1-[(3R)-3-(3-methoxyphenyl)piperidin-1-yl]propan-1-one | 79601-41-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1-[(3R)-3-(3-methoxyphenyl)piperidin-1-yl]propan-1-one
• CAS: 79601-41-5；136281-86-2
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₂
• 分子量: 247.337
• InChiKey: YQKHBXKOUOXCHI-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(3R)-3-(3-methoxyphenyl)piperidin-1-yl]propan-1-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (3S)-(-)-3-(3-methoxyphenyl)-1-propylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  解析的3-（3-羟苯基）-Nn-丙基哌啶及其类似物：中央多巴胺受体活性。

  摘要：

  合成了7对3-（3-羟苯基）-Nn-丙基哌啶（3-PPP，12）的N-烷基类似物对映体，并对其药理学（生物化学和行为）进行了评估，以检查它们与中央多巴胺（ DA）受体，尤其是DA自体受体。在R系列中，似乎所有化合物均表现为经典的DA受体激动剂，对突触前和突触后受体均具有亲和力和内在活性。对于具有大于或大于正丙基的N-取代基的S对映异构体，相同的双官能谱似乎是有效的。同样，具有乙基或正丙基N-取代基的S对映体似乎对突触前和突触后受体均具有亲和力。在整个系列中 从理论和治疗角度看，（S）-（-）-3-PPP [（S）-12]似乎都是最有趣的化合物，可能通过刺激突触前受体和阻断突触后受体。已选择此化合物作为潜在的抗精神病药物进行扩展的药理研究。

  DOI：

  10.1021/jm00374a016
• 作为产物：
  描述：

  3-(3-甲氧基苯基)哌啶盐酸盐 在 三乙胺 作用下， 生成 1-[(3R)-3-(3-methoxyphenyl)piperidin-1-yl]propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  解析的3-（3-羟苯基）-Nn-丙基哌啶及其类似物：中央多巴胺受体活性。

  摘要：

  合成了7对3-（3-羟苯基）-Nn-丙基哌啶（3-PPP，12）的N-烷基类似物对映体，并对其药理学（生物化学和行为）进行了评估，以检查它们与中央多巴胺（ DA）受体，尤其是DA自体受体。在R系列中，似乎所有化合物均表现为经典的DA受体激动剂，对突触前和突触后受体均具有亲和力和内在活性。对于具有大于或大于正丙基的N-取代基的S对映异构体，相同的双官能谱似乎是有效的。同样，具有乙基或正丙基N-取代基的S对映体似乎对突触前和突触后受体均具有亲和力。在整个系列中 从理论和治疗角度看，（S）-（-）-3-PPP [（S）-12]似乎都是最有趣的化合物，可能通过刺激突触前受体和阻断突触后受体。已选择此化合物作为潜在的抗精神病药物进行扩展的药理研究。

  DOI：

  10.1021/jm00374a016

文献信息

• Pyridine-Derived Oxazolidines as Chiral 3-Alkyl-4,5-dihydropyridinium and 3-Alkyl-3,4,5,6-tetrahydropyridinium Salt Equivalents
  作者：Yung-Sing Wong、Christian Marazano、Dino Gnecco、Yves Génisson、Angèle Chiaroni、Bhupesh C. Das

  DOI：10.1021/jo961323+

  日期：1997.2.1