(3S,4R,5R)-3,4-二羟基-5-(羟基甲基)-2-吡咯烷酮 | 139877-36-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 中文名称: (3S,4R,5R)-3,4-二羟基-5-(羟基甲基)-2-吡咯烷酮
• 英文名称: (3S,4R,5R)-3,4-dihydroxy-5-hydroxymethyl-2-pyrrolidinone
• 英文别名: D-arabino-γ-lactam；(3S,4R,5R)-3,4-dihydroxy-5-hydroxymethyl-2-pyrrolidone；(3S,4R,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)pyrrolidin-2-one
• CAS: 139877-36-4
• 化学式: C₅H₉NO₄
• 分子量: 147.131
• InChiKey: FGEPCGBJOAXDQD-JJYYJPOSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  89.8
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R,5R)-3,4-二羟基-5-(羟基甲基)-2-吡咯烷酮 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 1,4-dideoxy-1,4-imino-D-arabitol
  参考文献：
  名称：

  （2 R，3 R，4 R）-2-羟甲基-3,4-二羟基吡咯烷酮的非对映选择性合成

  摘要：

  1,4-二脱氧-1,4-亚氨基d阿拉伯糖醇1，的糖苷酶抑制剂组成1和2，由（S）通过将环氧化物3的区域选择性开环-焦谷氨酸合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)76651-2
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4R)-2-hydroxymethyl-3,4-dihydro-2H-pyrrole-3,4-diol 在 sodium hydroxide 、 碘 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以27%的产率得到(3S,4R,5R)-3,4-二羟基-5-(羟基甲基)-2-吡咯烷酮
  参考文献：
  名称：

  油桃的结构和合成，油桃是一种从真菌中分离出来的新型免疫调节剂。

  摘要：

  根据化学和光谱学证据已经阐明了新型免疫调节剂油桃素（1）的结构。根据二苯甲酸酯手性规则预测了其绝对立体化学，并最终由D-葡萄糖合成证实了其绝对立体化学。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.2807

文献信息

• Enantioselective Formal Synthesis of Nectrisine Using a Palladium-Catalyzed Asymmetric Allylic Amination and Cross-Metathesis as Key Steps
  作者：Sébastien Soriano、Mariam Azzouz、Josep Llaveria、Patricia Marcé、M. Isabel Matheu、Yolanda Díaz、Sergio Castillón

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00494

  日期：2016.6.17

  A formal enantioselective synthesis of nectrisine, a potent α-glucosidase inhibitor, was carried out starting from butadiene monoepoxide through a synthetic sequence involving enantioselective allylic substitution, cross-metathesis, dihydroxylation, and cyclization.

  从丁二烯单环氧化物开始，通过涉及对映选择性烯丙基取代，交叉复分解，二羟基化和环化的合成序列，进行了一种有效的α-葡萄糖苷酶抑制剂油桃的正式对映选择性合成。
• Short, Stereoselective Synthesis of the Naturally Occurring Pyrrolidine Radicamine B and a Formal Synthesis of Nectrisine
  作者：Celia Ribes、Eva Falomir、Miguel Carda、J. Alberto Marco

  DOI：10.1021/jo8012989

  日期：2008.10.3

  A short, stereoselective synthesis of the naturally occurring pyrrolidine radicamine B is reported. Garner's (R)-aldehyde, prepared from D-serine, was the chiral starting material. The pyrrolidine ring was stereoselectively created in a very efficient way through a five-step, one-pot transformation. In addition, an intermediate of this synthesis was transformed into an intermediate of a previously

  报道了天然存在的吡咯烷雷迪明B的简短的立体选择性合成。由D-丝氨酸制备的加纳（R）-醛是手性原料。吡咯烷环通过五步一锅法以非常有效的方式立体选择性地产生。另外，该合成的中间体被转化为有效的α-葡糖苷酶抑制剂油桃素的先前公开的合成的中间体。
• Synthesis of nectrisine and related compounds, and their biological evaluation
  作者：Yong Jip Kim、Akira Takatsuki、Naoto Kogoshi、Takeshi Kitahara

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00459-7

  日期：1999.7

  An efficient and novel process is described for the synthesis of nectrisine 5 and its related derivatives 6,7 as potent glucosidase inhibitors via the corresponding lactams starting from D-(−)-diethyl tartrate. Also the results of biological evaluation of the synthesized compounds are described.

  描述了一种有效且新颖的方法，用于通过相应的内酰胺从酒石酸D-（-）-二乙基酯开始合成油桃5及其相关衍生物6,7，作为有效的葡糖苷酶抑制剂。还描述了合成化合物的生物学评估结果。
• A facile transformation of sugar lactones to azasugars
  作者：Herman S. Overkleeft、Jim van Wiltenburg、Upendra K. Pandit

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86715-6

  日期：1994.4

  The synthesis of pyrano- and furano- sugar lactams from the corresponding lactones, in a five step sequence, is described.
• Structure and Synthesis of Nectrisine, a New Immunomodulator Isolated from a Fungus.
  作者：Hiroshi KAYAKIRI、Katsuya NAKAMURA、Shigehiro TAKASE、Hiroyuki SETOI、Itsuo UCHIDA、Hiroshi TERANO、Masashi HASHIMOTO、Tosiji TADA、Shigetaka KODA

  DOI：10.1248/cpb.39.2807

  日期：——

  The structure of a novel immunomodulator, nectrisine (1), has been elucidated on the basis of chemical and spectroscopic evidence. Its absolute stereochemistry was predicted on the basis of the dibenzoate chirality rule and finally confirmed by a synthesis from D-glucose.

  根据化学和光谱学证据已经阐明了新型免疫调节剂油桃素（1）的结构。根据二苯甲酸酯手性规则预测了其绝对立体化学，并最终由D-葡萄糖合成证实了其绝对立体化学。