(3beta,5beta,16beta)-3-[(2,6-二脱氧-beta-D-核-己糖吡喃糖苷)氧基]-14,16-二羟基心甾-20(22)-烯内酯 16-乙酸酯 | 53735-71-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: (3beta,5beta,16beta)-3-[(2,6-二脱氧-beta-D-核-己糖吡喃糖苷)氧基]-14,16-二羟基心甾-20(22)-烯内酯 16-乙酸酯
• 中文别名: (3beta,5beta,16beta)-3-[(2,6-二脱氧-beta-D-核-己糖吡喃糖苷)氧基]-14,16-二羟基心甾-20(22)-烯内酯16-乙酸酯
• 英文名称: gitoxigenin16β-acetate 3β-digitoxoside
• 英文别名: 16-acetate 3β-digitoxosylgitoxigenin；Oleandrigenin monodigitoxoside；[(3S,5R,8R,9S,10S,13R,14S,16S,17R)-3-[(2R,4S,5S,6R)-4,5-dihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-14-hydroxy-10,13-dimethyl-17-(5-oxo-2H-furan-3-yl)-1,2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-16-yl] acetate
• CAS: 53735-71-0
• 化学式: C₃₁H₄₆O₉
• 分子量: 562.701
• InChiKey: QWTDCDSWAVIWER-DVZRJHCKSA-N

物化性质

• 沸点：
  703.5±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  格列苯脲杂质A 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 为溶剂， 反应 71.0h， 生成 (3beta,5beta,16beta)-3-[(2,6-二脱氧-beta-D-核-己糖吡喃糖苷)氧基]-14,16-二羟基心甾-20(22)-烯内酯 16-乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  心脏苷。6.毒力霉素C16乙酸盐，甲酸酯，甲氧碳酸酯和指氧苷。合成及Na +，K + -ATPase抑制活性。

  摘要：

  合成了一系列17种Gitoxigenin 16种β-甲酸酯，乙酸酯和甲氧基碳酸酯，包括它们的3种β-乙酸酯，甲酸酯和数字毒苷。通常发现，一个16β-甲酸酯基团的活性增加30倍，一个16β-乙酸酯基团的活性增加9-12倍，而一个16β-甲氧基碳酸酯的活性降低了三分之二。3种β-甲酸盐和乙酸盐本身对活性的影响很小，但有时会降低16种β-甲酸盐和乙酸盐的活性增加特性。3 beta-digitoxoside可以使Gitoxigenin的活性提高15倍，但是如果16个beta-group被酯化，效果会更差。最后，只有16个人会大大减少活动。这些数据表明C16酯的重要作用，并且可能在Na +，K + -ATPase上存在一个单独的结合位点，该结合位点对应于烯醇内酯C16的位置。

  DOI：

  10.1021/jm00156a017

文献信息

• Cardiac glycosides. 6. Gitoxigenin C16 acetates, formates, methoxycarbonates, and digitoxosides. Synthesis and Na+,K+-ATPase inhibitory activities
  作者：Toshihiro Hashimoto、Hargovind Rathore、Daisuke Satoh、Jane F. Griffin、Arthur H. L. From、Khalil Ahmed、Dwight S. Fullerton、George Hong

  DOI：10.1021/jm00156a017

  日期：1986.6

  series of 17 gitoxigenin 16 beta-formates, acetates, and methoxycarbonates was synthesized, including their 3 beta-acetates, formates, and digitoxosides. A 16 beta-formate group was generally found to increase activity 30 times, a 16 beta-acetate group 9-12 times, while a 16 beta-methoxycarbonate decreased activity by two-thirds. 3 beta-Formates and acetates had little effect on activity by themselves

  合成了一系列17种Gitoxigenin 16种β-甲酸酯，乙酸酯和甲氧基碳酸酯，包括它们的3种β-乙酸酯，甲酸酯和数字毒苷。通常发现，一个16β-甲酸酯基团的活性增加30倍，一个16β-乙酸酯基团的活性增加9-12倍，而一个16β-甲氧基碳酸酯的活性降低了三分之二。3种β-甲酸盐和乙酸盐本身对活性的影响很小，但有时会降低16种β-甲酸盐和乙酸盐的活性增加特性。3 beta-digitoxoside可以使Gitoxigenin的活性提高15倍，但是如果16个beta-group被酯化，效果会更差。最后，只有16个人会大大减少活动。这些数据表明C16酯的重要作用，并且可能在Na +，K + -ATPase上存在一个单独的结合位点，该结合位点对应于烯醇内酯C16的位置。