(4-氯吡啶-2-基)乙酸甲酯 | 63071-06-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: (4-氯吡啶-2-基)乙酸甲酯
• 英文名称: (4-chloropyridin-2-yl)methyl acetate
• 英文别名: 2-acetoxymethyl-4-chloropyridine；2-acetoxymethyl-4-chloro-pyridine
• CAS: 63071-06-7
• 化学式: C₈H₈ClNO₂
• 分子量: 185.61
• InChiKey: PSJKOFYWVDLIRO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  58-60 °C(Press: 0.06 Torr)
• 密度：
  1.259±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-氯吡啶-2-基)乙酸甲酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.75h， 以69.2%的产率得到4-氯-2-吡啶甲醇
  参考文献：
  名称：

  Superoxide Dismutase Activity of Iron(II)TPEN Complex and Its Derivatives.

  摘要：

  超氧化物与炎症、缺血再灌注损伤和致癌等多种疾病的发病机制有关。超氧化物歧化酶（SOD）能催化超氧化物的歧化反应，生成氧气和过氧化氢，并能保护活细胞免受来自氧气的自由基的毒性。因此，SODs 及其功能模拟物具有潜在的药物价值。我们以前曾报告过，在众多铁络合物中，Fe(II)四-N, N, N', N'-（2-吡啶基甲基）乙二胺（Fe(II)TPEN）具有出色的 SOD 活性（IC50=0.5μM）（J. Biol.为了开发更有效的 SOD 功能模拟物，我们合成了在 TPEN 所有吡啶的 4 位上带有电子供体或电子吸附基团的 Fe(II)TPEN 衍生物，并测量了这些复合物的 SOD 活性和氧化还原电位。在这些铁基 SOD 模拟物中，Fe(II) tetrakis-N, N, N', N'-(4-methoxy-2-pyridylmethyl)ethylenediamine（Fe(II)(4MeO)4TPEN）的 SOD 活性最高（IC50=0.1 μM）。此外，我们还发现 15 种铁（II）复合物的氧化还原电位与 SOD 活性之间存在良好的相关性，其中包括上一篇论文（《有机金属化学》，出版中）中报道的铁基 SOD 模拟物。因此，我们的研究结果对于开发临床上有用的 SOD 模拟物应该具有重要意义。

  DOI：

  10.1248/cpb.48.1514
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基吡啶氧化物 在 盐酸 、 硫酸 、 硝酸 作用下， 反应 12.5h， 生成 (4-氯吡啶-2-基)乙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Superoxide Dismutase Activity of Iron(II)TPEN Complex and Its Derivatives.

  摘要：

  超氧化物与炎症、缺血再灌注损伤和致癌等多种疾病的发病机制有关。超氧化物歧化酶（SOD）能催化超氧化物的歧化反应，生成氧气和过氧化氢，并能保护活细胞免受来自氧气的自由基的毒性。因此，SODs 及其功能模拟物具有潜在的药物价值。我们以前曾报告过，在众多铁络合物中，Fe(II)四-N, N, N', N'-（2-吡啶基甲基）乙二胺（Fe(II)TPEN）具有出色的 SOD 活性（IC50=0.5μM）（J. Biol.为了开发更有效的 SOD 功能模拟物，我们合成了在 TPEN 所有吡啶的 4 位上带有电子供体或电子吸附基团的 Fe(II)TPEN 衍生物，并测量了这些复合物的 SOD 活性和氧化还原电位。在这些铁基 SOD 模拟物中，Fe(II) tetrakis-N, N, N', N'-(4-methoxy-2-pyridylmethyl)ethylenediamine（Fe(II)(4MeO)4TPEN）的 SOD 活性最高（IC50=0.1 μM）。此外，我们还发现 15 种铁（II）复合物的氧化还原电位与 SOD 活性之间存在良好的相关性，其中包括上一篇论文（《有机金属化学》，出版中）中报道的铁基 SOD 模拟物。因此，我们的研究结果对于开发临床上有用的 SOD 模拟物应该具有重要意义。

  DOI：

  10.1248/cpb.48.1514

文献信息

• Heterocycles substituted pyridine derivatives and antifungal agent containing thereof
  申请人：Tanaka Keigo

  公开号：US20070105904A1

  公开（公告）日：2007-05-10

  An object of the present invention is to provide an antifungal agent which has excellent antifungal effects and is superior in terms of its physical properties, safety and metabolic stability. According to the present invention, there is disclosed a compound represented by the following formula (I), or a salt thereof: wherein R 1 represents a hydrogen atom, a halogen atom, an amino group, a C 1-6 alkyl group, a C 1-6 alkoxy group or a C 1-6 alkoxy C 1-6 alkyl group; R 2 represents a hydrogen atom, a C 1-6 alkyl group, an amino group or a di C 1-6 alkylamino group; one of X and Y is a nitrogen atom while the other is a nitrogen atom or an oxygen atom; ring A represents a 5- or 6-member heteroaryl ring or a benzene ring which may have a halogen atom, or 1 or 2 C 1-6 alkyl groups; Z represents a single bond, a methylene group, an ethylene group, an oxygen atom, a sulfur atom, —CH 2 O—, —OCH 2 —, —NH—, —CH 2 NH—, —NHCH 2 —, —CH 2 S—, or —SCH 2 —; R 3 represents a hydrogen atom, a halogen atom, a C 1-6 alkyl group, a C 3-8 cycloalkyl group, a C 6-10 aryl group, a 5- or 6-member heteroaryl group, or 5- or 6-member non-aromatic heterocyclic group which may have 1 or 2 substituents; and R 4 represents a hydrogen atom or a halogen atom.

  本发明的一个目的是提供一种具有优异的抗真菌效果并在其物理性质、安全性和代谢稳定性方面优越的抗真菌剂。根据本发明，公开了以下式(I)所代表的化合物或其盐： 其中R1代表氢原子、卤素原子、氨基、C1-6烷基、C1-6烷氧基或C1-6烷氧基C1-6烷基；R2代表氢原子、C1-6烷基、氨基或二C1-6烷基氨基中的一个；X和Y中的一个是氮原子，另一个是氮原子或氧原子；环A代表一个5-或6-成员杂芳基环或可能具有卤素原子、1个或2个C1-6烷基的苯环；Z代表一个单键、一个亚甲基基、一个乙烯基、一个氧原子、一个硫原子、-CH2O-、-OCH2-、-NH-、-CH2NH-、-NHCH2-、-CH2S-或-SCH2-；R3代表氢原子、卤素原子、C1-6烷基、C3-8环烷基、C6-10芳基、一个5-或6-成员杂芳基、或可能具有1个或2个取代基的5-或6-成员非芳香杂环基；R4代表氢原子或卤素原子。
• Base-catalyzed retro-Claisen condensation: a convenient esterification of alcohols via C–C bond cleavage of ketones to afford acylating sources
  作者：Feng Xie、Fengxia Yan、Mengmeng Chen、Min Zhang

  DOI：10.1039/c4ra04618h

  日期：——

  The base-catalyzed esterification of alcohols via retro-Claisen condensation has been demonstrated for the first time. A variety of alcohols including aryl- and heteroaryl methanols as well as aliphatic ones underwent efficient acylation to give the ester products in reasonable to good yields upon isolation. Not only conventional 1,3-diketones but also strong electron-withdrawing group containing acetophenones

  首次证明了通过逆克莱森缩合反应进行的碱催化的醇酯化反应。对各种醇（包括芳基和杂芳基甲醇以及脂肪族醇）进行有效的酰化反应，以使其在分离后以合理的收率得到良好的酯收率。不仅常规的1，3-二酮而且包含强电子吸电子基的苯乙酮都可以用作酰化供应商。合成协议操作简单，适用于广泛的底物范围。它通过逆克莱森缩合反应对现有的酯化反应进行补充，并扩大了这种良性合成方法。
• Resonance Raman Investigation of Equatorial Ligand Donor Effects on the Cu₂O₂²⁺ Core in End-On and Side-On μ-Peroxo-Dicopper(II) and Bis-μ-oxo-Dicopper(III) Complexes
  作者：Mark J. Henson、Michael A. Vance、Christiana Xin Zhang、Hong-Chang Liang、Kenneth D. Karlin、Edward I. Solomon

  DOI：10.1021/ja0276366

  日期：2003.4.1

  in the bis-mu-oxo-dicopper(III) isomer relative to side-on peroxo-dicopper(II) species is observed for R-MePY2 with R = H < MeO < Me(2)N. This effect is attributed to the thermodynamic stabilization of the bis-mu-oxo-dicopper(III) isomer relative to the side-on peroxo-dicopper(II) isomer by strong donor ligands. Thus, the side-on peroxo-dicopper(II)/bis-mu-oxo-dicopper(III) equilibrium can be controlled

  通过电子扰动 [[(R-TMPA)Cu(II)]](2)(O(2))](2+) 和 [ [(R-MePY2)Cu](2)(O(2))](2+) (R = H, MeO, Me(2)N)，形成末端结合的 mu-1,2 过氧化物和分别为侧向过氧-二铜（II）和双-μ-氧-二铜（III）异构体的平衡混合物。对于 [[(R-TMPA)Cu(II)](2)(O(2))](2+)，nu(OO) 从 827 到 822 到 812 cm(-1) 和 nu(Cu)( -)(O(sym)) 分别从 561 变为 557 到 551 cm(-1)，因为 R- 从 H 变为 MeO 到 Me(2)N。因此，增加铜的 N 供体强度会降低铜的过氧化物 pi(sigma) 供体，削弱 Cu-O 和 OO 键。随着 R-MePY2 配体系统的 N 供体强度的增加，还观察到 bis-mu-oxo-dicopper(III)
• Condition optimization and kinetic evaluation of Novozym 435-catalyzed synthesis of aroma pyridine esters
  作者：Qianrui Zhao、Xi Zhang、Meng Zhou、Miao Lai、Dingxia Zhou、Yake Wang、Fang Liu、Mingqin Zhao

  DOI：10.1016/j.mcat.2023.113532

  日期：2023.11

  A new method for rapid synthesis of pyridine esters without stirring based on Novozym 435 catalysis had been reported, which was from pyridine methanols and vinyl esters. Based on single factor experiment, the optimization of the enzymatic transesterification was received by response surface methodology (RSM). The high yield of 82% was still reached when Novozym 435 had been recycled 12 times. Under

  报道了一种基于Novozym 435催化、无需搅拌、以吡啶甲醇和乙烯基酯为原料快速合成吡啶酯的新方法。在单因素实验的基础上，采用响应面法（RSM）对酶促酯交换反应进行优化。Novozym 435 循环使用 12 次后，仍能达到 82% 的高产率。在最佳条件下，共合成了22种吡啶酯。通过酶法建立了Novozym 435催化乙酸乙烯酯与3-吡啶甲醇酯交换反应的动力学模型。发现该反应遵循Ping-Pong Bi-Bi机理，并且3-吡啶甲醇抑制该反应。采用气相色谱-质谱-嗅觉测定法（GC-MS-O）分析合成的吡啶酯，3e )、吡啶-3-基甲基肉桂酸酯( 3i )和2-(吡啶-2-基)乙基乙酸酯(3s)具有强烈且优异的香气。通过热重 (TG) 分析发现这三种风味化合物（3e、3i和 3s）在指定温度下具有良好的稳定性。
• Visible-Light-Induced Synthesis of Branched Ethers via Multicomponent Reactions
  作者：Nándor Győrfi、Gábor Tasnádi、Márió Gyuris、Andras Kotschy

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00804

  日期：2023.7.21

  derivatives as radical trapping agents, and alcohols as nucleophilic quenchers. The novel radical-polar crossover reaction provides access to a diverse set of branched ethers possessing high structural complexity. The utility of the transformation was also demonstrated by the synthesis of a complex drug derivative and it was easily scalable to the multigram level. The scope and limitations were also explored

  自旋中心转移（SCS）消除是产生与合成和生化途径相关的自由基的特定方式。SCS介导的自由基化学和原子转移自由基加成（ATRA）的结合为面向多样性的化学合成提供了新的方向。在此，我们报道了α-酰氧基-N-杂环作为自由基前体、苯乙烯衍生物作为自由基捕获剂和醇作为亲核猝灭剂的光氧化还原三组分反应。新颖的自由基-极性交叉反应提供了获得具有高结构复杂性的多种支链醚的途径。复杂药物衍生物的合成也证明了这种转化的实用性，并且它很容易扩展到多克水平。还探讨了范围和局限性，并提出了一个合理的机制。