(4-氯苄基)-吡啶-2-胺双盐酸盐 | 22881-33-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (4-氯苄基)-吡啶-2-胺双盐酸盐
• 英文名称: N-[(4-chlorophenyl)methyl]pyridin-2-amine
• 英文别名: N-(4-chlorobenzyl)pyridin-2-amine
• CAS: 22881-33-0
• 化学式: C₁₂H₁₁ClN₂
• mdl: MFCD02931644
• 分子量: 218.686
• InChiKey: QCRNCCIQUTVWLT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  96-98.5 °C(Solv: benzene (71-43-2); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  133-140 °C(Press: 0.08 Torr)
• 密度：
  1.251±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.083
• 拓扑面积：
  24.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-氯苄基)-吡啶-2-胺双盐酸盐 在 sodium hydride 、 甲苯 作用下， 生成 氯吡拉敏
  参考文献：
  名称：

  Process of preparing n, n-dimethyln'-(p-chlorobenzyl)-n'-(2-pyridyl)-ethylenediamine

  摘要：

  公开号：

  US02607778A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基吡啶 在 sodium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 (4-氯苄基)-吡啶-2-胺双盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  通过C–C和C–N键断裂的N-苄基-2-氨基吡啶的无金属串联脱甲基/ C（sp 2）–H环氨基化过程

  摘要：

  已经开发了一种轻度，无金属的合成方法，该方法以N-苄基-2-氨基吡啶为原料，以PhI（OPiv）2为化学计量氧化剂，合成了吡啶并[1,2- a ]苯并咪唑类化合物。该过程由一个不寻常的岛（OPiv）发起2介导的本位小号ë的Ar反应，接着进行溶剂辅助C-C和C-N键断裂。

  DOI：

  10.1021/ol4015656

文献信息

• Nickel(II)–N^ΛN^ΛO Pincer Type Complex-Catalyzed N-alkylation of Amines with Alcohols via the Hydrogen Autotransfer Reaction
  作者：Gunasekaran Balamurugan、Rengan Ramesh、Jan Grzegorz Malecki

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00530

  日期：2020.6.5

  A highly sustainable catalytic protocol for the coupling of alcohols and amines for selective monoalkylated amines using Ni(II)–NΛNΛO pincer type complexes through the borrowing hydrogen methodology is described. An array of Ni(II) catalysts (1–3) was synthesized and characterized by various spectral and analytical methods. Furthermore, the distorted square planar geometry of the complexes (1 and 2)

  对于醇和胺选择性的耦合甲高度可持续催化协议用Ni（II）-N单烷基化胺Λ Ñ Λ ö钳型配合物通过借用氢方法进行说明。合成了一系列Ni（II）催化剂（1-3），并通过各种光谱和分析方法对其进行了表征。此外，配合物（1和2）用单晶X射线衍射研究证实。廉价的镍基催化方法论显示了使用多种伯醇对芳族和杂芳族胺进行N-烷基化的广泛底物范围，产率高达97％。本方法对环境无害，它释放水作为唯一的副产物。药物中间体（如美吡拉敏和氯吡胺）的简短合成说明了本方案的实用性。
• [(PPh₃)₂NiCl₂]-Catalyzed C–N Bond Formation Reaction via Borrowing Hydrogen Strategy: Access to Diverse Secondary Amines and Quinolines
  作者：S. N. R. Donthireddy、Vipin K. Pandey、Arnab Rit

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00510

  日期：2021.5.7

  mono-N-alkylation of (hetero)aromatic amines, employing alcohols to deliver diverse secondary amines, including the drug intermediates chloropyramine (5b) and mepyramine (5c), in excellent yields (up to 97%) via the borrowing hydrogen strategy. This method shows a superior activity (TON up to 10000) with a broad substrate scope at a low catalyst loading of 1 mol % and a short reaction time. Further, this strategy

  发现可商购的[（PPh 3）2 NiCl 2 ]是一种有效的催化剂，用于（杂）芳族胺的单N-烷基化，它利用醇来传递各种仲胺，包括药物中间体氯吡胺（5b）和甲吡胺（5c），通过借用氢的策略，收率极高（高达97％）。该方法在1 mol％的低催化剂负载量和较短的反应时间下，具有广泛的底物范围，具有优异的活性（TON高达10000）。此外，该策略还成功地沿无受体脱氢途径获得了各种喹啉衍生物。
• N-Alkylation of poor nucleophilic amine and sulfonamide derivatives with alcohols by a hydrogen autotransfer process catalyzed by copper(II) acetate
  作者：Ana Martínez-Asencio、Diego J. Ramón、Miguel Yus

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.11.009

  日期：2010.1

  Copper(II) acetate is a versatile, cheap, and simple catalyst for the selective N-monoalkylation of amino derivatives with poor nucleophilic character, such as aromatic and heteroaromatic amines as well as sulfonamides, using in all cases primary alcohols as initial source of the electrophiles, through a hydrogen autotransfer process. In the case of sulfonamides, the monoalkylation process followed

  乙酸铜（II）是一种通用，廉价且简单的催化剂，用于在所有情况下均使用伯醇作为苯酚的初始来源，以对具有不良亲核特性的氨基衍生物（例如芳族和杂芳族胺以及磺酰胺）进行选择性N-单烷基化。亲核试剂，通过氢自动转移过程。在磺酰胺的情况下，单烷基化过程随后是萘催化的还原性脱保护得到伯胺，这是氨直接单烷基化的间接替代方法。
• Selective N-monoalkylation of aromatic amines with benzylic alcohols by a hydrogen autotransfer process catalyzed by unmodified magnetite
  作者：Ricardo Martínez、Diego J. Ramón、Miguel Yus

  DOI：10.1039/b901929d

  日期：——

  A new catalyst for an old material: magnetite is a good catalyst for the selective N-alkylation of aromatic amines using benzylic alcohols as electrophiles. The process could be repeated up to eight times without losing effectiveness. The catalyst recycling is very easy, using a simple magnet. The catalyst is selective and could discriminate between aromatic and aliphatic amines, as well as between benzylic and aliphatic alcohols, as the reactions only take place with aromatic amines and benzylic alcohols.

  一种古老材料的全新催化剂：磁铁矿是一种优秀的催化剂，可以在使用苄醇作为亲电试剂的情况下选择性地对芳香胺进行N-烷基化。这个过程可以重复多达八次而不损失其效果。催化剂的回收非常简单，只需使用一块磁铁。该催化剂具有选择性，能够区分芳香胺和脂肪胺，以及苄醇和脂肪醇，因为反应仅在芳香胺和苄醇之间发生。
• Efficient and versatile catalysis of N-alkylation of heterocyclic amines with alcohols and one-pot synthesis of 2-aryl substituted benzazoles with newly designed ruthenium(<scp>ii</scp>) complexes of PNS thiosemicarbazones
  作者：Rangasamy Ramachandran、Govindan Prakash、Sellappan Selvamurugan、Periasamy Viswanathamurthi、Jan Grzegorz Malecki、Venkatachalam Ramkumar

  DOI：10.1039/c4dt00006d

  日期：——

  or As, L = 2-(2-(diphenylphosphino)benzylidene) thiosemicarbazone (PNS-H), 2-(2-(diphenylphosphino)benzylidene)-N-methylthiosemicarbazone (PNS-Me), 2-(2-(diphenylphosphino)benzylidene)-N-phenylthiosemicarbazone (PNS-Ph)) have been synthesized and characterized by elemental analysis and spectroscopy (IR, UV-Vis, 1H, 13C, 31P-NMR) as well as ESI mass spectrometry. The molecular structures of complexes

  钌（II）羰基配合物，具有膦基官能化的PNS型硫代半碳酰胺配体[RuCl（CO）（EPh 3）（L）]（1-6）（E = P或As，L = 2-（2-（2-（二苯基膦基））亚苄基）缩氨基硫脲（PNS-H ），2-（2-（二苯基膦基）亚苄基） - ñ -methylthiosemicarbazone （PNS-ME），2-（2-（二苯基膦基）亚苄基） - ñ -phenylthiosemicarbazone（PNS-PH））已通过元素分析和光谱法（IR，UV-Vis，1 H，13 C，31P-NMR）以及ESI质谱。配合物的分子结构1，2和6通过单晶X射线衍射分析来进行鉴定。分析表明，所有配合物均具有扭曲的八面体几何形状，配体以单负三齿PNS方式进行配位。所有钌络合物（1-6）均作为杂芳族胺与醇进行N-烷基化的催化剂进行了测试。值得注意的是，发现配合物2是用于多种杂环胺与醇的N-烷基化的非常