(3R)-3-(甲基氨基)-1-吡咯烷羧酸苄酯盐酸盐(1:1) | 1353971-26-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (3R)-3-(甲基氨基)-1-吡咯烷羧酸苄酯盐酸盐(1:1)
• 英文名称: benzyl 3-(methylamino)pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 1353971-26-2；917357-83-6
• 化学式: C₁₃H₁₈N₂O₂
• 分子量: 234.298
• InChiKey: XGJOYHWLQXYOPI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  358.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氢吡咯-1-羧酸苄酯 、 甲胺 在 iridium(lll) bis[2-(2,4-difluorophenyl)-5-methylpyridine-N,C₂₀]-4,40-di-tert-butyl-2,20-bipyridine hexafluorophosphate 、 2,4,6-Triisopropylthiophenol 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以56%的产率得到(3R)-3-(甲基氨基)-1-吡咯烷羧酸苄酯盐酸盐(1:1)
  参考文献：
  名称：

  氨基甲酸酯与胺，氨和NH杂环的光催化加氢胺化反应合成β-二胺结构单元。

  摘要：

  3-氨基取代的饱和氮杂环是β-二胺的重要亚类，它出现在许多临床药物中。在本文中，我们报告了基于脲选择性光氧化还原介导的氨基甲酸酯加氢胺化处理这些产品的统一方法。胺偶联配偶体可以在一组反应条件下涵盖多种胺类型，包括伯烷基胺，氨，芳基和杂芳基胺以及NH杂环。该方法能够合成多种药学上相关的结构单元。

  DOI：

  10.1002/chem.202003562

文献信息

• Identification of Novel Bacterial Members of the Imine Reductase Enzyme Family that Perform Reductive Amination
  作者：Scott P. France、Roger M. Howard、Jeremy Steflik、Nicholas J. Weise、Juan Mangas-Sanchez、Sarah L. Montgomery、Robert Crook、Rajesh Kumar、Nicholas J. Turner

  DOI：10.1002/cctc.201701408

  日期：2018.2.7

  construct chiral and achiral amine frameworks. Imine reductase (IRED) biocatalysts represent a versatile family of enzymes for amine synthesis through NADPH‐mediated imine reduction. The reductive aminases (RedAms) are a subfamily of IREDs that were recently shown to catalyze imine formation as well as imine reduction. Herein, a diverse library of novel enzymes were expressed and screened as cell‐free lysates

  羰基化合物的还原胺化是快速构建手性和非手性胺骨架的最有效方法之一。亚胺还原酶（IRED）生物催化剂代表了通过NADPH介导的亚胺还原来合成胺的多种酶。还原性氨基酶（RedAms）是IRED的一个亚家族，最近被证明可催化亚胺的形成以及亚胺的还原。本文中，表达了多种多样的新型酶文库，并将其筛选为无细胞裂解物，以促进还原胺化，从而扩展已知的生物催化剂套件进行转化并鉴定出具有潜在工业应用价值的酶。检查了一系列的酮和胺，并鉴定了能够接受苄胺，吡咯烷，氨和苯胺的酶。 ee可以实现。制备规模的反应是使用低胺当量（1.5或2.0）的甲胺，烯丙胺和吡咯烷进行的，转化率高达99％以上，收率达到76％。