(4-硝基苯基)N-(2-苯基乙基)氨基甲酸酯 | 66773-34-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (4-硝基苯基)N-(2-苯基乙基)氨基甲酸酯
• 英文名称: 4-nitrophenyl phenethylcarbamate
• 英文别名: 4-Nitrophenyl (2-phenylethyl)carbamate；(4-nitrophenyl) N-(2-phenylethyl)carbamate
• CAS: 66773-34-0
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O₄
• 分子量: 286.287
• InChiKey: WTWMDKVSJWEBJM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  84.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-硝基苯基)N-(2-苯基乙基)氨基甲酸酯 在 甲基三氯硅烷 、 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-苯乙基异氰酸酯
  参考文献：
  名称：

  Multilevel Selectivity in the Mild and High-Yielding Chlorosilane-Induced Cleavage of Carbamates to Isocyanates

  摘要：

  The silane-induced cleavage of a series of N-p-tolylcarbamates and N-phenethylcarbamates to isocyanates has been investigated as a function of chlorosilane, carbamate substituent, and reaction conditions. Reaction yields were determined from the isolated ureas, which were formed by trapping the Corresponding isocyanates with isobutylamine. Under room-temperature conditions, multilevel selectivity in carbamate activation has been demonstrated. This selectivity together with the generality of the methodology enhances the utility of carbamates as synthetic intermediates and protecting groups. To demonstrate the effectiveness of this selectivity, a series of biscarbamates were selectively monoactivated to isocyanates in excellent yields.

  DOI：

  10.1021/jo981816+
• 作为产物：
  描述：

  2-苯乙胺 、 对硝基苯基氯甲酸酯 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (4-硝基苯基)N-(2-苯基乙基)氨基甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  有偏见的阿片类阿片受体激动剂治疗疼痛的发现。

  摘要：

  G蛋白偏向型阿片受体（MOR）激动剂已被开发为有前景的新型有效止痛药，与标准MOR激动剂相比，副作用更少。PZM21代表与已知阿片类药物无关的独特化学型，这使其成为进行修饰以寻找具有新化学实体的止痛药的理想先导。在本研究中，我们通过引入苯并二氧戊环基团取代PZM21的羟基苯，合成并测试了新型PZM21衍生物作为强效的MOR激动剂。与PZM21相比，新化合物在体内显示出更强的镇痛活性，并在体外对G蛋白信号传导产生更大的偏见。这些结果表明，苯并二氧戊环基团对于维持偏倚是必不可少的。化合物7 i（（S）-1-（3-（苯并[d] [1，

  DOI：

  10.1002/cmdc.201900575

文献信息

• [EN] MU OPIOID RECEPTOR MODULATORS<br/>[FR] MODULATEURS DU RÉCEPTEUR OPIOÏDE DE TYPE MU
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2017007695A1

  公开（公告）日：2017-01-12

  Described herein, inter alia, are compositions and methods for modulating mu opioid receptor activity.

  本文描述了用于调节μ阿片受体活性的组合物和方法。
• Copper(II) Reagent-Promoted Degradation of<i>N</i>,<i>N</i>′-dialkyldiazenedicarboxamides
  作者：Jun-ichi Yamaguchi、Yukihito Murayama、Takayuki Suyama

  DOI：10.1246/bcsj.75.329

  日期：2002.2

  Degradation of N,N′-dialkyldiazenedicarboxamides with a copper(II) reagent, which was prepared from lithium 4-nitrophenoxide and copper(II) bromide in tetrahydrofuran, proceeded via formation of isocyanate to produce the corresponding 4-nitrophenyl N-alkylcarbamate with the evolution of nitrogen. Further, it was also found that 4-nitrophenyl N-alkylcarbamate reacted with primary or secondary amines

  N,N'-二烷基二氮杂二甲酰胺用铜（II）试剂降解，铜（II）试剂由 4-硝基苯氧基锂和溴化铜（II）在四氢呋喃中制备，通过形成异氰酸酯进行，产生相应的 4-硝基苯基 N-烷基氨基甲酸酯氮的演变。此外，还发现4-硝基苯基N-烷基氨基甲酸酯与伯胺或仲胺反应得到相应的多取代脲。基于上述结果，我们开发了一种从 N,N'-二烷基二氮杂二甲酰胺一锅法制备多取代脲的新方法。
• Protonation Switching to the Least-Basic Heteroatom of Carbamate through Cationic Hydrogen Bonding Promotes the Formation of Isocyanate Cations
  作者：Hiroaki Kurouchi、Akinari Sumita、Yuko Otani、Tomohiko Ohwada

  DOI：10.1002/chem.201402447

  日期：2014.7.7

  at the ether oxygen, the least basic heteroatom, is essential to promote CO bond cleavage. However, the carbonyl oxygen of carbamates, the most basic site, is protonated exclusively in strong acids. We found that the protonation site can be shifted to an alternative basic atom by linking methyl salicylate to the ether oxygen of carbamate. The methyl ester oxygen ortho to the phenolic (ether) oxygen

  我们发现，phenethylcarbamates而承受邻-salicylate作为醚基（氨基甲酰基水杨酸盐）显着加速ö  C键的离解在强酸，以促进异氰酸酯生成阳离子（N-质子化的异氰酸酯），其经历随后的分子内的芳族亲电环化反应，得到dihydroisoquinolones的。为了产生从在酸性介质如亲电子芳族取代氨基甲酸酯的异氰酸酯的阳离子，质子化的醚氧，该至少基本杂原子，是必不可少的，以促进Ç O键裂解。但是，氨基甲酸酯的羰基氧（最基本的位点）仅在强酸中被质子化。我们发现，通过将水杨酸甲酯连接到氨基甲酸酯的醚氧上，质子化位点可以转移到另一个碱性原子上。水杨酸酯的酚（醚）氧邻位的甲酯氧与氨基甲酸酯羰基氧一样碱性，我们发现强酸中甲酯氧的单质子化导致分子内阳离子氢键的形成（>C Ò +  H⋅⋅⋅O<）与酚醛醚氧。这有助于O苯乙基氨基甲酸酯的C键解离，从而促进异氰酸酯阳离子的形成。相反
• 偏向性激动剂及其医药用途
  申请人：中国人民解放军军事科学院军事医学研究院

  公开号：CN112159401B

  公开（公告）日：2022-06-03

  本发明涉及结构式Ⅰ、II所示的化合物、其立体异构体或其药学上可接受的盐，含有这些化合物、其立体异构体或其药学上可接受的盐作为活性成分的药物组合物，以及所述化合物、其立体异构体或其药学上可接受的盐用于制备镇痛药物的用途，
• Pyrazolo[3,4-b]pyridine compounds, and their use as a PDE4 inhibitors
  申请人：Edlin Christopher David

  公开号：US20090131431A1

  公开（公告）日：2009-05-21

  The invention provides a compound of formula (I) or a salt thereof: wherein R 2 is H, C 1-3 alkyl, n-butyl, C 1-2 fluoroalkyl, cyclopropyl, cyclobutyl, (cyclopropyl)methyl-, —CN, or —CH 2 OH; R 3 is inter alia optionally substituted C 4-7 cycloalkyl or an optionally substituted heterocyclic group (aa), (bb) or (cc); R a is H, methyl or ethyl; R b is H or methyl; R 4 is H, methyl, ethyl, n-propyl, —C(O)-Me, or —C(O)—C 1 fluoroalkyl; and R 5 is: —C(O)—(CH 2 ) n —Ar, —C(O)-Het, —C(O)—C 1-6 alkyl, —C(O)—C 1 fluoroalkyl, —C(O)—(CH 2 ) 2 —C(O)—NR 15b NR 15b , —C(O)—CH 2 —C(O)—NR 15b NR 15b , —C(O)—NR 15b —(CH 2 )m 1 —Ar, —C(O)—NR 15b —Het, —C(O)—NR 15b —C 1-6 alkyl, —C(O)—NR 5a R 5b , —S(O) 2 —(CH 2 ) m 2 —Ar, —S(O) 2 -Het, —S(O) 2 —C 1-6 alkyl, or —CH 2 —Ar; or R 4 and R 5 taken together are —(CH 2 ) p 1 —, —(CH 2 ) 2 —X 5 —(CH 2 ) 2 —, —C(O)—(CH 2 ) p 2 —, —C(O)—N(R 15 )—(CH 2 ) p 3 —; or NR 4 R 5 is of sub-formula (y), (y1), (y2) or (y3). The invention provides the use of the compounds as inhibitors of phosphodiesterase type IV (PDE4) and/or for the treatment and/or prophylaxis of inflammatory and/or allergic diseases such as COPD and the like.

  本发明提供了公式（I）的化合物或其盐：其中R2为H，C1-3烷基，正丁基，C1-2氟代烷基，环丙基，环丁基，（环丙基）甲基，—CN或—CH2OH; R3为其中可选取代的C4-7环烷基或可选取代的杂环基（aa），（bb）或（cc）; Ra为H，甲基或乙基; Rb为H或甲基; R4为H，甲基，乙基，正丙基，—C（O）-Me或—C（O）-C1氟代烷基; R5为：—C（O）-（CH2）n-芳基，—C（O）-杂环，—C（O）-C1-6烷基，—C（O）-C1氟代烷基，—C（O）-（CH2）2-C（O）-NR15bNR15b，—C（O）-CH2-C（O）-NR15bNR15b，—C（O）-NR15b-（CH2）m1-芳基，—C（O）-NR15b-杂环，—C（O）-NR15b-C1-6烷基，—C（O）-NR5aR5b，—S（O）2-（CH2）m2-芳基，—S（O）2-杂环，—S（O）2-C1-6烷基或—CH2-芳基; 或R4和R5一起取代为—（CH2）p1—，—（CH2）2-X5-（CH2）2—，—C（O）-（CH2）p2—，—C（O）-N（R15）-（CH2）p3—; 或NR4R5为亚公式（y），（y1），（y2）或（y3）。本发明提供了将该化合物用作磷酸二酯酶IV型（PDE4）的抑制剂和/或用于治疗和/或预防炎症和/或过敏性疾病，如COPD等的用途。