帕罗西汀杂质04(单体) | 112058-85-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: 帕罗西汀杂质04(单体)
• 英文名称: paroxetine
• 英文别名: (3R,4S)-3-(1,3-benzodioxol-5-yloxymethyl)-4-(4-fluorophenyl)piperidine
• CAS: 112058-85-2
• 化学式: C₁₉H₂₀FNO₃
• mdl: MFCD21363747
• 分子量: 329.371
• InChiKey: AHOUBRCZNHFOSL-RHSMWYFYSA-N

物化性质

• 沸点：
  451.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.213±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.368
• 拓扑面积：
  39.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenylprop-2-ynyl acetate 、 帕罗西汀杂质04(单体) 在 tetrakis(acetonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 、 N-[(1S)-1-(2-diphenylphosphanylphenyl)ethyl]-1-phenyl-1-pyridin-2-ylmethanimine 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以97%的产率得到(3R,4S)-3-((benzo[d][1,3]dioxol-5-yloxy)methyl)-4-(4-fluorophenyl)-1-((R)-1-phenylprop-2-yn-1-yl)piperidine
  参考文献：
  名称：

  胺盐酸盐不对称铜催化的炔丙胺化

  摘要：

  首次使用具有手性N，N，P配体的铜盐实现了炔丙基酯与胺盐酸盐的高度对映选择性的铜催化炔丙基胺化。该方法具有广泛的底物范围和宽泛的官能团耐受性，可生成具有高对映选择性（高达99％ee）的良至优收率的炔丙基胺。该方法的实用性通过市售药品的后期功能化得以证明。

  DOI：

  10.1039/d1cc00663k
• 作为产物：
  描述：

  4-(4-fluorophenyl)pyridine 在 甲醇 、 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 Crabtree's catalyst 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 氢气 、 magnesium methanolate 、 三苯基膦 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 1,2-二溴乙烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 74.0h， 生成 帕罗西汀杂质04(单体)
  参考文献：
  名称：

  Single point activation of pyridines enables reductive hydroxymethylation

  摘要：

  吡啶可以在一个新的苄基点被激活，然后使用甲醛进行C3的去芳香官能团化反应。

  DOI：

  10.1039/d0sc05656a

文献信息

• Indole derivatives for the treatment of depression and anxiety
  申请人：——

  公开号：US20040006229A1

  公开（公告）日：2004-01-08

  The present invention provides compounds of formula (I): which are useful for treating depression, anxiety, and alleviating the symptoms caused by withdrawal or partial withdrawal from the use of tobacco or of nicotine. 1

  本发明提供了以下化合物的公式（I）：这些化合物对治疗抑郁症、焦虑症，并缓解因戒烟或部分戒烟引起的症状非常有用。
• Benzofuran derivatives
  申请人：——

  公开号：US20030232833A1

  公开（公告）日：2003-12-18

  The present invention provides compounds of formula (I) which are useful for treating depression, anxiety, and alleviating the symptoms caused by withdrawal or partial withdrawal from the use of tobacco or of nicotine. 1

  本发明提供了一种化合物，其化学式为（I），可用于治疗抑郁症、焦虑症，并缓解因戒烟或部分戒烟引起的症状。
• Piperidines derivatives and their use as serotonin receptor antagonists
  申请人：——

  公开号：US20030225281A1

  公开（公告）日：2003-12-04

  The present invention provides compounds of formula (I): which are useful for treating depression, anxiety, and alleviating the symptoms caused by withdrawal or partial withdrawal from the use of tobacco or of nicotine. 1

  本发明提供了以下式(I)的化合物，用于治疗抑郁症、焦虑症，并缓解因戒烟或部分戒烟而引起的症状。
• Combination therapy for treatment of depression
  申请人：——

  公开号：US20030092770A1

  公开（公告）日：2003-05-15

  The present invention provides a method for treating depression, comprising administering to a patient an effective amount of a first component which is a suitable antidepressant, in combination with an effective amount of a second component which is a suitable AMPA receptor potentiator.

  本发明提供了一种治疗抑郁症的方法，包括向患者施用一种适量的第一成分，该成分是一种适当的抗抑郁药物，结合一种适量的第二成分，该成分是一种适当的AMPA受体增强剂。
• Direct Copper-Catalyzed Three-Component Synthesis of Sulfonamides
  作者：Yiding Chen、Philip R. D. Murray、Alyn T. Davies、Michael C. Willis

  DOI：10.1021/jacs.8b04532

  日期：2018.7.18

  Despite their popularity in the design of modern bioactive molecules, the underpinning methods for sulfonamide synthesis are essentially unchanged since their introduction, and rely on the use of starting materials with preinstalled sulfur-functionality. Herein we report a direct single-step synthesis of sulfonamides that combines two of the largest monomer sets available in discovery chemistry, (hetero)aryl

  磺胺官能团于 1930 年代首次引入药物中，继续存在于广泛的当代药物和农用化学品中。尽管它们在现代生物活性分子的设计中很受欢迎，但磺酰胺合成的基础方法自引入以来基本上没有变化，并且依赖于使用具有预装硫官能团的起始材料。在此，我们报告了磺酰胺的直接单步合成，该合成结合了发现化学中可用的两个最大的单体组，（杂）芳基硼酸和胺，以及二氧化硫，使用 Cu(II) 催化剂，以提供广泛的一系列磺胺类药物。二氧化硫由替代试剂 DABSO 提供。该反应容忍两种偶联伙伴的广泛变化，包括芳基、杂芳基和烯基硼酸，以及环状和无环烷基仲胺和伯苯胺。我们通过证明可以将各种药物和药物片段纳入该过程来验证该方法。