(4-氯苯基)N-苯基氨基甲酸酯 | 16323-15-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (4-氯苯基)N-苯基氨基甲酸酯
• 英文名称: N-Phenyl-O-p-chlorophenylcarbamate
• 英文别名: 4-chlorophenyl N-phenyl carbamate；4-chlorophenyl phenylcarbamate；p-chlorophenyl anilinoformate；phenyl-carbamic acid-(4-chloro-phenyl ester)；Phenyl-carbamidsaeure-(4-chlor-phenylester)；Carbanilsaeure-(4-chlor-phenyl)-ester；(4-chlorophenyl) N-phenylcarbamate
• CAS: 16323-15-2
• 化学式: C₁₃H₁₀ClNO₂
• 分子量: 247.681
• InChiKey: LKLGOVKMZSSNCC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-氯苯基)N-苯基氨基甲酸酯 、 1-萘酚钠 、 甲苯 生成 1-羟基-N-苯基-2-萘甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  Schilow; Bogdanow, Zhurnal Obshchei Khimii, 1948, vol. 18, p. 1060,1063

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-chlorophenyl (2,4,6-trinitrophenyl) carbonate 、 苯胺 在 potassium chloride 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 (4-氯苯基)N-苯基氨基甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  碳酸二芳基酯的协同氨解：亲核试剂，非离去基团和亲核试剂的碱性的动力学敏感性

  摘要：

  4-甲基苯基，苯基和4-氯苯基-2,4,6-三硝基苯碳酸酯（的反应的动力学1，2，和3，分别地）与一系列苯胺和仲脂环族（SA）的胺已经进行了用分光光度法在44重量％的乙醇-水，在25.0℃下，离子强度0.2 M的布朗斯台德图（统计学校正）为碳酸盐的反应中1 - 3与苯胺和SA胺是线性的与斜率（β ñ在的范围内）分别归因于协调机制，分别为0.69–0.78和0.45–0.48。对于log k N对非离开的碱性（βNLG）和离开（β LG）基团进行了讨论。苯胺比等压SA胺更具反应性，这可能是由于后者提供的更大的位阻。©2012 Wiley Periodicals，Inc.国际化学杂志Kinet 44：604–611，2012

  DOI：

  10.1002/kin.20700

文献信息

• Phenolic N-monosubstituted carbamates: Antitubercular and toxicity evaluation of multi-targeting compounds
  作者：Martin Krátký、Ondřej Janďourek、Zsuzsa Baranyai、Eva Novotná、Jiřina Stolaříková、Szilvia Bősze、Jarmila Vinšová

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.111578

  日期：2019.11

  halogenated salicylanilide scaffold results into an improved activity. We have verified that isocitrate lyase is not a key target, presented carbamates showed only moderate inhibitory activity (up to 18% at a concentration of 10 μM). Most of the compounds showed no cytotoxicity for HepG2 cells and some of them were without cytostatic activity. Cytotoxicity-based selectivity indexes of several carbamates for

  新型抗分枝杆菌药物的研究代表了一个前沿课题。三十酚醛Ñ单取代的氨基甲酸盐，水杨酰苯胺和4-氯苯酚的衍生物，进行了针对研究结核分枝杆菌ħ 37镭，H 37器Rv包括多药和广泛耐药株，鸟分枝杆菌，堪萨斯分枝杆菌，结核分枝金和耻垢分枝杆菌作为非结核分枝杆菌（NTM）的代表，以及它们在HepG2细胞中的细胞毒性和细胞抑制特性。由于水杨酰苯胺是多靶标化合物，因此我们还确定了对分枝杆菌异柠檬酸裂合酶的抑制，这是一种与持续性结核感染的维持有关的酶。药物敏感性和耐药性结核分枝杆菌的最低抑菌浓度均从≤0.5μM起对于NTM，≤0.79μM，与现有药物无交叉耐药性。卤代水杨酰苯胺支架的存在导致改善的活性。我们已经证实异柠檬酸裂合酶不是关键的靶标，所呈现的氨基甲酸酯仅表现出中等的抑制活性（在10μM的浓度下可达18％）。大多数化合物对HepG2细胞没有细胞毒性，其中一些没有细胞抑制活性。几种氨基甲酸酯对结核分枝
• Kinetics and Mechanism of the Anilinolysis of Aryl 4-Nitrophenyl Carbonates in Aqueous Ethanol
  作者：Enrique A. Castro、Marcela Gazitúa、José G. Santos

  DOI：10.1021/jo051168b

  日期：2005.9.1

  slopes for the two latter reactions are in accordance with those obtained in stepwise mechanism where breakdown to product of a zwitterionic tetrahedral intermediate is the rate-determining step. On the other hand, the β value for the reactions of BNPC is at the upper limit of those found for concerted mechanisms. The kinetic results for the reactions of anilines with BNPC correlates well with those

  苯胺与4-硝基苯基，4-甲基苯基和4-氯苯基碳酸4-硝基苯酯（分别为BNPC，MPNPC和ClPNPC）的反应是在44 wt％的乙醇-水中于25.0°C下以离子强度进行动力学研究的0.2 M（KCl）。的曲线图ķ实测值VS [胺]是线性的，与所述斜坡（ķ Ñ）与pH值无关。布朗斯台德型图（log k N vs p K a苯胺的共轭酸的线性是线性的，对于苯胺与BNPC，MPNPC和ClPNPC的反应，斜率分别为β= 0.65、0.85和0.78。后两个反应的斜率值与在逐步机理中获得的斜率值一致，其中两性离子四面体中间体的分解是决定速率的步骤。另一方面，BNPC反应的β值处于协同机制发现的β值的上限。苯胺与BNPC反应的动力学结果与相同胺与4-甲基苯基和4-氯苯基2,4-二硝基苯基碳酸酯的协同反应的动力学结果密切相关：计算的log k N值的图（通过多次参数方程式）与实验对数k N值是线性的，
• [EN] INHIBITORS OF PLATELET FUNCTION AND METHODS FOR USE OF THE SAME<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA FONCTION PLAQUETTAIRE ET PROCÉDÉS D'UTILISATION DE CEUX-CI
  申请人：UNIV MICHIGAN REGENTS

  公开号：WO2019204447A1

  公开（公告）日：2019-10-24

  Disclosed herein are small molecule inhibitors of platelet function, and methods of using the small molecules to treat diseases, such as platelet hemostasis and thrombosis. In particular, disclosed herein are compounds of Formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof: wherein the substituents are as described.

  本文披露了用于抑制血小板功能的小分子抑制剂，以及利用这些小分子治疗疾病的方法，如血小板止血和血栓形成。具体来说，本文披露了公式（I）的化合物及其药用盐：其中取代基如所述。
• Investigation of salicylanilide and 4-chlorophenol-based N-monosubstituted carbamates as potential inhibitors of acetyl- and butyrylcholinesterase
  作者：Martin Krátký、Šárka Štěpánková、Katarína Vorčáková、Jarmila Vinšová

  DOI：10.1016/j.bioorg.2018.07.017

  日期：2018.10

  twenty salicylanilide N-monosubstituted carbamates concomitantly with their parent salicylanilides and five newly prepared 4-chlorophenyl carbamates obtained from isocyanates were investigated using Ellman’s method for their in vitro inhibitory activity against acetylcholinesterase (AChE) from electric eel and butyrylcholinesterase (BChE) from equine serum. The carbamates and salicylanilides exhibited

  基于氨基甲酸酯部分的存在，使用Ellman方法研究了二十种水杨酰苯胺N-单取代的氨基甲酸酯与它们的母体水杨酰苯胺以及五种新制备的由异氰酸酯制得的4-氯苯基氨基甲酸酯在体外对鳗鱼和鳗鱼对乙酰胆碱酯酶（AChE）的抑制活性。马血清中的丁酰胆碱酯酶（BChE）。氨基甲酸酯和水杨酰苯胺主要表现出对两种胆碱酯酶的中等抑制作用，IC 50值为5至235 µM。IC 50与BChE相比，AChE的浓度值在较窄的浓度范围内，但是许多化合物对两种胆碱酯酶均产生了平衡的抑制作用。该衍生物在抑制AChE方面与rivastigmine相当或更好，但对于BChE也只有少数氨基甲酸酯。确定了几种结构活性关系，例如，N-苯乙基氨基甲酸酯产生明显有利的BChE抑制作用。这些化合物还具有方便的理化性质，可渗透CNS。
• Kinetics and Mechanism of the Aminolysis of 4-Methylphenyl and 4-Chlorophenyl 2,4-Dinitrophenyl Carbonates in Aqueous Ethanol
  作者：Enrique A. Castro、Paola Campodonico、Alejandra Toro、José G. Santos

  DOI：10.1021/jo034385q

  日期：2003.7.1

  concerted, although it is also possible that both mechanisms (stepwise and concerted) operate simultaneously. By comparison of the reactions under investigation between them and with similar aminolyses, the following conclusions can be drawn: (i) ClPDNPC is more reactive than MPDNPC toward the two amine series. (ii) The change of water to aqueous ethanol destabilizes a zwitterionic tetrahedral intermediate

  苯胺与4-甲基苯基和4-氯苯基2,4-二硝基苯基碳酸酯（分别为MPDNPC和ClPDNPC）和后者的底物与仲脂环族（SA）胺的反应在44 wt％乙醇-水溶液中进行动力学研究，在25.0摄氏度，离子强度为0.2 M（KCl）。通过分光光度法（360 nm）释放2,4-二硝基苯氧根阴离子来研究反应。在胺过量的情况下，发现伪一阶速率系数（k（obsd））。k（obsd）对[胺]的图是线性的且与pH无关，斜率为k（N）。苯胺与MPDNPC和ClPDNPC的反应的布朗斯台德图（log k（N）vs pK（a）的铝离子）是线性的，斜率分别为β= 0.68和0.66，对于苯胺的反应，斜率为β= 0.44。 SA胺与ClPDNPC。后一种反应的斜率大小表明其机理是一致的。苯胺反应的斜率值在逐步机理和协同机理之间的边界处。logk（N）对非离去基团（beta（nlg））的碱性的敏感性为ca。-0.7对于苯胺