(3-溴丙-1-烯-2-基)膦酸二甲酯 | 84308-48-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 中文名称: (3-溴丙-1-烯-2-基)膦酸二甲酯
• 英文名称: dimethyl <1-(bromomethyl)ethenyl>phosphonate
• 英文别名: dimethyl 3-bromo-2-methylene-2-ethylphosphonate；bromo-3 propenyl-2 phosphonate de dimethyle；dimethyl (3-bromopropen-2-yl)phosphonate；Dimethyl 3-bromopropenyl-2-phosphonate；3-Bromo-2-dimethoxyphosphorylprop-1-ene
• CAS: 84308-48-5
• 化学式: C₅H₁₀BrO₃P
• 分子量: 229.01
• InChiKey: OSLSRRQGHGGDBA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2931900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-溴丙-1-烯-2-基)膦酸二甲酯 在 sodium hydride 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.07h， 生成 2-Methoxy-3-methyl-2-oxo-2H-2λ⁵-[1,2]oxaphosphinin-5-one
  参考文献：
  名称：

  将官能化的烯丙基溴添加到末端炔烃中

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80190-8
• 作为产物：
  描述：

  (1-羟基1-甲基乙基)膦酸二甲酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 氯化亚砜 、 偶氮二异丁腈 作用下， 以 吡啶 、 四氯化碳 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (3-溴丙-1-烯-2-基)膦酸二甲酯
  参考文献：
  名称：

  “α-亚甲基-γ-磷脂” 1（5，5-二-和5-单烷基-2-甲氧基-3-亚甲基-1，2-氧杂膦基-2-酮）。由酮和醛一步合成甲氨酰亚甲基-γ-丁内酯的磷类似物

  摘要：

  描述了在锌的存在下使用溴化3-丙-2-基膦酸二甲酯与酮和醛的“α-亚甲基-γ-磷酸酯”（膦酸丙酯）的首次合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)88668-2

文献信息

• Synthesis of phosphonic acid analogues of sialic acid Neu5Ac
  作者：Tak-Hang Chan、Yan-Chao Xin

  DOI：10.1039/cc9960000905

  日期：——

  Two phosphonic acid analogous of Neu5Ac 1 are synthesised.

  合成了两种类似于 Neu5Ac 1 的膦酸。
• Synthèse de diènes-1,4 fonctionnalisés par addition de zinciques allyliques fonctionnalisés sur des alcynes vrais et leur cyclisation en hétérocycles ou carbocycles
  作者：P. Knochel、J.F. Normant

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)99569-x

  日期：1986.1
• Synthesis of a Phosphonate Analog of Sialic Acid (Neu5Ac) Using Indium-Mediated Allylation of Unprotected Carbohydrates in Aqueous Media
  作者：Jinming Gao、Valeri Martichonok、George M. Whitesides

  DOI：10.1021/jo961290y

  日期：1996.1.1
• Synthesis of Phosphonic Acid Analogues of Sialic Acids (Neu5Ac and KDN) as Potential Sialidase Inhibitors
  作者：Tak-Hang Chan、Yan-Chao Xin、Mark von Itzstein

  DOI：10.1021/jo961891p

  日期：1997.5.1

  Five phosphonic acid analogues of N-acetylneuraminic acid (Neu5Ac) and 3-deoxy-D-glycero-D-galacto-2-nonulosonic acid (KDN) have been synthesized. The synthesis was accomplished using an indium-mediated coupling of N-acetylmannosamine or mannose with dimethyl (3-bromopropen-2-yl)phosphonate in aqueous media, The potential of these phosphonate acid analogues of sialic acids as sialidase inhibitors was evaluated and found to show moderate biological acitivities.
• KNOCHEL, P.;NORMANT, J. F., TETRAHEDRON LETT., 1984, 25, N 14, 1475-1478
  作者：KNOCHEL, P.、NORMANT, J. F.

  DOI：——

  日期：——