(4-丙-1-烯-2-基苯基)硼酸 | 6962-76-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (4-丙-1-烯-2-基苯基)硼酸
• 英文名称: dihydroxy-(4-isopropenyl-phenyl)-borane
• 英文别名: Dihydroxy-(4-isopropenyl-phenyl)-boran；[4-(Prop-1-en-2-yl)phenyl]boronic acid；(4-prop-1-en-2-ylphenyl)boronic acid
• CAS: 6962-76-1
• 化学式: C₉H₁₁BO₂
• 分子量: 161.996
• InChiKey: MARSPOZHGCDERY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-丙-1-烯-2-基苯基)硼酸 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 potassium phosphate 、 potassium carbonate 、 三环己基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (5,5-difluoro-1-(4-methoxyphenyl)-4-(4-(prop-1-en-2-yl)phenyl)penta-1,4-diene-1,2-diyl)dibenzene 、 (5,5-difluoro-1-(4-methoxyphenyl)-4-(4-(prop-1-en-2-yl)phenyl)penta-1,4-diene-1,2-diyl)dibenzene
  参考文献：
  名称：

  镍催化（三氟甲基）烯烃、炔烃和有机硼酸的三组分偶联合成宝石-二氟化 1,4-二烯

  摘要：

  在此，提出了镍催化的三氟甲基烯烃、内部炔烃和有机硼酸的脱氟三组分偶联。该协议为在温和条件下合成结构多样的宝石-二氟化 1,4-二烯提供了一种高效和选择性的途径。机理研究表明，C-F 键活化可能通过三氟甲基烯烃与 Ni(0) 物种的氧化环化、炔烃的顺序加成和 β-氟消除进行。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c00444
• 作为产物：
  描述：

  硼酸三丁酯 、 4-溴异丙苯 在 正丁基锂 作用下， 生成 (4-丙-1-烯-2-基苯基)硼酸
  参考文献：
  名称：

  Organoboron Compounds. X.^1,2 Popcorn Polymers and Highly Cross-linked Vinyl Polymers Containing Boron

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01521a023

文献信息

• Organoboron Compounds. X.^1,2 Popcorn Polymers and Highly Cross-linked Vinyl Polymers Containing Boron
  作者：Robert L. Letsinger、Stephen B. Hamilton

  DOI：10.1021/ja01521a023

  日期：1959.6
• Synthesis of <i>gem</i>-Difluorinated 1,4-Dienes via Nickel-Catalyzed Three-Component Coupling of (Trifluoromethyl)alkenes, Alkynes, and Organoboronic Acids
  作者：Xu Zhang、Xinmiao Huang、Yingzhuang Chen、Bo Chen、Yuanhong Ma

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00444

  日期：2023.3.17

  alkenes, internal alkynes, and organoboronic acids is presented. The protocol provides a highly efficient and selective route for the synthesis of structurally diverse gem-difluorinated 1,4-dienes under mild conditions. Mechanistic studies suggest that C–F bond activation proceeds probably through the oxidative cyclization of trifluoromethyl alkenes with Ni(0) species, sequential addition to alkynes, and

  在此，提出了镍催化的三氟甲基烯烃、内部炔烃和有机硼酸的脱氟三组分偶联。该协议为在温和条件下合成结构多样的宝石-二氟化 1,4-二烯提供了一种高效和选择性的途径。机理研究表明，C-F 键活化可能通过三氟甲基烯烃与 Ni(0) 物种的氧化环化、炔烃的顺序加成和 β-氟消除进行。