(3S,4R,5R)-3,4-二羟基-5-(羟基甲基)-2-吡咯烷酮 | 139877-36-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 中文名称: (3S,4R,5R)-3,4-二羟基-5-(羟基甲基)-2-吡咯烷酮
• 英文名称: (3S,4R,5R)-3,4-dihydroxy-5-hydroxymethyl-2-pyrrolidinone
• 英文别名: D-arabino-γ-lactam；(3S,4R,5R)-3,4-dihydroxy-5-hydroxymethyl-2-pyrrolidone；(3S,4R,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)pyrrolidin-2-one
• CAS: 139877-36-4
• 化学式: C₅H₉NO₄
• 分子量: 147.131
• InChiKey: FGEPCGBJOAXDQD-JJYYJPOSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  89.8
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R,5R)-3,4-二羟基-5-(羟基甲基)-2-吡咯烷酮 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 1,4-dideoxy-1,4-imino-D-arabitol
  参考文献：
  名称：

  （2 R，3 R，4 R）-2-羟甲基-3,4-二羟基吡咯烷酮的非对映选择性合成

  摘要：

  1,4-二脱氧-1,4-亚氨基d阿拉伯糖醇1，的糖苷酶抑制剂组成1和2，由（S）通过将环氧化物3的区域选择性开环-焦谷氨酸合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)76651-2
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4R)-2-hydroxymethyl-3,4-dihydro-2H-pyrrole-3,4-diol 在 sodium hydroxide 、 碘 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以27%的产率得到(3S,4R,5R)-3,4-二羟基-5-(羟基甲基)-2-吡咯烷酮
  参考文献：
  名称：

  油桃的结构和合成，油桃是一种从真菌中分离出来的新型免疫调节剂。

  摘要：

  根据化学和光谱学证据已经阐明了新型免疫调节剂油桃素（1）的结构。根据二苯甲酸酯手性规则预测了其绝对立体化学，并最终由D-葡萄糖合成证实了其绝对立体化学。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.2807

文献信息

• Enantioselective Formal Synthesis of Nectrisine Using a Palladium-Catalyzed Asymmetric Allylic Amination and Cross-Metathesis as Key Steps
  作者：Sébastien Soriano、Mariam Azzouz、Josep Llaveria、Patricia Marcé、M. Isabel Matheu、Yolanda Díaz、Sergio Castillón

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00494

  日期：2016.6.17

  A formal enantioselective synthesis of nectrisine, a potent α-glucosidase inhibitor, was carried out starting from butadiene monoepoxide through a synthetic sequence involving enantioselective allylic substitution, cross-metathesis, dihydroxylation, and cyclization.

  从丁二烯单环氧化物开始，通过涉及对映选择性烯丙基取代，交叉复分解，二羟基化和环化的合成序列，进行了一种有效的α-葡萄糖苷酶抑制剂油桃的正式对映选择性合成。
• Short, Stereoselective Synthesis of the Naturally Occurring Pyrrolidine Radicamine B and a Formal Synthesis of Nectrisine
  作者：Celia Ribes、Eva Falomir、Miguel Carda、J. Alberto Marco

  DOI：10.1021/jo8012989

  日期：2008.10.3

  A short, stereoselective synthesis of the naturally occurring pyrrolidine radicamine B is reported. Garner's (R)-aldehyde, prepared from D-serine, was the chiral starting material. The pyrrolidine ring was stereoselectively created in a very efficient way through a five-step, one-pot transformation. In addition, an intermediate of this synthesis was transformed into an intermediate of a previously

  报道了天然存在的吡咯烷雷迪明B的简短的立体选择性合成。由D-丝氨酸制备的加纳（R）-醛是手性原料。吡咯烷环通过五步一锅法以非常有效的方式立体选择性地产生。另外，该合成的中间体被转化为有效的α-葡糖苷酶抑制剂油桃素的先前公开的合成的中间体。
• Synthesis of nectrisine and related compounds, and their biological evaluation
  作者：Yong Jip Kim、Akira Takatsuki、Naoto Kogoshi、Takeshi Kitahara

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00459-7

  日期：1999.7

  An efficient and novel process is described for the synthesis of nectrisine 5 and its related derivatives 6,7 as potent glucosidase inhibitors via the corresponding lactams starting from D-(−)-diethyl tartrate. Also the results of biological evaluation of the synthesized compounds are described.

  描述了一种有效且新颖的方法，用于通过相应的内酰胺从酒石酸D-（-）-二乙基酯开始合成油桃5及其相关衍生物6,7，作为有效的葡糖苷酶抑制剂。还描述了合成化合物的生物学评估结果。
• A facile transformation of sugar lactones to azasugars
  作者：Herman S. Overkleeft、Jim van Wiltenburg、Upendra K. Pandit

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86715-6

  日期：1994.4

  The synthesis of pyrano- and furano- sugar lactams from the corresponding lactones, in a five step sequence, is described.