Effect of the substituents at the silicon of (ω-chloroalkyl)silanes on the alkylation to benzene
作者:Bok Ryul Yoo、Jeong Hyun Kim、Ho-Jin Lee、Kang-Bong Lee、Il Nam Jung
DOI:10.1016/s0022-328x(00)00319-3
日期:2000.7
n=1–3] underwent Friedel–Crafts alkylation with benzene in the presence of aluminum chloride to give alkylated products. Such alkylation reactions took place at temperatures ranging from room temperature (m=0–1, n=2, 3; m=3, n=1) to 80 (m=1, 2; n=1) and 200°C (m=0; n=1), depending on the substituent(s) of the silicon and the alkylene-chain spacer between the silicon and CCl bond of (ω-chloroalkyl)silanes
(ω-氯烷基)硅烷[氯-3-米我米的Si(CH 2)Ñ Cl:米= 0-3,Ñ = 1-3]后行的Friedel-Crafts烷基化具有在氯化铝,得到烷基化的存在苯产品。此类烷基化反应在室温(m = 0–1,n = 2,3; m = 3,n = 1)至80(m = 1,2; n = 1)和200°C(m = 0; n= 1),取决于硅的取代基和(ω-氯烷基)硅烷的硅与CCl键之间的亚烷基链间隔基。在烷基化为苯的过程中,(ω-氯烷基)硅烷的反应性随数量(m硅上的一个或多个甲基)和硅与CCl键之间的亚烷基长度增加。在(氯甲基)硅烷如(氯甲基)二甲基氯硅烷和(氯甲基)三甲基硅烷的情况下,观察到烷基化产物的分解是在硅上取代的两个以上甲基上。与(氯甲基)三甲基硅烷的反应在室温下发生,通过产物的分解反应得到三甲基氯硅烷,甲苯和二甲苯。没有形成(三甲基甲硅烷基甲基)苯。在烷基化成苯时,(ω-氯烷基)硅烷的反应性按以下顺序降低:m=