(3S)-(-)-3-(3-甲氧基苯基)哌啶 | 103291-08-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: (3S)-(-)-3-(3-甲氧基苯基)哌啶
• 英文名称: (3S)-(-)-3-(3-methoxyphenyl)piperidine
• 英文别名: (R)-3-(3-methoxyphenyl)-piperidine；(R)-3-(3-methoxyphenyl)piperidine；3(R)-(3-methoxyphenyl)piperidine；(R)(-)-3-(3-methoxyphenyl)-piperidine；(3R)-3-(3-methoxyphenyl)piperidine
• CAS: 103291-08-3
• 化学式: C₁₂H₁₇NO
• 分子量: 191.273
• InChiKey: LXCUAFVVTHZALS-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-(-)-3-(3-甲氧基苯基)哌啶 在 lithium tetrachloroaluminate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (R)-N-(2-aminoethyl)-3-(3-methoxyphenyl)piperidine
  参考文献：
  名称：

  Grayson, Neile A.; Bowen, Wayne D.; Rice, Kenner C., Heterocycles, 1992, vol. 34, # 12, p. 2281 - 2292

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (3-methoxyphenyl)magnesium bromide 在 platinum(IV) oxide 盐酸 、 bis(triphenylphosphine)nickel(II) chloride 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (3S)-(-)-3-(3-甲氧基苯基)哌啶
  参考文献：
  名称：

  Grayson, Neile A.; Bowen, Wayne D.; Rice, Kenner C., Heterocycles, 1992, vol. 34, # 12, p. 2281 - 2292

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 1,3-disubstituted piperidine compounds as neuroleptic agents
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US04593037A1

  公开（公告）日：1986-06-03

  Certain novel 1-(substituted-alkyl)-3-(3-hydroxyphenyl)piperidine compounds, and the pharmaceutically-acceptable acid-addition salts thereof, possess pharmaceutical activity as neuroleptic agents, and they are useful for treating psychotic disorders, e.g. schizophrenia, in human subjects. In particular, they are useful for alleviating such symptoms as anxiety, agitation, excessive agression, tension and social or emotional withdrawal in psychotic patients. Certain 3-(3-methoxyphenyl)piperidine compounds are useful as chemical intermediates to the aforementioned neuroleptic agents.

  某些新型1-(取代烷基)-3-(3-羟基苯基)哌啶化合物及其药用可接受的酸盐具有作为神经阻滞剂的药理活性，并且它们对于治疗人类主体中的精神分裂症等精神障碍非常有用。特别是，它们对于缓解精神病患者的焦虑、激动、过度攻击性、紧张以及社交或情感撤退等症状非常有用。某些3-(3-甲氧基苯基)哌啶化合物对于上述神经阻滞剂是有用的化学中间体。
• [EN] 2,3-DIHYDROBENZO(1,4) DIOXIN-2-YLMETHYL DERIVATIVES AS ALPHA2C ANTAGONISTS FOR USE IN THE TREATMENT OF PERIPHERIC AND CENTRAL NERVOUS SYSTEM DISEASES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 2,3-DIHYDROBENZO[1,4] DIOXIN-2-YLMÉTHYLE UTILISÉS EN TANT QU'ANTAGONISTES DES ALPHA2C POUR TRAITER DES MALADIES DES SYSTÈMES NERVEUX PÉRIPHÉRIQUE ET CENTRAL
  申请人：ORION CORP

  公开号：WO2009013390A1

  公开（公告）日：2009-01-29

  Compounds of formula (I), wherein X, Z, R1-R4, and m are as defined in the claims, exhibit alpha2C antagonistic activity and are thus useful for the treatment of diseases and conditions of the peripheric system and the central nervous system (CNS).

  式(I)的化合物，其中X、Z、R1-R4和m如权利要求中所定义，具有α2C拮抗活性，因此可用于治疗外周系统和中枢神经系统（CNS）的疾病和症状。
• [EN] SUBSTITUTED CARBAMATE COMPOUNDS AND THEIR USE AS TRANSIENT RECEPTOR POTENTIAL (TRP) CHANNEL ANTAGONISTS<br/>[FR] COMPOSÉS CARBAMATE SUBSTITUÉS ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'ANTAGONISTES DU CANAL POTENTIEL RÉCEPTEUR TRANSITOIRE (TRP)
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2014060341A1

  公开（公告）日：2014-04-24

  The invention is concerned with the compounds of formula (I): and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein Y, R1 and R3 are defined in the detailed description and claims. In addition, the present invention relates to methods of manufacturing and using the compounds of formula (I) as well as pharmaceutical compositions containing such compounds. The compounds of formula (I) are antagonists of the TRPA1 channel and may be useful in treating inflammatory diseases and disorders associated with that channel.

  该发明涉及式(I)的化合物及其药学上可接受的盐，其中Y、R1和R3在详细描述和权利要求中有定义。此外，本发明涉及制备和使用式(I)的化合物的方法，以及含有这些化合物的药物组合物。式(I)的化合物是TRPA1通道的拮抗剂，可能对治疗与该通道相关的炎症性疾病和紊乱有用。
• Resolved 3-(3-Hydroxyphenyl)-N-n-propylpiperidine and its analogs: central dopamine receptor activity
  作者：Haakan Wikstroem、Domingo Sanchez、Per Lindberg、Uli Hacksell、Lars Erik Arvidsson、Anette M. Johnsson、Seth Olof Thorberg、J. Lars G. Nilsson、Kjell Svensson

  DOI：10.1021/jm00374a016

  日期：1984.8

  Seven enantiomeric pairs of N-alkyl analogues of 3-(3-hydroxyphenyl)-N-n-propylpiperidine (3-PPP, 12) have been synthesized and evaluated pharmacologically (biochemistry and behavior) in order to examine their ability to interact with central dopamine (DA) receptors, particularly DA autoreceptors. In the R series it seems as if all compounds behave as classical DA receptor agonists with affinity and

  合成了7对3-（3-羟苯基）-Nn-丙基哌啶（3-PPP，12）的N-烷基类似物对映体，并对其药理学（生物化学和行为）进行了评估，以检查它们与中央多巴胺（ DA）受体，尤其是DA自体受体。在R系列中，似乎所有化合物均表现为经典的DA受体激动剂，对突触前和突触后受体均具有亲和力和内在活性。对于具有大于或大于正丙基的N-取代基的S对映异构体，相同的双官能谱似乎是有效的。同样，具有乙基或正丙基N-取代基的S对映体似乎对突触前和突触后受体均具有亲和力。在整个系列中 从理论和治疗角度看，（S）-（-）-3-PPP [（S）-12]似乎都是最有趣的化合物，可能通过刺激突触前受体和阻断突触后受体。已选择此化合物作为潜在的抗精神病药物进行扩展的药理研究。
• Intermediates for 1,3-disubstituted piperidine compounds as neuroleptic
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US04623728A1

  公开（公告）日：1986-11-18

  Certain novel 1-(substituted-alkyl)-3-(3-hydroxyphenyl)piperidine compounds, and the pharmeceutically-acceptable acid-addition salts thereof, possess pharmaceutical activity as neuroleptic agents, and they are useful for treating psychotic disorders, e.g. schizophrenia, in human subjects. In particular, they are useful for alleviating such symptoms as anxiety, agitation, excessive aggression, tension and social or emotional withdrawal in psychotic patients. Certain 3-(3-methoxyphenyl)piperidine compounds are useful as chemical intermediates to the aforementioned neuroleptic agents.

  某些1-(取代烷基)-3-(3-羟基苯基)哌啶化合物及其药学上可接受的酸加成盐具有作为神经乐静剂的药理活性，可用于治疗人类患者的精神疾病，例如精神分裂症。特别是，它们可用于缓解精神病患者的焦虑、激动、过度攻击、紧张和社交或情感退缩等症状。某些3-(3-甲氧基苯基)哌啶化合物可用作上述神经乐静剂的化学中间体。