(4-苯甲酰基苯基)-磷酸二乙酯 | 103384-72-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (4-苯甲酰基苯基)-磷酸二乙酯
• 英文名称: diethyl (4-benzoylphenyl)phosphonate
• 英文别名: (4-diethoxyphosphorylphenyl)-phenylmethanone
• CAS: 103384-72-1
• 化学式: C₁₇H₁₉O₄P
• 分子量: 318.309
• InChiKey: YSOIPLCPPKSKSR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  433.8±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-benzoylphenyl methanesulfonate 、 亚磷酸二乙酯 在 2-[2-(二环己基膦基)苯基]-N-甲基吲哚 、 palladium diacetate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醇 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以88%的产率得到(4-苯甲酰基苯基)-磷酸二乙酯
  参考文献：
  名称：

  钯催化的甲磺酸烷基酯和甲苯磺酸酯的磷酸化

  摘要：

  据报道，第一种用于芳基甲磺酸酯和甲苯磺酸酯磷酸化的通用钯催化剂。新开发的系统具有出色的功能组兼容性。例如，游离氨基，酮，酯和酰胺基以及杂环在反应过程中保持完整。还显示了生物活性化合物（如17β-雌二醇和6-羟基黄酮）的甲磺酸化衍生物是适用的底物。描述了一种一锅磷酸化-氨基化序列，可轻松合成潜在的药效基团。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b03104

文献信息

• Nucleophile promoted gold redox catalysis with diazonium salts: C–Br, C–S and C–P bond formation through catalytic Sandmeyer coupling
  作者：Haihui Peng、Rong Cai、Chang Xu、Hao Chen、Xiaodong Shi

  DOI：10.1039/c6sc01742h

  日期：——

  Gold-catalyzed C-heteroatom (C-X) coupling reactions are evaluated without using sacrificial oxidants.

  在不使用牺牲氧化剂的情况下评估金催化的 C-杂原子 (CX) 偶联反应。
• Photocatalyst-free visible-light-promoted C(sp²)–P coupling: efficient synthesis of aryl phosphonates
  作者：Shiqi Xiang、Min Li、Zhen Xia、Chen Fang、Wen Yang、Wei Deng、Ze Tan

  DOI：10.1039/d3ob01987j

  日期：——

  A novel and efficient method for the synthesis of aryl phosphonates from aryl halides and trialkylphosphites via EDA complex-based photochemistry has been developed. It is demonstrated that aryl radicals, generated from the photoexcitation of the EDA complex formed by aryl halide and potassium thioacetate, could be intercepted with trialkylphosphite to produce the corresponding aryl phosphonates in

  开发了一种通过基于 EDA 络合物的光化学从芳基卤化物和亚磷酸三烷基酯合成芳基膦酸酯的新颖且有效的方法。结果表明，由芳基卤化物和硫代乙酸钾形成的 EDA 络合物光激发产生的芳基自由基可以用亚磷酸三烷基酯拦截，以中等至良好的收率生成相应的芳基膦酸酯。值得注意的是，该反应在室温下进行，没有任何过渡金属催化剂、氧化剂和光催化剂，表现出高效率、高选择性和操作简单。
• Electrochemically induced aromatic substitution. The 2-nitropropane anion, a powerful nucleophile in SRN1 aromatic substitution
  作者：Christian Amatore、Monique Gareil、Mehmet A. Oturan、Jean Pinson、Jean Michel Saveant、Andre Thiebault

  DOI：10.1021/jo00370a003

  日期：1986.10
• Palladium-Catalyzed Phosphorylation of Aryl Mesylates and Tosylates
  作者：Wai Chung Fu、Chau Ming So、Fuk Yee Kwong

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03104

  日期：2015.12.4

  The first general palladium catalyst for the phosphorylation of aryl mesylates and tosylates is reported. The newly developed system exhibits excellent functional group compatibility. For instance, free amino, keto, ester, and amido groups, as well as heterocycles, remain intact during the course of reaction. The mesylated derivatives of biologically active compounds such as 17β-estradiol and 6-hydroxyflavone

  据报道，第一种用于芳基甲磺酸酯和甲苯磺酸酯磷酸化的通用钯催化剂。新开发的系统具有出色的功能组兼容性。例如，游离氨基，酮，酯和酰胺基以及杂环在反应过程中保持完整。还显示了生物活性化合物（如17β-雌二醇和6-羟基黄酮）的甲磺酸化衍生物是适用的底物。描述了一种一锅磷酸化-氨基化序列，可轻松合成潜在的药效基团。