(4-氟苄)2-丙炔基-1-基胺 1HCL | 892596-78-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (4-氟苄)2-丙炔基-1-基胺 1HCL
• 中文别名: (4-氟苄)2-丙炔基-1-基胺1HCL
• 英文名称: N-(4-fluorobenzyl)prop-2-yn-1-amine
• 英文别名: N-[(4-fluorophenyl)methyl]prop-2-yn-1-amine
• CAS: 892596-78-0
• 化学式: C₁₀H₁₀FN
• mdl: MFCD07411979
• 分子量: 163.195
• InChiKey: ZFPBOTMQBZSPNT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  250.5±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.073±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2921499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-氟苄)2-丙炔基-1-基胺 1HCL 在 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-(4-fluorobenzyl)-3-(4-fluorophenyl)-4-methyl-1,3-dihydro-2H-imidazol-2-one
  参考文献：
  名称：

  银盐在温和条件下从炔丙基脲中意外立体选择性获得 2-氨基恶唑啉

  摘要：

  炔丙基脲可导致一系列可能的杂环化合物，主要取决于所使用的催化剂。已知银盐促进N -5 -exo-dig环化模式生成咪唑啉酮衍生物。相反，此处公开了通过 Ag(I) 催化将炔丙基脲生成 2-氨基恶唑啉的多功能和立体选择性O -5-外切环化。在较温和的反应条件 (50–60 °C) 下，已经实现了良好到极好的收率和外部双键的完全立体选择性。还开发了从相应的炔丙基胺和异氰酸酯开始的一锅法方案。N , N '-二炔丙基脲经历了罕见的O-5- exo-dig/N -5 -endo-dig双环化序列。最后，提供了对 2-氨基恶唑的互变异构平衡及其相对反应性的见解。

  DOI：

  10.1002/adsc.202200950
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-fluorophenyl)-N-prop-2-ynylmethanimine 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (4-氟苄)2-丙炔基-1-基胺 1HCL
  参考文献：
  名称：

  Efficient Conversion of Tertiary Propargylamides into Imidazoles via Hydroamination–Cyclization

  摘要：

  报道了一种将三级N-丙炔胺转化为1,2,4-三取代咪唑的方法，该方法使用氯化铵和三氟乙酸锌作为催化剂。该方法方便、实用，并采用传统加热。它也适用于N-丙炔内酰胺，并倾向于填充所谓的“类铅”化学空间。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1591599

文献信息

• N-Propargylamine-hydroxypyridinone hybrids as multitarget agents for the treatment of Alzheimer’s disease
  作者：Jianan Guo、Yujia Zhang、Changjun Zhang、Chuansheng Yao、Jingqi Zhang、Xiaoying Jiang、Zhichao Zhong、Jiamin Ge、Tao Zhou、Renren Bai、Yuanyuan Xie

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.105013

  日期：2021.8

  AD is a progressive brain disorder. Because of the lack of remarkable single-target drugs against neurodegenerative disorders, the multitarget-directed ligand strategy has received attention as a promising therapeutic approach. Herein, we rationally designed twenty-nine hybrids of N-propargylamine-hydroxypyridinone. The designed hybrids possessed excellent iron-chelating activity (pFe3+ = 17.09–22.02)

  AD是一种进行性脑部疾病。由于缺乏针对神经退行性疾病的显着单靶点药物，多靶点导向配体策略作为一种有前途的治疗方法受到了关注。在此，我们合理设计了N-炔丙胺-羟基吡啶酮的 29 个杂化物。设计的杂种具有优异的铁螯合活性（pFe 3+ = 17.09–22.02）和有效的单胺氧化酶 B 抑制作用。对最佳化合物6b的各种生物学评价逐步进行，包括单胺氧化酶的抑制筛选（h MAO-B IC 50  = 0.083 ± 0.001 µM，h MAO-A IC 50 = 6.11 ± 0.08 µM；SI = 73.5)，血脑屏障通透性预测和小鼠行为研究。所有这些有利的结果证明，N-炔丙基胺-羟基吡啶酮支架是发现用于 AD 治疗的多靶向配体的有前途的结构。
• 一种吡啶酮六位炔胺修饰衍生物及其制备方法与应用
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN112552232B

  公开（公告）日：2022-11-25

  本发明是一种如式(I)所示的吡啶酮六位炔胺修饰衍生物及其药学上可接受的盐及其制备方法与该吡啶酮六位炔胺修饰衍生物或其可药用盐在制备通过抑制单胺氧化酶、螯合金属铁离子、抗Aβ及抗氧化来预防或治疗相关疾病尤其是阿尔兹海默症和帕金森病的药物中的应用。本发明合成了一系列新型的单分子多靶点抗AD活性化合物，创新型地将具有铁离子螯合活性的吡啶酮衍生物与具有MAO‑B抑制活性的丙炔胺有机结合在一起，对于发病机制复杂的阿尔茨海默症具有显著优势，且结合之后的分子在铁离子螯合活性方面远远优于CP20(去铁酮)。
• HDAC1/MAO-B dual inhibitors against Alzheimer’s disease: Design, synthesis and biological evaluation of N-propargylamine-hydroxamic acid/o-aminobenzamide hybrids
  作者：Chuansheng Yao、Xiaoying Jiang、Rui Zhao、Zhichao Zhong、Jiamin Ge、Junlong Zhu、Xiang-Yang Ye、Yuanyuan Xie、Zhen Liu、Tian Xie、Renren Bai

  DOI：10.1016/j.bioorg.2022.105724

  日期：2022.5

  N-propargylamine-hydroxamic acid/o-aminobenzamide hybrids inhibitors combining the typical pharmacophores of hydroxamic acid/o-aminobenzamide and propargylamine were designed and synthesized as HDAC1/MAO-B dual inhibitors for the treatment of Alzheimer’s disease. Most of the hybrids displayed moderate to good MAO-B inhibitory activities. Among them, Hybrid If exhibited the most potent activity against MAO-B and HDAC1

  设计合成了一系列N-炔丙基胺-异羟肟酸/邻氨基苯甲酰胺杂化物抑制剂，结合了异羟肟酸/邻氨基苯甲酰胺和炔丙基胺的典型药效团，作为HDAC1/MAO-B双重抑制剂用于治疗阿尔茨海默病。大多数杂种表现出中等至良好的MAO-B抑制活性。其中，Hybrid If对 MAO-B 和 HDAC1 表现出最有效的活性（MAO-B，IC 50  = 99.0 nM；HDAC1，IC 50  = 21.4 nM）和优异的 MAO 选择性（MAO-A，IC 50  = 9923.0 nM； SI = 100.2)。此外，复合If显着逆转 Aβ1-42 诱导的 PC12 细胞损伤并减少细胞内 ROS 的产生，表现出良好的抗氧化活性。更重要的是，混合If立即穿透 BBB 并在脑组织中积累，并显着改善 Morris 水迷宫 ICR 小鼠模型中的认知功能障碍。总之，HDAC1/MAO-B双重抑制剂If是治疗阿尔茨海默病的有希望的潜在药物。
• Ambient Chemical Fixation of CO ₂ Using a Robust Ag ₂₇ Cluster‐Based Two‐Dimensional Metal–Organic Framework
  作者：Meihua Zhao、Shan Huang、Qiang Fu、Weifeng Li、Rui Guo、Qingxia Yao、Fenglong Wang、Ping Cui、Chen‐Ho Tung、Di Sun

  DOI：10.1002/anie.202007122

  日期：2020.11.2

  20‐tetra(4‐pyridyl)porphyrin (TPyP‐H2) ligands to afford a robust 2D metal–organic framework (Ag27‐MOF). This silver cluster‐assembled material serves as a highly efficient heterogeneous catalyst for the cyclization of both terminal and internal propargylamines with CO2 under atmospheric pressure. Density functional theory (DFT) calculations illustrate that the high catalytic activity and broad substrate

  前所未有的双S 2-模板化的Ag 27团簇已通过5,10,15,20-四（4-吡啶基）卟啉（TPyP-H 2）配体稳定，从而提供了坚固的二维金属-有机骨架（Ag27-MOF）。这种银簇组装的材料可作为高效多相催化剂，用于在大气压力下用CO 2对末端炔丙基胺和内部炔丙基胺进行环化。密度泛函理论（DFT）计算表明，高催化活性和广泛的底物范围归因于Ag27-MOF中的鞍形金属节点，其特征在于可访问的平台具有高密度的银原子作为π-路易斯酸位点，用于激活C forC三键。结果，通过与这些阳离子银中心的π相互作用，可以有效地激活不同的位阻炔烃底物。
• Non-Noble-Metal Metal–Organic-Framework-Catalyzed Carboxylative Cyclization of Propargylic Amines with Atmospheric Carbon Dioxide under Ambient Conditions
  作者：Ai-Ling Gu、Wan-Ting Wang、Xin-Yu Cheng、Tian-Ding Hu、Zhi-Lei Wu

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.1c01776

  日期：2021.9.6

  clusters was synthesized and applied to this reaction. Compound 1 displays excellent solvent stability. Importantly, 1, acting as heterogeneous catalyst, can highly catalyze the cyclization of propargylic amines with CO2 under atmospheric pressure at room temperature, which can be recycled at least five times without an obvious decrease of the catalytic activity. NMR spectroscopy, coupled with 13C-isotope-

  炔丙胺与二氧化碳(CO 2 )偶联反应合成2-恶唑烷酮是工业生产中的重要反应，但往往需要苛刻的反应条件和贵金属催化剂才能实现高产率。在此，合成了一种由镁和铜簇组装的新型无贵金属三维骨架[Mg 3 Cu 2 I 2 (IN) 4 (HCOO) 2 (DEF) 4 ] n ( 1 )，并将其应用于这种反应。化合物1显示出优异的溶剂稳定性。重要的是，1作为多相催化剂，在常压、常压、室温条件下，可以高度催化炔丙胺与CO 2的环化反应，可循环使用至少5次，催化活性没有明显下降。核磁共振谱，结合13 C-同位素和氘标记实验，清楚地阐明了该催化体系的机理：CO 2被成功捕获并转化为 2-恶唑烷酮的产物，炔丙胺的 C≡C 键可以1有效激活，质子转移参与反应过程。进一步进行密度泛函理论计算以揭示反应路径和化合物1的关键作用 在反应过程中。