己酰氟 | 372-80-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 酰卤
• 中文名称: 己酰氟
• 英文名称: hexanoyl fluoride
• 英文别名: Hexanoylfluorid
• CAS: 372-80-5
• 化学式: C₆H₁₁FO
• mdl: MFCD00039221
• 分子量: 118.151
• InChiKey: AURYBMCZYGIOJH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.833
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2915900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  己酰氟 生成 全氟己酰氟
  参考文献：
  名称：

  全氟甲酯的均相催化加氢† ‡

  摘要：

  本文报道了通过用钌催化剂Ru-MACHO TM进行均相催化氢化来还原的全氟烷基甲基酯R f C（O）OMe（R f＝ C 3 F 7，C 5 F 11）的第一个实例。氢化过程导致产生相应的全氟化醇，因此取代了硼氢化钠 迄今为止，它代表了全氟酯还原的最新技术水平。

  DOI：

  10.1039/c3ra43410a
• 作为产物：
  描述：

  己酸 在 methyl 3-methyl-2-fluoropyridinium tosylate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 己酰氟
  参考文献：
  名称：

  一种制备羧酸氟化物的简便方法

  摘要：

  在叔胺如三乙胺的存在下，通过用 2-氟-1,3-二甲基吡啶鎓盐处理羧酸，可以以良好的收率制备各种羧酸氟化物。

  DOI：

  10.1246/cl.1976.303

文献信息

• <i>N</i>-Hydroxybenzimidazole as a structurally modifiable platform for <i>N</i>-oxyl radicals for direct C–H functionalization reactions
  作者：Tomomi Yoshii、Saori Tsuzuki、Shunya Sakurai、Ryu Sakamoto、Julong Jiang、Miho Hatanaka、Akira Matsumoto、Keiji Maruoka

  DOI：10.1039/d0sc02134b

  日期：——

  Methods for direct functionalization of C–H bonds mediated by N-oxyl radicals constitute a powerful tool in modern organic synthesis. While several N-oxyl radicals have been developed to date, the lack of structural diversity for these species has hampered further progress in this field. Here we designed a novel class of N-oxyl radicals based on N-hydroxybenzimidazole, and applied them to the direct C–H functionalization

  由N-氧基自由基介导的 C-H 键直接官能化方法构成了现代有机合成的有力工具。虽然迄今为止已经开发了几种N-氧基自由基，但这些物种缺乏结构多样性阻碍了该领域的进一步进展。在这里，我们设计了一类基于N-羟基苯并咪唑的新型N-氧基自由基，并将其应用于直接的 C-H 官能化反应。这些结构的灵活可修改特性使得能够轻松调整其催化性能。此外，利用这些有机自由基，我们开发了一种无金属方法来合成酰基氟，通过在温和条件下醛的直接 C-H 氟化。
• Reactions of Perfluoro-2-methyl-2-pentene with Carboxylic Acids, Alcohols, and Some Cyclic Amides. A New Fluorinating Reagent
  作者：Shozo Yanagida、Yukihiro Noji、Mitsuo Okahara

  DOI：10.1246/bcsj.54.1151

  日期：1981.4

  l-3-acyloxy-2-pentene (4), the yields changing with base, solvent, phase-transfer catalyst, and their combination. In the presence of triethylamine, fluorination occurs exclusively, producing acid fluorides in good yields. Alcohols and 2-pyridone are converted into alkyl fluorides and 2-fluoropyridine, respectively, with use of triethylamine as a base with an aprotic solvent. The reactions of PMP with

  全氟-2-甲基-2-戊烯 (PMP) 与羧酸、醇和 2-吡啶酮反应，生成 Michaeltype 加成产物，1,1,1,3,4,4,5,5,5-nonafluoro-2 -trifluoromethyl-3-acyloxypentane, 1,1,1,3,4,4,5,5,5-nonafluoro-2-trifluoromethyl-3-alkoxypentane, 1,1,1,3,4,4,5,5 ,5-nonafluoro-2-trifluoromethyl-3 (2-pyridyloxy)pentane，分别以良好的收率。在碱存在下，羧酸生成酰氟、1,1,1,4,4,5,5,5-octafluoro-2-trifluoromethyl-3-pentanone 和 1,1,1,4,4,5 ,5,5-octafluoro-2-trifluoromethyl-3-acyloxy-2-pentene
• Fluorierungseigenschaften von WF6
  作者：A. Haas、Th. Maciej

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)82283-6

  日期：1982.7

  WF6 reacts with aliphatic carbonyl- or carboxyl derivates to form the corresponding difluorides or carbonic acid fluorides. Fluorination of carbonyl compounds makes the presence of a Lewis acid like BF3 necessary.

  WF 6与脂族羰基或羧基衍生物反应形成相应的二氟化物或碳酸氟化物。羰基化合物的氟化使得必须存在路易斯酸（如BF 3）。
• Selective Electrochemical Formyl Hydrogen-Exchange Fluorination of Aliphatic Aldehydes to Prepare Acyl Fluorides Using HF-Base Solutions
  作者：Norihiko Yoneda、Sheng-Qi Chen、Tsuyoshi Hatakeyama、Syoji Hara、Tsuyoshi Fukuhara

  DOI：10.1246/cl.1994.849

  日期：1994.5

  The selective displacement of formyl hydrogen (–(C=O)–H) to fluorine in aliphatic aldehydes was successfully carried out electrochemically to give acyl fluorides in base-nHF (base: pyridine or Et3N, n = 3–6) electrolyte solution with or without solvents such as acetonitrile and sulfolane.

  脂肪醛中甲酰氢（-（C=O）-H）选择性置换为氟已成功通过电化学方法在碱-nHF（碱：吡啶或Et3N，n = 3-6）电解质溶液中得到酰氟或不含溶剂，如乙腈和环丁砜。
• Oxidation of Primary Aliphatic and Aromatic Aldehydes with Difluoro(aryl)-λ³-bromane
  作者：Masahito Ochiai、Akira Yoshimura、Md. Mahbubul Hoque、Takuji Okubo、Motomichi Saito、Kazunori Miyamoto

  DOI：10.1021/ol202248x

  日期：2011.10.21

  Oxidation of primary aliphatic aldehydes with p-trifluoromethylphenyl(difluoro)-lambda(3)-bromane in dichloromethane at 0 degrees C afforded acid fluorides selectively In good yields, while that of aromatic aldehydes In chloroform at room temperature produced aryl difluoromethyl ethers. A larger migratory aptitude of aryl groups compared to primary alkyl groups during a 1,2-shift from carbon to an electron-deficient oxygen atom in bromane(III) Criegee-type intermediates will result in these differences in the reaction courses.