(4S)-3-[(1S)-2-硝基-1-苯基乙基]-4-苯基-1,3-恶唑烷-2-酮 | 189350-25-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 中文名称: (4S)-3-[(1S)-2-硝基-1-苯基乙基]-4-苯基-1,3-恶唑烷-2-酮
• 英文名称: (S)-3-((S)-2-Nitro-1-phenyl-ethyl)-4-phenyl-oxazolidin-2-one
• 英文别名: 2-Oxazolidinone, 3-[(1S)-2-nitro-1-phenylethyl]-4-phenyl-, (4S)-；(4S)-3-[(1S)-2-nitro-1-phenylethyl]-4-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 189350-25-2
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂O₄
• 分子量: 312.325
• InChiKey: TXXQPNWGTWILFL-HZPDHXFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  75.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  反式硝基苯乙烯 、 (S)-4-苯基-2-恶唑烷酮 在 18-冠醚-6 、 potassium tert-butylate 作用下， 以54%的产率得到(4S)-3-[(1S)-2-硝基-1-苯基乙基]-4-苯基-1,3-恶唑烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  手性恶唑烷-2-酮阴离子的电化学生成：高非对映选择性共轭物添加到硝基烯烃的新方法

  摘要：

  本文报道了氮亲核试剂经典碱催化共轭加成的温和有效的电化学替代方法。埃文斯手性助剂的氨基甲酸酯NH键的裂解可通过在恒电流控制下进行电解而非常有效地进行，所得裸阴离子可用于向硝基烯烃中高度非对映选择性的共轭物加成。立体选择性的程度显示取决于该基团在起始恶唑烷-2-酮的环C（4）处的空间位阻。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(01)00385-8

文献信息

• Highly Stereoselective Conjugate Addition of (<i>R</i>)- or (<i>S</i>)-4-Phenyl-2-oxazolidinone to Nitroalkenes
  作者：Denis Lucet、Loïc Toupet、Thierry Le Gall、Charles Mioskowski

  DOI：10.1021/jo970390g

  日期：1997.5.1
• Electrochemical generation of chiral oxazolidin-2-ones anions: a new procedure for the highly diastereoselective conjugate addition to nitroalkenes
  作者：Marta Feroci、Achille Inesi、Laura Palombi、Leucio Rossi

  DOI：10.1016/s0957-4166(01)00385-8

  日期：2001.9

  A mild and efficient electrochemical alternative to classical base-catalyzed conjugate addition of nitrogen nucleophiles is reported here. The cleavage of the carbamic NH bond of Evans’ chiral auxiliaries can be very efficiently performed by electrolysis under galvanostatic control and the resulting naked anions used for highly diastereoselective conjugate addition to nitroalkenes. The degree of stereoselectivity

  本文报道了氮亲核试剂经典碱催化共轭加成的温和有效的电化学替代方法。埃文斯手性助剂的氨基甲酸酯NH键的裂解可通过在恒电流控制下进行电解而非常有效地进行，所得裸阴离子可用于向硝基烯烃中高度非对映选择性的共轭物加成。立体选择性的程度显示取决于该基团在起始恶唑烷-2-酮的环C（4）处的空间位阻。