(3-羟基苯基)-苯基氨基乙腈 | 904817-08-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: (3-羟基苯基)-苯基氨基乙腈
• 英文名称: (3-hydroxyphenyl)(phenylamino)acetonitrile
• 英文别名: 2-(3-Hydroxyphenyl)-2-(phenylamino)acetonitrile；2-anilino-2-(3-hydroxyphenyl)acetonitrile
• CAS: 904817-08-9
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O
• mdl: MFCD06245469
• 分子量: 224.262
• InChiKey: KDZOTVHBVVFYNK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  442.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  56
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  T
• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三甲基氰硅烷 、 间羟基苯甲醛 、 苯胺 在 Au(at)pSiO₂ 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.17h， 以89%的产率得到(3-羟基苯基)-苯基氨基乙腈
  参考文献：
  名称：

  使用覆盖有多孔 SiO2 壳 (Au@pSiO2) 的 Au 纳米粒子作为高效且可回收的纳米结构催化剂的 Strecker 合成 α-氨基腈

  摘要：

  摘要 纳米 Au@porous SiO2 作为非均相催化剂，通过 UV-Vis、XRD、TEM 和 ICP-AES 分析进行了表征。Au@pSiO2 中的 Au 含量显示 Au@porous SiO2 中的 Au 重量为 3.85%，并且在专用于 Au NPs 的 UV-Vis 光谱中的峰值位于 523 nm。所制备的催化剂用于通过一锅三组分 Strecker 反应将各种醛和胺与氰化三甲基甲硅烷进行平滑的亲核加成反应，在室温下无溶剂反应条件下以良好至优异的收率制备 α-氨基腈衍生物. 反应周期短、产品快速获得、催化剂易于分离和后处理简单、化学和热稳定性高以及减少纳米催化剂向环境中的浸出是这种纳米催化剂的重要优点。

  DOI：

  10.1080/24701556.2022.2081194

文献信息

• One-Pot Three-Component Synthesis ofα-Amino Nitriles Catalyzed by 2,4,6-Trichloro-1,3,5-triazine (Cyanuric Acid)
  作者：Biswanath Das、Rathod Aravind Kumar、Ponnaboina Thirupathi

  DOI：10.1002/hlca.200790119

  日期：2007.6

  A simple and efficient method has been developed for the synthesis of α-amino nitriles from aldehydes, amines and trimethylsilyl cyanide (Me3SiCN) in the presence of a catalytic amount of cyanuric acid at room temperature.

  已经开发了一种简单有效的方法，在室温下在催化量的氰尿酸存在下，由醛，胺和三甲基甲硅烷基氰化物（Me 3 SiCN）合成α-氨基腈。
• Nano magnetic sulfated zirconia (Fe₃O₄@ZrO₂/SO₄²⁻): an efficient solid acid catalyst for the green synthesis of α-aminonitriles and imines
  作者：Hossein Ghafuri、Afsaneh Rashidizadeh、Behnaz Ghorbani、Majid Talebi

  DOI：10.1039/c5nj00314h

  日期：——

  In this research, nano magnetic sulfated zirconia was prepared through a green and facile method and acted as a novel, heterogeneous, efficient nano-catalyst for the one-pot three component synthesis of α-aminonitrile derivatives.

  在这项研究中，通过一种绿色简便的方法制备了纳米磁性硫酸锆，它作为一种新颖的、异质的、高效的纳米催化剂，用于一锅法合成α-氨基腈衍生物。
• Zn(OAc)2•2H2O-Catalyzed One-Pot Efficient Synthesis of a-Amino Nitriles
  作者：V. Venkata Rami Reddy、B. Saritha、R. Ramu、Ravi Varala、A. Jayashree

  DOI：10.14233/ajchem.2014.17180

  日期：——

  A mild, efficient one-pot three component strecker reaction involving electronically and structurally divergent aldehydes, amines and trimethly silyl cyanide in chloroform as solvent at room temperature was accomplished in moderate to excellent yields using an inexpensive and readily available catalyst, Zn(OAc)2.2H2O.

  一种温和、高效的单锅三组分斯特雷克反应在室温下实现，使用氯仿作为溶剂，涉及电子和结构上不同的醛、胺和三甲基氰基硅烷，以中等到优异的产率得到产物，反应采用一种便宜且易得的催化剂Zn(OAc)2·2H2O。
• Efficient synthesis of α-aminonitriles over homopiperazine sulfamic acid functionalized mesoporous silica nanoparticles (MSNs-HPZ-SO3H), as a reusable acid catalyst
  作者：Zahra Nasresfahani、Mohamad Z. Kassaee、Esmaiel Eidi

  DOI：10.1007/s13738-019-01654-x

  日期：2019.9

  AbstractGood to excellent yields of α-aminonitriles are achieved through three-component Strecker reaction of aldehydes or ketones with amines and trimethylsilyl cyanides over homopiperazine sulfamic acid functionalized mesoporous silica nanoparticles (MSNs-HPZ-SO3H). The advantages of this protocol include: simplicity, short reaction time, high yields, ease of product isolation and reusability of the catalyst

  摘要通过醛或酮与胺和三甲基甲硅烷基氰化物的三组分Strecker反应在高哌嗪氨基磺酸官能化的介孔二氧化硅纳米粒子（MSNs-HPZ-SO 3 H）上获得良好或优异的α-氨基腈收率。该方案的优点包括：简单，反应时间短，产率高，易于产物分离和催化剂的可重复使用性。 图形概要MSNs-HPZ-SO 3 H可作为酸催化剂制备，并成功用于无溶剂条件下醛或酮与胺和三甲基甲硅烷基氰化物（TMSCN）的三组分Strecker反应，这是合成α-氨基腈的直接策略。
• Design, synthesis, characterization and catalytic performance of a new cellulose-based magnetic nanocomposite in the one-pot three-component synthesis of α-aminonitriles
  作者：Ali Maleki、Elnaz Akhlaghi、Reza Paydar

  DOI：10.1002/aoc.3443

  日期：2016.6

  electron microscopy, energy‐dispersive X‐ray spectroscopy, X‐ray diffraction and Fourier transform infrared spectroscopy. Then, it was used as a green nanocatalyst for the synthesis of α‐aminonitriles by a one‐pot three‐component condensation reaction of aldehydes or ketones, amines and trimethylsilylcyanide in ethanol at room temperature. The reaction procedure is simple, yields are very high, reaction

  制备了基于磺化磁性纤维素的纳米复合材料，并使用扫描电子显微镜，能量色散X射线光谱，X射线衍射和傅里叶变换红外光谱进行了表征。然后，它被用作绿色纳米催化剂，用于在室温下通过乙醇中的醛或酮，胺和三甲基甲硅烷基氰的一锅三组分缩合反应来合成α-氨基腈。该反应过程简单，收率很高，反应时间很短，催化剂可以容易地从反应混合物中分离出来，并在随后的反应中重复使用，而不会显着降低催化活性。版权所有©2016 John Wiley＆Sons，Ltd.