(4-溴丁-1-烯基)环丙烷 | 1489-73-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 中文名称: (4-溴丁-1-烯基)环丙烷
• 英文名称: 4-Brom-1-cyclopropyl-but-1-en
• 英文别名: 4-Brom-1-cyclopropyl-buten-(1)；(4-Bromo-1-buten-1-yl)cyclopropane；4-bromobut-1-enylcyclopropane
• CAS: 1489-73-2
• 化学式: C₇H₁₁Br
• 分子量: 175.068
• InChiKey: KFBVGNXBGNALRF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-溴丁-1-烯基)环丙烷 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 反应 0.08h， 以30%的产率得到(E/Z)-1-cyclopropylbuta-1,3-diene
  参考文献：
  名称：

  取代基对二氧化硫与 1-取代的 1,3-丁二烯之间竞争的影响

  摘要：

  探索了二氧化硫对各种取代的丁二烯的反应性，以试图确定影响杂-Diels-Alder 和螯合添加剂之间竞争的因素。在低温（<-70℃）下，在CF3COOH作为促进剂存在下，1-烷基取代的1,3-二烯1可以采用s-cis-构象以hetero-Diels-Alder模式添加到SO2上。在 (E)-1-亚乙基-2-亚甲基环己烷 ((E)-4a) 的情况下，SO2 的 [4 + 2] 环加成反应在 -90 度快速，无需酸催化剂。(E)-1-(Acyloxy)buta-1,3-dienes (E)-1c、(E)-1y 和 (E)-1z 分别具有 AcO、BzO 和萘-2-(羰氧基) 取代基也在低温下与 SO2 + CF3COOH 进行异质-Diels-Alder 加成，得到相应的 cis- 和 traps-6-(acyloxy)sultines c-2c,y,z 和 t-2c,y 的 1:10 混合物

  DOI：

  10.1002/1522-2675(200203)85:3<733::aid-hlca733>3.0.co;2-u
• 作为产物：
  描述：

  二环丙基甲醇 在 Br 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (4-溴丁-1-烯基)环丙烷
  参考文献：
  名称：

  二，三和四环丙基乙烯的合成

  摘要：

  环丙基乙烯是通过Wittig反应，通过二环丙基卡宾的偶联以及适当取代的乙醇的脱水制得的。讨论了这些制剂的范围和局限性，特别是关于Wittig反应在四取代乙烯上的合成应用。

  DOI：

  10.1039/j39710003252

文献信息

• Matveeva; Kvasha; Kurts, Russian Journal of Organic Chemistry, 1996, vol. 32, # 1, p. 17 - 20
  作者：Matveeva、Kvasha、Kurts

  DOI：——

  日期：——
• Hanack,M. et al., Chemische Berichte, 1963, vol. 96, p. 2532 - 2536
  作者：Hanack,M. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Julia,S. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1964, p. 3218 - 3226
  作者：Julia,S. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Syntheses of di-, tri-, and tetra-cyclopropylethylenes
  作者：Tsutomu Teraji、Ichiro Moritani、Emako Tsuda、Shinya Nishida

  DOI：10.1039/j39710003252

  日期：——

  Cyclopropylethylenes have been prepared by Wittig reactions, by coupling of dicyclopropylcarbene, and by dehydration of a suitably substituted ethanol. The scope and limitations of these preparations are discussed, particularly with regard to the synthetic application of the Wittig reaction to tetrasubstituted ethylenes.

  环丙基乙烯是通过Wittig反应，通过二环丙基卡宾的偶联以及适当取代的乙醇的脱水制得的。讨论了这些制剂的范围和局限性，特别是关于Wittig反应在四取代乙烯上的合成应用。
• Substituent Effect on the Competition between Hetero-Diels-Alder and Cheletropic Additions of Sulfur Dioxide to 1-Substituted Buta-1,3-dienes
  作者：Elena Roversi、Frédéric Monnat、Pierre Vogel、Kurt Schenk、Pietro Roversi

  DOI：10.1002/1522-2675(200203)85:3<733::aid-hlca733>3.0.co;2-u

  日期：2002.3

  The reactivity of sulfur dioxide toward variously substituted butadienes was explored in an effort to define the factors affecting the competition between the hetero-Diels-Alder and cheletropic additions. At low temperature (< -70degrees), 1-alkyl-substituted 1,3-dienes 1 that can adopt s-cis-conformations add to SO2 in the hetero-Diels-Alder mode in the presence of CF3COOH as promoter. In the case

  探索了二氧化硫对各种取代的丁二烯的反应性，以试图确定影响杂-Diels-Alder 和螯合添加剂之间竞争的因素。在低温（<-70℃）下，在CF3COOH作为促进剂存在下，1-烷基取代的1,3-二烯1可以采用s-cis-构象以hetero-Diels-Alder模式添加到SO2上。在 (E)-1-亚乙基-2-亚甲基环己烷 ((E)-4a) 的情况下，SO2 的 [4 + 2] 环加成反应在 -90 度快速，无需酸催化剂。(E)-1-(Acyloxy)buta-1,3-dienes (E)-1c、(E)-1y 和 (E)-1z 分别具有 AcO、BzO 和萘-2-(羰氧基) 取代基也在低温下与 SO2 + CF3COOH 进行异质-Diels-Alder 加成，得到相应的 cis- 和 traps-6-(acyloxy)sultines c-2c,y,z 和 t-2c,y 的 1:10 混合物