(3S,5S)-3-(2-羟基乙基)-4-氧杂-1-氮杂双环[3.2.0]庚烷-7-酮 | 79416-52-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 中文名称: (3S,5S)-3-(2-羟基乙基)-4-氧杂-1-氮杂双环[3.2.0]庚烷-7-酮
• 英文名称: (-)-2-(2-Hydroxyethyl)clavam
• 英文别名: Hydroxyethylclavam；(3S,5S)-3-(2-hydroxyethyl)-4-oxa-1-azabicyclo[3.2.0]heptan-7-one
• CAS: 79416-52-7
• 化学式: C₇H₁₁NO₃
• 分子量: 157.169
• InChiKey: UEGDICIJUUEIOL-FSPLSTOPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,5S)-3-(2-羟基乙基)-4-氧杂-1-氮杂双环[3.2.0]庚烷-7-酮 在 盐酸 作用下， 生成 4-Aminobutan-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  Ein neues抗真菌药β-内酰胺类抗生素

  摘要：

  新型β-内酰胺类抗生素（-）-2-（2-羟乙基）克拉瓦姆（）来自抗生素链霉菌培养物。通过分光镜和降解法显示该结构。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)90514-3
• 作为产物：
  描述：

  (3S,5S)-3-<2-(3-amino-4-methoxybenzyl)ethyl>-4-oxa-1-azabicyclo<3.2.0>heptan-4-one 、 水 以19%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  HOPPE, DIETER;HILPERT, THOMAS, TETRAHEDRON, 43,(1987) N 11, 2467-2471

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Clavam-Derivate
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0057664A2

  公开（公告）日：1982-08-11

  Die Erfindung betrifft das neue durch Fermentation eines neuen Mikroorganismus gebildete Antibiotikum «Tü 1718" und seine Komponenten und Derivate, insbesondere seine Hauptkomponente, eine Clavamverbindung der folgenden Formel und ihre Derivate, wie Ester, Aether, Thioester und Thioäther. Beim neuen Mikroorganismus handelt es sich um den Stamm Tü 1718 der Art Streptomyces antibioticus, subsp. antibioticus, welcher aus einer Bodenprobe aus Nordthailand isoliert wurde. Das neue Antibiotikum und seine Komponenten und Derivate besitzen antibakterielle, antifungische und tumorhemmende Wirkung.

  本发明涉及由一种新微生物发酵形成的新抗生素 "Tü 1718 "及其成分和衍生物，特别是其主要成分--下式所示的克拉维姆化合物 及其衍生物，如酯、醚、硫酯和硫醚。新微生物是抗生素链霉菌亚种 Tü 1718 菌株，是从泰国北部的土壤样本中分离出来的。 新抗生素及其成分和衍生物具有抗菌、抗真菌和抑制肿瘤的作用。
• Enantioselective total synthesis of the fungicide β-lactam antibiotic (-)-(2S,5S)-2-(2-hydroxyethyl)clavam and its (+)-(2S,5R)-epimer
  作者：Dieter Hoppe、Thomas Hilpert

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81652-5

  日期：——
• HOPPE, DIETER;HILPERT, THOMAS, TETRAHEDRON, 43,(1987) N 11, 2467-2471
  作者：HOPPE, DIETER、HILPERT, THOMAS

  DOI：——

  日期：——
• Ein neues antifungisches β-lactam-antibioticum der clavam-reihe
  作者：Martin Wanning、Hans Zähner、Bernd Krone、Axel Zeeck

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)90514-3

  日期：1981.1

  The novel β-lactam-antibiotic (-)-2-(2-hydroxyethyl)clavam () originales from cultures of Streptomyces antibioticus. The structure is shown by spectroscopic and degradative methods.

  新型β-内酰胺类抗生素（-）-2-（2-羟乙基）克拉瓦姆（）来自抗生素链霉菌培养物。通过分光镜和降解法显示该结构。