(3R,4s)-1-叔丁氧基羰基-3-(2-乙氧基乙氧基)-4-苯基-2-氮杂二酮 | 152089-12-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 中文名称: (3R,4s)-1-叔丁氧基羰基-3-(2-乙氧基乙氧基)-4-苯基-2-氮杂二酮
• 英文名称: cis-1-t-butoxycarbonyl-3-(1-ethoxyethoxy)-4-phenyl-acridinone
• 英文别名: tert-Butyl 3-(1-ethoxyethoxy)-2-oxo-4-phenylazetidine-1-carboxylate
• CAS: 152089-12-8
• 化学式: C₁₈H₂₅NO₅
• 分子量: 335.4
• InChiKey: CZTZICYNMYGUNU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4s)-1-叔丁氧基羰基-3-(2-乙氧基乙氧基)-4-苯基-2-氮杂二酮 、 在 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以70%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  衍生自1-脱氧浆果赤霉素VI的新型A-半胱氨酸类化合物的合成和生物学评估。

  摘要：

  三种新型也不开环-紫杉烷类13，15，23，其中在A环被切割而B，C，和d环被保留从制备1-脱氧浆果赤霉素VI经由其也不二氧代衍生物和通过证实其结构1 1 H NMR，13 C NMR和高分辨率MS。用氧化剂KBrO 3和催化剂RuCl 3将C-1羟基氧化引入1-脱氧浆果赤霉素VI中，生成二氧代衍生物6，并通过X射线晶体学分析确定其结构。A-开环紫杉烷类13，15，23测试具有C-13酯键的具有细胞毒性活性，并且所有化合物对HCT-116细胞系均没有可测量的细胞毒性活性。然而，由1-脱氧浆果赤霉素VI半合成的1-脱氧-9a-二氢紫杉烷类似物4的细胞毒性比紫杉醇少10倍，这表明A环双键对于紫杉醇的生物活性不可或缺。

  DOI：

  10.1080/14786419.2017.1340281

文献信息

• PROCESS FOR PREPARATION OF TAXANE DERIVATIVES AND $g(b)-LACTAM INTERMEDIATES THEREFOR
  申请人：THE RESEARCH FOUNDATION OF STATE UNIVERSITY OF NEW YORK

  公开号：EP0681568A1

  公开（公告）日：1995-11-15
• [EN] PROCESS FOR PREPARATION OF TAXANE DERIVATIVES AND beta -LACTAM INTERMEDIATES THEREFOR<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION DE DERIVES DE TAXANE ET INTERMEDIAIRES DE beta -LACTAME UTILISES A CET EFFET
  申请人：THE RESEARCH FOUNDATION OF STATE UNIVERSITY OF NEW YORK

  公开号：WO1994018164A1

  公开（公告）日：1994-08-18

  (EN) Taxol (I) is a complex diterpene which is currently considered the most exciting lead in cancer chemotherapy. Taxol possesses high cytotoxicity and strong antitumor activity against different cancers which have not been effectively treated by existing antitumor drugs. However, taxol has a problem with solubility in aqueous media, which may impose some serious limitation in its use. TAXOTERE (III) seems to have antitumor activity superior to taxol with better bioavailability. Taxotère has a modified taxol structure with a modified C-13 side chain. This fact strongly indicates that modification on the C-13 side chain would provide a new series of taxol and TAXOTERE analogues which may have higher potency, better bioavailability and less unwanted toxicity. The present invention provides efficient and practical methods for the syntheses of TAXOTERE and its analogues through $g(b)-lactam intermediates and their coupling with baccatin III.(FR) Le taxol (I) est un diterpène complexe actuellement considéré comme représentant la découverte la plus excitante en matière de chimiothérapie du cancer. Le taxol possède une cytotoxicité élevée et une puissante activité anti-tumorale contre différents cancers réfractaires à un traitement efficace par les médicaments anti-tumoraux existants. Cependant, le taxol présente un problème en ce qui concerne sa solubilité dans des milieux aqueux, ce qui pourrait impliquer de sérieuses limites à son utilisation. Le TAXOTERE (III) semble présenter une activité anti-tumorale supérieur à celle du taxol ainsi qu'une meilleure biodisponibilité. Le taxotère présente une structure de taxol modifiée, avec modification de chaîne latérale C-13. Ceci semble fortement indiquer qu'une modification apportée à la chaîne latérale C-13 permettrait d'obtenir une nouvelle série d'analogues de taxol et de taxotère susceptibles de présenter une puissance supérieure, une meilleure biodisponibilité et un niveau inférieur de toxicité indésirable. La présente invention se rapporte à des procédés commodes et efficaces destinés à la synthèse de taxotère et de ses analogues au moyen d'intermédiaires de $g(b)-lactame et de leur couplage avec la baccatine-III.