(5-氯-2-苯并噻唑啉-3-基)乙酰氯 | 27008-76-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 中文名称: (5-氯-2-苯并噻唑啉-3-基)乙酰氯
• 英文名称: (5-chloro-2-benzothiazolinon-3-yl)acetyl chloride
• 英文别名: 5-chloro-2-oxo-3-benzothiazolineacetyl chloride；(5-chloro-2-oxo-1,3-benzothiazol-3(2H)-yl)acetyl chloride；2-(5-chloro-2-oxo-1,3-benzothiazol-3-yl)acetyl chloride
• CAS: 27008-76-0
• 化学式: C₉H₅Cl₂NO₂S
• 分子量: 262.116
• InChiKey: FYKPDAJKYKYJSL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  125-126 °C
• 沸点：
  418.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.602±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  62.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5-氯-2-苯并噻唑啉-3-基)乙酰氯 在 盐酸 、 盐酸羟胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-[(4-amino-1-piperazinyl)carbonylmethyl]-5-chloro-2(3H)-benzothiazolone hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Process Development of a Platelet Aggregation Inhibitor

  摘要：

  A practical and efficient method for N-amination of piperazine via a nitrosoamine, suitable for a large scale synthesis, is described. This method involved the temporary transformation of an in situ prepared aminopiperazine to a hydrazone, allowing efficient separation of zinc salt byproducts from the system. Acylation and deprotection with hydroxylamine directly afforded FR062732 in satisfactory quality for pharmacological evaluation. These methods solved the operational problems usually inherent in zinc reduction of nitrosoamines.

  DOI：

  10.1021/op980050c
• 作为产物：
  描述：

  (5-氯-2-氧代-1,3-苯并噻唑-3(2H)-基)乙酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 (5-氯-2-苯并噻唑啉-3-基)乙酰氯
  参考文献：
  名称：

  微波辅助合成1,3-苯并噻唑-2（3H）-一衍生物及其抗伤害感受活性分析。

  摘要：

  开发了一种快速有效的方法，在微波辐射（MWI）条件下合成6-酰基-1,3-苯并噻唑-2（3H）-一衍生物。与常规加热相比，反应时间缩短了。此外，我们合成了1,3-苯并噻唑-2（3H）-一，6-酰基-1,3-苯并噻唑-2（3H）-一，5-氯-1,3-苯并噻唑-的乙酸和乙酰胺衍生物微波辅助法制得2（3H）-一和6-酰基-5-氯-1,3-苯并噻唑-2（3H）-一，并用甩尾，甩尾，加热板和扭绞法分析其抗伤害性测试。在合成的化合物中，3- [2-（4-乙基哌嗪-1-基）-2-氧乙基] -1,3-苯并噻唑-2（3H）-一（6a），5-氯-3- {2-氧代-2- [4-（丙-2-基）哌嗪-1-基]乙基} -1,3-苯并噻唑-2（3H）-一（7e）和3- [2-（4-丁基哌嗪-1） -基）-2-氧代乙基] -5-氯-1，3-苯并噻唑-2（3H）-1（8e）在尾夹，甩尾，热板和扭绞试验中显示出显着的抗伤害感

  DOI：

  10.1055/s-0032-1327613

文献信息

• Synthesis and Antinociceptive Activity of (5-Chloro-2-benzothiazolinon-3-yl)acetamide Derivatives
  作者：T. Önkol、D. S. Dogruer、S. Ito、M. F. Sahin

  DOI：10.1002/1521-4184(200010)333:10<337::aid-ardp337>3.0.co;2-a

  日期：2000.10

  The synthesis of (5‐chloro‐2‐benzothiazolinon‐3‐yl)acetamide derivatives is reported. The structure of these compounds is supported by their IR and 1H‐NMR spectra. The compounds were tested for antinociceptive activity.

  报道了（5-氯-2-苯并噻唑啉酮-3-基）乙酰胺衍生物的合成。这些化合物的结构由它们的 IR 和 1H-NMR 光谱支持。测试化合物的镇痛活性。
• N-Substituted benzothiazolines substituted with thiol esters useful as
  申请人：Monsanto Company

  公开号：US04308052A1

  公开（公告）日：1981-12-29

  N-substituted benzothiazolines have been found to be effective herbicides and plant growth regulants. Said benzothiazolines are substituted with thiol esters.

  N-取代苯并噻唑胺已被发现是有效的除草剂和植物生长调节剂。所述苯并噻唑胺被硫酯取代。
• N-Amides of 2-benzothiazolinone and their use as plant growth regulants
  申请人：MONSANTO COMPANY

  公开号：EP0003075A1

  公开（公告）日：1979-07-25

  N-Amides of 2-benzothiazolinone have been found to be effective in regulating the growth of leguminous plants. The invention relates to a method of regulating the growth of leguminous plants characterised by applying to the plant locus an effective plant growth regulating amount of an N-amide of 2-benzothiazolinone having the formula wherein T is trifluoromethyl and halo, n is 0 or 1; m is an integer from one to four; and R is selected from the group consisting of wherein X and Y are independently selected from the group consisting of hydrogen, halogen, lower alkyl and trifluoromethyl; R1 is hydrogen or lower alkyl; and (II) heterocyclics selected from the group consisting of morpholino, cis- and trans-2,6-dimethylmorpholino, cis- and trans-2,5-dimethylpyrrolidino, 3-azabicycio (3.2.2) nonyl, and ethyl - N-piperazinocarboxylate. The invention also relates to a plant growth regulating composition characterised that said composition comprises from about 5 to 95 parts by weight of a 2-oxo-3-benzothiazoline-acetamide as defined above. Novel 2-oxo-3-benzothiazoline-acetamides are also part of the invention.

  已发现 2-苯并噻唑啉酮的 N-酰胺可有效调节豆科植物的生长。 本发明涉及一种调节豆科植物生长的方法，其特征在于将有效的植物生长调节量的 2-苯并噻唑啉酮的 N-酰胺施用到植物部位，其式为 其中 T 为三氟甲基和卤代，n 为 0 或 1，m 为 1 至 4 的整数，R 选自以下组成的组 其中 X 和 Y 独立地选自氢、卤素、低级烷基和三氟甲基组成的组；R1 是氢或低级烷基；以及 (II) 选自吗啉基、顺式和反式-2,6-二甲基吗啉基、顺式和反式-2,5-二甲基吡咯烷基、3-氮杂双环(3.2.2)壬基和 N-哌嗪甲酸乙酯组成的组的杂环化合物。 本发明还涉及一种植物生长调节组合物，其特征在于所述组合物包含约 5 至 95 重量份的如上定义的 2-氧代-3-苯并噻唑啉-乙酰胺。新型 2-氧代-3-苯并噻唑啉-乙酰胺也是本发明的一部分。
• D'Amico, John J.; Bollinger, Frederick G., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1988, vol. 25, p. 1183 - 1190
  作者：D'Amico, John J.、Bollinger, Frederick G.

  DOI：——

  日期：——
• DAMICO, JOHN J.;BOLLINGER, FREDERICK G., J. HETEROCYCL. CHEM., 25,(1988) N 4, C. 1183-1190
  作者：DAMICO, JOHN J.、BOLLINGER, FREDERICK G.

  DOI：——

  日期：——