(4S,5R)-3,4-二甲基-5-苯基-1,3-恶唑烷 | 123618-06-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (4S,5R)-3,4-二甲基-5-苯基-1,3-恶唑烷
• 英文名称: (4S,5R)-3,4-dimethyl-5-phenyl-1,3-oxazolidine
• 英文别名: (4S,5R)-3,4-dimethyl-5-phenyloxazolidine；3,4S-dimethyl-5R-phenyloxazolidine；(4S)-3,4r-dimethyl-5c-phenyl-oxazolidine；(4S)-3,4r-Dimethyl-5c-phenyl-oxazolidin
• CAS: 123618-06-4
• 化学式: C₁₁H₁₅NO
• 分子量: 177.246
• InChiKey: POZQVPIDBKNJTK-ONGXEEELSA-N

物化性质

• 沸点：
  108 °C(Press: 12 Torr)
• 密度：
  1.012±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5R)-3,4-二甲基-5-苯基-1,3-恶唑烷 在 buffer solution 、 potassium chloride 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 地昔帕明
  参考文献：
  名称：

  作为药物输送系统XXV的前药：恶唑烷的水解-一种潜在的新前药类型

  摘要：

  研究了几种衍生自（-）-麻黄碱和各种醛和酮的恶唑烷的水解动力学，以评估它们作为前药形式对β-氨基醇和/或含羰基化合物的适用性。发现恶唑烷在37度下在1-11的pH范围内容易且完全水解。水解速率受缓冲物质的一般酸碱催化，并强烈依赖于pH。大多数恶唑烷显示出S形pH速率曲线，在pH大于7-7.5时具有最大速率。在pH 7.40和37度下，发现了各种麻黄碱恶唑烷的以下水解半衰期：5秒（甲醛），18秒（丙醛），5分钟（苯甲醛），5秒（水杨醛），30分钟（新戊醛） ，4分钟（丙酮）和6分钟（环己酮）。已表明，在中性和碱性溶液中的反应速率随着衍生自羰基组分的取代基的空间效应的增加而降低，并随着恶唑烷的碱度的提高而降低。恶唑烷的碱（pKa 5.2-6.9）比母体β-氨基醇弱，在生理pH下更亲脂。建议将恶唑烷视为含有β-氨基醇部分或羰基的药物的潜在有用的前药候选物。

  DOI：

  10.1002/jps.2600721115
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基麻黄碱 生成 (4S,5R)-3,4-二甲基-5-苯基-1,3-恶唑烷
  参考文献：
  名称：

  GESSON, J. P.;JACQUESY, J. C.;MONDON, M., SYNLETT.,(1990) N1, C. 669-670

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Study of alkaloids of the Siberian and Altai flora 14. Synthesis of alkaloid-based tertiary N-(3-arylprop-2-ynyl)amines
  作者：S. A. Osadchii、E. E. Shults、E. V. Polukhina、M. M. Shakirov、S. F. Vasilevskii、A. A. Stepanov、G. A. Tolstikov

  DOI：10.1007/s11172-007-0191-0

  日期：2007.6

  3-Arylprop-2-ynylamines containing the key fragment of known alkaloids of the Altai flora were synthesized by the Sonogashira and Mannich reactions.

  通过 Sonogashira 反应和 Mannich 反应合成了含有阿尔泰植物区系已知生物碱关键片段的 3-芳基丙-2-炔胺。
• Stability Studies of Oxazolidine-Based Compounds Using 1H NMR Spectroscopy
  作者：Gerard P. Moloney、Magdy N. Iskander、David J. Craik

  DOI：10.1002/jps.22108

  日期：2010.8

  A series of oxazolidine-based compounds with a variety of substituents in positions 2 and 3 was synthesized and their stability studied. Ring opened intermediates formed on addition of limiting amounts of D(2)O to oxazolidine solutions, as observed by NMR. As the hydrolysis reactions proceeded, a series of novel dimeric beta-amino alcohol compounds formed via an internal reaction between ephedrine

  合成了一系列在2和3位具有各种取代基的恶唑烷基化合物，并对其稳定性进行了研究。如通过NMR所观察到的，在向恶唑烷溶液中添加有限量的D（2）O时形成了开环中间体。随着水解反应的进行，麻黄碱与开环中间体之间的内部反应形成了一系列新型的二聚β-氨基醇化合物。含有吸电子硝基取代基的2-苯基取代的恶唑烷化合物比未取代的衍生物和甲氧基取代的化合物水解得更快，硝基取代基似乎可以稳定开环的中间体。两种恶唑烷衍生物，在2位具有甲基和质子 现已发现，它们比2-苯基取代的化合物对恶唑烷水解更稳定。掺入苯基取代基在3位上的恶唑烷，合成并发现是比在位置3结合有甲基取代基稳定的少选择恶唑烷衍生物作为合成中间体时，这些基本结构 - 活性关系可能是有用的，并作为前药为含有递送化合物的β-氨基醇或醛组分。
• An efficient asymmetric synthesis of azetidine 2-phosphonic acids
  作者：Claude Agami、François Couty、Nicolas Rabasso

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00868-7

  日期：2002.5

  Substituted azetidinic 2-phosphonates were prepared in diastereoisomerically and enantiomerically pure form, starting from readily available β-amino alcohols. This synthesis involved a three-step sequence: (i) N-alkylation of the starting amino alcohol with a methylene phosphonate moiety, (ii) chlorination of the alcohol, and (iii) stereoselective 4-exo-tet ring closure through an intramolecular alkylation

  从容易获得的β-氨基醇开始，以非对映异构和对映异构纯的形式制备取代的氮杂环丁烷2-膦酸酯。这种合成所涉及的三步骤顺序：（ⅰ）ñ与亚甲基膦酸酯部分的起始氨基醇的烷基化，（ii）所述醇的氯化，和（iii）立体选择性4-外- TET环合通过分子内烷基化锂化的氨基膦酸酯。
• Reaction of 3-Methylamino-1,2-diols with Dihalomethanes. Synthesis of Chiral 4-Substituted 3-Methyltetrahydro-1,3-oxazin-5-ols
  作者：Chakib Hajji、Ma Luisa Testa、Roberto de la Salud-Bea、Elena Zaballos-Garcı́a、Juan Server-Carrió、José Sepúlveda-Arques

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00744-4

  日期：2000.10

  Enantiomerically pure 4,5-disubstituted 3-methyltetrahydro-1,3-oxazines have been obtained by reaction of 3-methylamino-1,2-diols with dichloromethane by regioselective differentiation of hydroxyl groups. (C) 2000 Published by Elsevier Science Ltd.
• The functionalisation of electron rich aromatic compounds with 1,3-oxazolidines and 1,3-dimethylimidazolidine
  作者：Harry Heaney、George Papageorgiou、Robert F. Wilkins

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00922-8

  日期：1997.10

  N-Phenyl- and N-alkyl-oxazolidines react with alkyl chlorosilanes in the presence of electron rich aromatic compounds with the formation of the expected Mannich bases: 2-methoxycarbonyl-3-methyloxazolidine also reacts with 2-methylfuran in the presence of thionyl chloride to give an a-amino acid derivative: the iminium salt derived from 1,3-dimethylimidazolidine was also shown to react with 2-methylfuran. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.