(4aR,4bS,6aS,7S,9aS,9bS,11aR)-4a,6a-二甲基-2-羰基-N,N-二(丙烷-2-基)十六氢-1H-茚并[5,4-f]喹啉-7-甲酰胺 | 89631-79-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: (4aR,4bS,6aS,7S,9aS,9bS,11aR)-4a,6a-二甲基-2-羰基-N,N-二(丙烷-2-基)十六氢-1H-茚并[5,4-f]喹啉-7-甲酰胺
• 中文别名: (4aR,4bS,6aS,7S,9aS,9bS,11aR)-N,N-二异丙基-4a,6a-二甲基-2-氧代十六氢-1H-茚并[5,4-f]喹啉-7-甲酰胺
• 英文名称: N,N-di-2-propyl-3-oxo-4-aza-5α-androstane-17β-carboxamide
• 英文别名: N,N-bis(1-methylethyl)-3-oxo-4-aza-5α-androstane-17β-carboxamide；(1S,3aS,3bS,5aR,9aR,9bS,11aS)-9a,11a-dimethyl-7-oxo-N,N-di(propan-2-yl)-1,2,3,3a,3b,4,5,5a,6,8,9,9b,10,11-tetradecahydroindeno[5,4-f]quinoline-1-carboxamide
• CAS: 89631-79-8
• 化学式: C₂₅H₄₂N₂O₂
• 分子量: 402.621
• InChiKey: KFZWDYQMBIYWFQ-QKONGSNMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aR,4bS,6aS,7S,9aS,9bS,11aR)-4a,6a-二甲基-2-羰基-N,N-二(丙烷-2-基)十六氢-1H-茚并[5,4-f]喹啉-7-甲酰胺 在 苯亚硒酸酐 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N,N-di-2-propyl-3-oxo-4-aza-5α-androst-1-ene-17β-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Azasteroids：抑制5α-还原酶和雄激素受体结合的构效关系。

  摘要：

  制备了一系列类固醇，主要是4-氮杂类固醇，并在体外进行了测试，以作为人和大鼠前列腺5α-还原酶以及二氢睾丸激素与大鼠雄激素受体结合的抑制剂。主要的结构修饰是类固醇核的C-17位置的A环和连接部分的变化。新的A环修改包括碳环系列中的4-cyano-3-oxo-delta 4系统和1 alpha-CN，1 alpha-CH3、1 alpha，2 alpha-CH2、2 beta-F，2-aza， 3-oxo-4-aza系列中的2-oxa和A-homo变化。另外，制备了在C-7（α和β）或C-16（α和β）具有D-高环或甲基取代的4-氮杂甾类。大多数C-17取代基是由衍生自17β-COOH的反应性中间体制备的。在人和大鼠酶试验中，通过在3-oxo-delta 4类固醇上进行4-CN取代和在4-aza-3上结合了亲脂性取代的半极性基团的C-17侧链，可以看到增强的5α-还原酶抑制作用-oxo-5α

  DOI：

  10.1021/jm00161a028
• 作为产物：
  描述：

  N,N-diisopropyl-3-oxo-4-aza-5-androstene-17aβ-carboxamide 在 platinum(IV) oxide 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 60.0 ℃ 、275.79 kPa 条件下， 反应 3.0h， 生成 (4aR,4bS,6aS,7S,9aS,9bS,11aR)-4a,6a-二甲基-2-羰基-N,N-二(丙烷-2-基)十六氢-1H-茚并[5,4-f]喹啉-7-甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  Azasteroids：抑制5α-还原酶和雄激素受体结合的构效关系。

  摘要：

  制备了一系列类固醇，主要是4-氮杂类固醇，并在体外进行了测试，以作为人和大鼠前列腺5α-还原酶以及二氢睾丸激素与大鼠雄激素受体结合的抑制剂。主要的结构修饰是类固醇核的C-17位置的A环和连接部分的变化。新的A环修改包括碳环系列中的4-cyano-3-oxo-delta 4系统和1 alpha-CN，1 alpha-CH3、1 alpha，2 alpha-CH2、2 beta-F，2-aza， 3-oxo-4-aza系列中的2-oxa和A-homo变化。另外，制备了在C-7（α和β）或C-16（α和β）具有D-高环或甲基取代的4-氮杂甾类。大多数C-17取代基是由衍生自17β-COOH的反应性中间体制备的。在人和大鼠酶试验中，通过在3-oxo-delta 4类固醇上进行4-CN取代和在4-aza-3上结合了亲脂性取代的半极性基团的C-17侧链，可以看到增强的5α-还原酶抑制作用-oxo-5α

  DOI：

  10.1021/jm00161a028