(4-氰基苄基)(三苯基)溴化膦 | 26104-68-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (4-氰基苄基)(三苯基)溴化膦
• 英文名称: (p-cyanobenzyl)triphenylphosphonium bromide
• 英文别名: (4-cyanophenylmethyl)triphenylphosphonium bromide；1-(4'-cyanobenzyl)-triphenylphosphinium bromide；P-(p-cyanobenzyl)triphenylphosphonium bromide；(4-cyanobenzyl)-triphenylphosphonium bromide；(4-Cyanobenzyl)triphenylphosphonium bromide；(4-Cyanobenzyl)(triphenyl)phosphonium bromide；(4-cyanophenyl)methyl-triphenylphosphanium;bromide
• CAS: 26104-68-7
• 化学式: Br*C₂₆H₂₁NP
• 分子量: 458.337
• InChiKey: WPYOTRVXXHYEJK-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.06
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2931900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-氰基苄基)(三苯基)溴化膦 在 (4,4'-di-tert-butyl-2,2'-dipyridyl)-bis-(2-phenylpyridine(-1H))-iridium(III) hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以92%的产率得到对甲苯腈
  参考文献：
  名称：

  苄基三苯基鏻盐在光氧化还原催化下的反应

  摘要：

  描述了使用光氧化还原催化开发作为烷基自由基前体的苄基三苯基鏻盐。根据取代基的不同，苄基可以偶联形成 C-C 键或夺取氢原子以形成 C-H 键。使用这种方法还合成了一种天然产物 Brittonin A。

  DOI：

  10.1039/d1ob01570b
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯腈 、 三苯基膦 生成 (4-氰基苄基)(三苯基)溴化膦
  参考文献：
  名称：

  Photocyclization reactions of aryl polyenes. The photocychzation of 1-substitutedphenyl-4-phenyl-1,3-butadienes

  摘要：

  对1-对位取代苯基-4-苯基-1,3-丁二烯的辐照产生了1-对位取代苯基萘和7-取代-1-苯基萘的混合物。对1-间位取代苯基-4-苯基-1,3-丁二烯的光环化反应产生了1-间位取代苯基萘、6-取代-1-苯基萘和8-取代-1-苯基萘。通过独立方法合成来对光产物进行表征。

  DOI：

  10.1139/v70-304

文献信息

• Chromo-Fluorogenic Detection of Nerve-Agent Mimics Using Triggered Cyclization Reactions in Push-Pull Dyes
  作者：Ana M. Costero、Margarita Parra、Salvador Gil、Raúl Gotor、Pedro M. E. Mancini、Ramón Martínez-Máñez、Félix Sancenón、Santiago Royo

  DOI：10.1002/asia.201000058

  日期：——

  results in a hypsochromic shift of the absorption band of the dyes. Similar reactivity studies are also carried out with other “non‐toxic” organophosphorus compounds, but no changes in the UV/Vis spectra were observed. The emission behaviour of the reagents in acetonitrile and water–acetonitrile 3:1 v/v mixtures is also studied in the presence of nerve‐agent simulants and other organophosphorous derivatives

  偶氮和二苯乙烯衍生物（的家族1，2，3，4，5，6，7，8，9）的合成，并且在神经剂模拟物，磷酸二乙酯的存在下（DCP）其色光荧光行为，二异丙基（DFP）和乙腈中的氰基磷酸二乙酯（DCNP），以及用MES缓冲的pH 5.6的水/乙腈（3：1 v / v）混合溶液。制备的化合物包含2-（2- N，N-二甲基氨基苯基）乙醇或2-[（2- N，N-二甲基氨基）苯氧基]乙醇反应性基团，是染料共轭π-系统的一部分，能够与膦酸酯底物发生酰化反应，随后发生快速的分子内N反应烷基化。神经药模拟触发的环化反应将二甲基氨基基团转变为季铵盐，从而引起离域系统电子性质的变化，从而导致染料吸收带的变色移动。其他“无毒”有机磷化合物也进行了类似的反应性研究，但未观察到UV /​​ Vis光谱的变化。在存在神经试剂模拟剂和其他有机磷衍生物的情况下，还研究了乙腈和水-乙腈3：1 v / v混合物中试剂的发射行为。之间的反
• Substituted dienes prepared from betulinic acid – Synthesis, cytotoxicity, mechanism of action, and pharmacological parameters
  作者：Jan Pokorný、Denisa Olejníková、Ivo Frydrych、Barbora Lišková、Soňa Gurská、Sandra Benická、Jan Šarek、Jana Kotulová、Marián Hajdúch、Petr Džubák、Milan Urban

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113706

  日期：2021.11

  synthesized from betulinic acid by its oxidation to 30-oxobetulinic acid followed by the Wittig reaction. Cytotoxicity of all compounds was tested in vitro in eight cancer cell lines and two noncancer fibroblasts. Almost all dienes were more cytotoxic than betulinic acid. Compounds 4.22, 4.30, 4.33, 4.39 had IC50 below 5 μmol/L; 4.22 and 4.39 were selected for studies of the mechanism of action. Cell cycle

  通过将桦木酸氧化为 30-氧代桦木酸，然后进行 Wittig 反应，合成了一组新的取代二烯。在八种癌细胞系和两种非癌成纤维细胞中体外测试了所有化合物的细胞毒性。几乎所有的二烯都比桦木酸更具细胞毒性。化合物4.22、4.30、4.33、4.39的IC 50低于5 μmol / L ；选择4.22和4.39进行作用机制研究。细胞周期分析显示在 5 × IC 50时凋亡细胞数量增加浓度，其中可以预期导致细胞死亡的不可逆变化的激活。既4.22和4.39导致细胞在用DNA / RNA合成的部分抑制的G0 / G1期的累积为1×IC 50，并在5几乎完全抑制×IC 50。有趣的是，化合物4.39 在 5 × IC 50导致细胞在 S 期积累。较高浓度的受试药物可能比较低浓度抑制更多的脱靶。破坏细胞代谢的机制可以诱导细胞在 S 期的积累。化合物4.22和4.39 均在癌细胞中引发选择性凋亡通过内在途径，
• Electrophilic reaction of nitric oxide with Wittig reagents
  作者：Zhongquan Liu、Bo Zhou、Zhongli Liu、Longmin Wu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.12.087

  日期：2005.2

  Reaction of nitric oxide (NO) with p-substituted benzyl triphenylphosphonium chlorides or bromides (Wittig reagents) in CH2Cl2 under argon undergoes electrophilic attack of NO on the carbon center of phosphonium ylides, producing benzonitriles.

  一氧化氮（NO）与p-取代的苄基三苯基phosph氯化物或溴化物（Wittig试剂）在CH 2 Cl 2中在氩气下的反应在叶的碳中心上发生NO的亲电子攻击，从而生成苄腈。
• One-Step Synthesis of Substituted Benzofurans from <i>ortho</i> - Alkenylphenols <i>via</i> Palladium-Catalyzed CH Functionalization
  作者：Dejun Yang、Yifei Zhu、Na Yang、Qiangqiang Jiang、Renhua Liu

  DOI：10.1002/adsc.201600082

  日期：2016.6.2

  A dehydrogenative oxygenation of C(sp2)H bonds with intramolecular phenolic hydroxy groups has been developed, which provides a straightforward and concise access to structurally diversely benzofurans from ortho‐alkenylphenols. The reaction is catalyzed by palladium on carbon (Pd/C) without any oxidants and sacrificing hydrogen acceptors.

  C（的脱氢氧合SP 2）与分子内酚羟基H键已被开发，这提供了从结构上多样的苯并呋喃一个简单和简明的访问邻-alkenylphenols。该反应由钯/碳（Pd / C）催化，不带任何氧化剂且不牺牲氢受体。
• Catalytic, oxidant-free, direct olefination of alcohols using Wittig reagents
  作者：E. Khaskin、D. Milstein

  DOI：10.1039/c5cc02902c

  日期：——

  Catalytic acceptorless coupling of alcohols with in situ generated phosphonium ylides forms olefins and H2, with significant stereospecificity.

  醇与原位生成的磷鎓叶立德的催化无受体偶联形成具有显着立体特异性的烯烃和H 2。