(3S,5R,8AS)-(+)-六氢-3-苯基-5H-噁唑并[3,2-A]吡啶-5-甲腈 | 106565-71-3

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: (3S,5R,8AS)-(+)-六氢-3-苯基-5H-噁唑并[3,2-A]吡啶-5-甲腈
• 中文别名: 3-苯基己氢-5H-[1,3]恶唑并[3,2-a]吡啶-5-甲腈；(3S,5R,8aS)-3-苯基六氢-2H-恶唑[3,2-a]吡啶-5-甲腈
• 英文名称: (3S,5R,8aS)-3-phenylhexahydro-2H-oxazolo[3,2-a]pyridine-5-carbonitrile
• 英文别名: (3S,5R,8aS)-3-phenylhexahydrooxazolo[3,2-a]pyridine-5-carbonitrile；2-cyano-6-phenyloxazolopiperidine；(3S,5R,8aS)-3-phenyl-3,5,6,7,8,8a-hexahydro-2H-[1,3]oxazolo[3,2-a]pyridine-5-carbonitrile
• CAS: 106565-71-3
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O
• 分子量: 228.294
• InChiKey: GQHMNZGZXHZLEN-MCIONIFRSA-N

物化性质

• 熔点：
  79-83 °C(lit.)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险类别码：
  R22
• 海关编码：
  2934999090
• 危险品标志：
  Xn
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,5R,8AS)-(+)-六氢-3-苯基-5H-噁唑并[3,2-A]吡啶-5-甲腈 在 palladium dihydroxide aluminum oxide 、 lithium tetrafluoroborate 、 氨 、 氢气 、 sodium 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 箭毒蛙毒素 C
  参考文献：
  名称：

  不对称合成VIII：（-）-pumiliotoxin-C手性全合成的生物遗传学方法

  摘要：

  （-）-Pumiliotoxin-C和（+）-9,10-异构体是从手性（+）-2-cyano-6-oxazolopiperidine合成子中分六步制备的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84315-4
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-DL-苯丙氨醇 以60的产率得到(3S,5R,8AS)-(+)-六氢-3-苯基-5H-噁唑并[3,2-A]吡啶-5-甲腈
  参考文献：
  名称：

  Tetrahedron Lett. 2009, 50, 552-554

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] CRYSTALLINE FUMARATE SALT OF (S)-[3,4-DIFLUORO-2-(2-FLUORO-4-IODOPHENYLAMINO)PHENYL] [3-HYDROXY-3-(PIPERIDIN-2-YL) AZETIDIN-1-YL]-METHANONE<br/>[FR] SEL CRISTALLIN DE FUMARATE DE (S)-[3,4-DIFLUORO-2-(2-FLUORO-4-IODOPHÉNYLAMINO)PHÉNYL][3-HYDROXY-3-(PIPÉRIDIN-2-YL)AZÉTIDIN-1-YL]-MÉTHANONE
  申请人：EXELIXIS INC

  公开号：WO2017004393A1

  公开（公告）日：2017-01-05

  This disclosure relates to the crystalline fumarate salt of (S)-[3,4-difluoro-2-(2-fluoro-4-iodophenylamino)phenyl] [3-hydroxy-3-(piperidin-2-yl) azetidin-l-yl]-methanone. The disclosure also relates to pharmaceutical compositions comprising the crystalline fumarate salt of (S)-[3,4-difluoro-2-(2-fluoro-4-iodophenylamino)phenyl] [3-hydroxy-3-(piperidin-2-yl) azetidin-l-yl]-methanone. The disclosure also relates to methods of treating cancers comprising administering to a patient in need thereof the crystalline fumarate salt of (S)-[3,4-difluoro-2-(2-fluoro-4-iodophenylamino)phenyl] [3-hydroxy-3-(piperidin-2-yl) azetidin-1-yl]-methanone.

  本公开涉及(S)-[3,4-二氟-2-(2-氟-4-碘苯胺)苯基][3-羟基-3-(哌啶-2-基)氮杂环己烷-1-基]-甲酮的结晶富马酸盐。本公开还涉及包含(S)-[3,4-二氟-2-(2-氟-4-碘苯胺)苯基][3-羟基-3-(哌啶-2-基)氮杂环己烷-1-基]-甲酮的结晶富马酸盐的药物组合物。本公开还涉及治疗癌症的方法，包括向需要治疗的患者施用(S)-[3,4-二氟-2-(2-氟-4-碘苯胺)苯基][3-羟基-3-(哌啶-2-基)氮杂环己烷-1-基]-甲酮的结晶富马酸盐。
• [EN] NOVEL PROCESS FOR MAKING COMPOUNDS FOR USE IN THE TREATMENT OF CANCER<br/>[FR] NOUVEAU PROCÉDÉ POUR LA PRODUCTION DE COMPOSÉS À UTILISER DANS LE TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：EXELIXIS INC

  公开号：WO2014059422A1

  公开（公告）日：2014-04-17

  Disclosed herein is a process of making a compound of formula I The compound of formula I is an inhibitor of MEK and thus can be used to treat cancer.

  本文揭示了一种制备I式化合物的过程。I式化合物是MEK的抑制剂，因此可用于治疗癌症。
• Enantioselective Synthesis of Spirocyclic Aminochroman Derivatives According to the CN(<i>R</i>,<i>S</i>) Strategy
  作者：Grégoire Pavé、Jean-Michel Léger、Christian Jarry、Marie-Claude Viaud-Massuard、Gérald Guillaumet

  DOI：10.1021/jo026228h

  日期：2003.2.1

  Enantiomerically pure (3'R)- and (3'S)-3',4'-dihydrospiro[piperidine-2,3'(2'H)-benzopyran]s (R)-10 and (S)-10 were successfully synthesized according to the CN(R,S) methodology with the aim of serving as a pattern for the generation of related spirocyclic compounds. Two different synthetic pathways were studied starting from 2-cyano-6-phenyloxazolopiperidine (-)-2. One of them was selected and used

  对映体纯的（3'R）-和（3'S）-3'，4'-二氢螺[哌啶-2,3'（2'H）-苯并吡喃] s（R）-10和（S）-10成功合成根据CN（R，S）方法进行研究，目的是作为产生相关螺环化合物的模式。从2-氰基-6-苯基恶唑并哌啶（-）-2开始研究了两种不同的合成途径。选择其中之一并分别用于从（-）-2和（+）-2开始制备胺（R）-17和（S）-17。使用β-环糊精作为手性选择剂，通过毛细管电泳确定所有最终氨基苯并二氢吡喃衍生物的对映体纯度。
• Novel Process for Making Compounds for Use in the Treatment of Cancer
  申请人：Exelixis, Inc.

  公开号：US20150210668A1

  公开（公告）日：2015-07-30

  Disclosed herein is a process of making a compound of formula I The compound of formula I is an inhibitor of MEK and thus can be used to treat cancer.

  本文公开了一种制备I式化合物的过程。I式化合物是MEK的抑制剂，因此可用于治疗癌症。
• Process for making compounds for use in the treatment of cancer
  申请人：Exelixis, Inc.

  公开号：US10239858B2

  公开（公告）日：2019-03-26

  Disclosed herein is a process of making a compound of formula I The compound of formula I is an inhibitor of MEK and thus can be used to treat cancer.

  本文公开了一种式 I 化合物的制造工艺 式 I 的化合物是 MEK 的抑制剂，因此可用于治疗癌症。