(3AR,8AR)-四氢-2,2-二甲基-4,4,8,8-四苯基-N,N-双[(1R)-1-苯乙基]-1,3-二氧杂环[4,5-E]][1,3,2]二氧杂膦-6-胺 | 1226495-37-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (3AR,8AR)-四氢-2,2-二甲基-4,4,8,8-四苯基-N,N-双[(1R)-1-苯乙基]-1,3-二氧杂环[4,5-E]][1,3,2]二氧杂膦-6-胺
• 英文名称: (3aR,8aR)-2,2-dimethyl-4,4,8,8-tetraphenyl-N,N-bis((R)-1-phenylethyl)tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-e][1,3,2]dioxaphosphepin-6-amine
• 英文别名: (3aR,8aR)-2,2-Dimethyl-4,4,8,8-tetraphenyl-N,N-bis((R)-1-phenylethyl)tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-e][1,3,2]dioxaphosphepin-6-amine；(3aR,8aR)-2,2-dimethyl-4,4,8,8-tetraphenyl-N,N-bis[(1R)-1-phenylethyl]-3a,8a-dihydro-[1,3]dioxolo[4,5-e][1,3,2]dioxaphosphepin-6-amine
• CAS: 1226495-37-9
• 化学式: C₄₇H₄₆NO₄P
• 分子量: 719.86
• InChiKey: ZUKIZRMSHXSECP-DMCRKCTNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.2
• 重原子数：
  53
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  40.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (+)-双[(R)-1-苯乙基]胺 、 (3aR,8aR)-6-chloro-2,2-dimethyl-4,4,8,8-tetraphenyltetrahydro[1,3]dioxolo[4,5-e][1,3,2]dioxaphosphepine 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以510 mg的产率得到(3AR,8AR)-四氢-2,2-二甲基-4,4,8,8-四苯基-N,N-双[(1R)-1-苯乙基]-1,3-二氧杂环[4,5-E]][1,3,2]二氧杂膦-6-胺
  参考文献：
  名称：

  对映选择性金催化：单齿亚磷酰胺配体与无环TADDOL骨架提供的机会

  摘要：

  尾巴发挥了重要作用：从著名的TADDOL配体中除去异亚丙基乙缩醛单元可提高衍生的亚磷酰胺配体在不对称金催化下的性能（参见方案； Ts = 4-甲苯磺酰基）。X射线晶体学表明结合口袋具有有效的三重对称性，配位体的芳环与金中心之间存在空间相互作用。

  DOI：

  10.1002/anie.200906550

文献信息

• Enantioselective Gold Catalysis: Opportunities Provided by Monodentate Phosphoramidite Ligands with an Acyclic TADDOL Backbone
  作者：Henrik Teller、Susanne Flügge、Richard Goddard、Alois Fürstner

  DOI：10.1002/anie.200906550

  日期：2010.3.8

  isopropylidene acetal unit from well‐known TADDOL ligands improved the performance of the derived phosphoramidite ligands in asymmetric gold catalysis (see scheme; Ts=4‐toluenesulfonyl). X‐ray crystallography showed that the binding pocket has an effective threefold symmetry, with through‐space interactions between the arene rings of the ligand and the gold center.

  尾巴发挥了重要作用：从著名的TADDOL配体中除去异亚丙基乙缩醛单元可提高衍生的亚磷酰胺配体在不对称金催化下的性能（参见方案； Ts = 4-甲苯磺酰基）。X射线晶体学表明结合口袋具有有效的三重对称性，配位体的芳环与金中心之间存在空间相互作用。