(3S,4S)-4-乙炔基-3-[(1R)-1-羟基乙基]-2-氮杂环丁酮 | 111408-23-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 中文名称: (3S,4S)-4-乙炔基-3-[(1R)-1-羟基乙基]-2-氮杂环丁酮
• 英文名称: (3S,4S)-4-Ethynyl-3-<(1R)-hydroxyethyl>-2-azetidinone
• 英文别名: (3S,4S)-4-ethynyl-3-[(1R)-1-hydroxyethyl]azetidin-2-one
• CAS: 111408-23-2
• 化学式: C₇H₉NO₂
• 分子量: 139.154
• InChiKey: YGMBLYXQKPCVKT-HSUXUTPPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S)-4-乙炔基-3-[(1R)-1-羟基乙基]-2-氮杂环丁酮 在 potassium permanganate 、 adogen 464 、 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 反应 11.84h， 生成 4-乙酰氧基氮杂环丁酮
  参考文献：
  名称：

  电化学氧化新合成4-乙酰氧基-2-氮杂环丁烷酮

  摘要：

  通过Kolbe型电解从4-羧基-2-氮杂环丁酮合成4-乙酰氧基-2-氮杂环丁酮。光学纯的4-乙酰氧基-3- [1-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）乙基] -2-氮杂环丁酮是合成噻吩霉素的重要中间体，并使用该方法合成了（+）-PS-5。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87042-3
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4S)-4-乙炔基-3-[(1R)-羟乙基]-N-对甲氧基苄基-2-氮杂环丁酮 在 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以73%的产率得到(3S,4S)-4-乙炔基-3-[(1R)-1-羟基乙基]-2-氮杂环丁酮
  参考文献：
  名称：

  电化学氧化新合成4-乙酰氧基-2-氮杂环丁烷酮

  摘要：

  合成了光学纯的4-乙酰氧基-3- [1-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）乙基] -2-氮杂环丁酮（），它是用于合成噻菌霉素（）和其他具有生物活性的[β-内酰胺类似物]的高度通用的中间体。由4-羧基-3- [1-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）乙基] -2-氮杂环丁酮（Kolbe型电解）制得。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80310-x

文献信息

• Target cum flexibility: an alkyne [2+2+2]-cyclotrimerization strategy for synthesis of trinem library
  作者：C.V. Ramana、Mangesh P. Dushing、Sradhanjali Mohapatra、Rosy Mallik、Rajesh G. Gonnade

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.10.123

  日期：2011.1

  A rapid access to the central 4,5,6-tricyclic core of 4,5,6-trinems has been achieved by employing the alkyne [2+2+2]-cyclotrimerization as the key and final reaction in the synthesis.

  通过使用炔烃[2 + 2 + 2]-环三聚体作为合成中的关键和最终反应，已可以快速进入4,5,6-三嗪的中心4,5,6-三环核心。
• Azetidinone derivative and processes for production thereof
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0171064B1

  公开（公告）日：1995-07-12
• US4845210A
  申请人：——

  公开号：US4845210A

  公开（公告）日：1989-07-04
• New synthesis of 4-acetoxy-2-azetidinones by use of electrochemical oxidation
  作者：Miwako Mori、Katsuji Kagechika、Hiroaki Sasai、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87042-3

  日期：1991.1

  4-Acetoxy-2-azetidinone was synthesized from 4-carboxy-2-azetidinone by Kolbe-type electrolysis. Optically pure 4-acetoxy-3-[1-(t-butyldimethylsiloxy)ethyl]-2-azetidinone, which is an important intermediate for the synthesis of thienamycin, and (+)-PS-5 were synthesized by use of this method.

  通过Kolbe型电解从4-羧基-2-氮杂环丁酮合成4-乙酰氧基-2-氮杂环丁酮。光学纯的4-乙酰氧基-3- [1-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）乙基] -2-氮杂环丁酮是合成噻吩霉素的重要中间体，并使用该方法合成了（+）-PS-5。