子抑制细胞中乳酸的产生，表明癌细胞系中靶标特异性抑制。

  DOI：

  10.1021/jm3014844

文献信息

• 2-PYRIDONE ANTIMICROBIAL COMPOSITIONS
  申请人：Emergent Product Development Gaithersburg Inc.

  公开号：EP3034078A1

  公开（公告）日：2016-06-22

  Described are a series of 2-pyridone compounds as a potent and selective new class of type II topoisomerase inhibitors with broad-spectrum antimicrobial activity having the general formula (I); where R1, R2, X, and Y are defined herein Such compounds can be used in methods for treating an infection caused by a gram-positive pathogen, a gram-negative pathogen, or a drug-resistant strains thereof.

  描述了一系列2-吡啶酮化合物，作为一种强效且选择性的新型II型拓扑异构酶抑制剂，具有广谱抗菌活性，其通用公式为（I）；其中R1，R2，X和Y在本文中定义。这类化合物可用于治疗由革兰氏阳性病原体、革兰氏阴性病原体或耐药菌株引起的感染。
• Discovery of Selective 4-Amino-pyridopyrimidine Inhibitors of MAP4K4 Using Fragment-Based Lead Identification and Optimization
  作者：Terry D. Crawford、Chudi O. Ndubaku、Huifen Chen、Jason W. Boggs、Brandon J. Bravo、Kelly DeLaTorre、Anthony M. Giannetti、Stephen E. Gould、Seth F. Harris、Steven R. Magnuson、Erin McNamara、Lesley J. Murray、Jim Nonomiya、Amy Sambrone、Stephen Schmidt、Tanya Smyczek、Mark Stanley、Philip Vitorino、Lan Wang、Kristina West、Ping Wu、Weilan Ye

  DOI：10.1021/jm500155b

  日期：2014.4.24

  implicated in the regulation of many biological processes. A fragment-based lead discovery approach was used to generate potent and selective MAP4K4 inhibitors. The fragment hit pursued in this article had excellent ligand efficiency (LE), an important attribute for subsequent successful optimization into drug-like lead compounds. The optimization efforts eventually led us to focus on the pyridopyrimidine

  丝裂原活化的蛋白激酶激酶激酶激酶4（MAP4K4）是一种丝氨酸/苏氨酸激酶，与许多生物过程的调控有关。基于片段的线索发现方法用于生成有效的和选择性的MAP4K4抑制剂。本文追求的碎片命中具有出色的配体效率（LE），这是随后成功优化成药物样先导化合物的重要属性。优化工作最终使我们专注于吡啶并嘧啶系列，从中鉴定出6-（2-氟吡啶-4-基）吡啶[3,2 - d ]嘧啶-4-胺（29）。该化合物具有低纳摩尔浓度，优异的激酶选择性和良好的体内暴露，并且在人肿瘤异种移植模型中显示出体内药效学作用。
• [EN] QUINOXALINE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE QUINOXALINE
  申请人：GRUENENTHAL GMBH

  公开号：WO2021144439A1

  公开（公告）日：2021-07-22

  The present invention relates to compounds according to general formula (I), which act as modulators of the glucocorticoid receptor and can be used in the treatment and/or prophylaxis of disorders which are at least partially mediated by the glucocorticoid receptor.

  本发明涉及符合一般式(I)的化合物，这些化合物作为糖皮质激素受体的调节剂，并可用于治疗和/或预防至少部分由糖皮质激素受体介导的疾病。
• 2-pyridone antimicrobial compositions
  申请人：Roussel Patrick

  公开号：US08962842B2

  公开（公告）日：2015-02-24

  Described are a series of 2-pyridone compounds as a potent and selective new class of type II topoisomerase inhibitors with broad-spectrum antimicrobial activity having the general formula (I); where R1, R2, X, and Y are defined herein Such compounds can be used in methods for treating an infection caused by a gram-positive pathogen, a gram-negative pathogen, or a drug-resistant strains thereof.

  本文描述了一系列2-吡啶酮化合物，作为一种有效和选择性的新型II型拓扑异构酶抑制剂，并具有广谱抗微生物活性，其一般式为（I）;其中R1、R2、X和Y的定义如下。这些化合物可用于治疗由革兰氏阳性病原体、革兰氏阴性病原体或药物耐药菌株引起的感染的方法中。
• ANTIMICROBIAL 4-OXOQUINOLIZINES
  申请人：Heim Jutta

  公开号：US20130252882A1

  公开（公告）日：2013-09-26

  This invention provides novel 4-oxoquinolizine compounds and their uses for a series of broad-spectrum antibiotics having no cross-resistance to existing or emerging classes of antibiotics. In addition the novel 4-oxoquinolizine compounds are useful against CDC Category A and B pathogens The invention also provides pharmaceutical compositions comprising certain 4-oxoquinolizines in combination with subinhibitory concentrations of polymyxin B against clinical isolates which are resistant to quinolones, carbapenems and other antimicrobial agents.

  该发明提供了新型的4-氧喹啉并化合物及其用途，适用于一系列广谱抗生素，不与现有或新出现的抗生素类别产生交叉耐药性。此外，新型的4-氧喹啉并化合物对CDC A和B类病原体也有用。该发明还提供了包含某些4-氧喹啉并化合物与亚抑制浓度的多粘菌素B的药物组合，用于对抗对喹诺酮、碳青霉烯和其他抗微生物药物产生耐药性的临床分离株。