(5-甲酰基呋喃-2-基)膦酸二乙酯 | 213124-94-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 中文名称: (5-甲酰基呋喃-2-基)膦酸二乙酯
• 英文名称: 5-diethylphosphono-2-furaldehyde
• 英文别名: diethyl 5-formylfuran-2-phosphonate；diethyl (5-formyl-furan-2-yl)-phosphonate；2-furaldehyde-5-diethylphosphonate；Diethyl (5-formylfuran-2-yl)phosphonate；5-diethoxyphosphorylfuran-2-carbaldehyde
• CAS: 213124-94-8
• 化学式: C₉H₁₃O₅P
• 分子量: 232.173
• InChiKey: OENWRUJQHNQBRU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  340.6±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  65.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5-甲酰基呋喃-2-基)膦酸二乙酯 在 羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 5-diethylphosphono-2-furaldehyde oxime
  参考文献：
  名称：

  Heteroaromatic compounds containing a phosphonate group that are inhibitors of fructose-1,6-bisphosphatase

  摘要：

  公式I和X的FBPase抑制剂在治疗糖尿病和其他与血糖升高或多余糖原贮存有关的疾病中很有用。

  公开号：

  US06489476B1
• 作为产物：
  描述：

  5-diethylphosphono-2-furaldehyde diethyl acetal 在 盐酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 以60%的产率得到(5-甲酰基呋喃-2-基)膦酸二乙酯
  参考文献：
  名称：

  以高亲和力和特异性抑制果糖-1,6-双磷酸酶的 AMP 模拟物的结构引导设计

  摘要：

  AMP 结合位点在自然界中通常用于对控制碳水化合物和脂质的产生和代谢的酶进行变构调节。由于许多这些酶代表代谢疾病的潜在药物靶点，因此开始努力发现以高亲和力和高酶特异性结合 AMP 结合位点的 AMP 模拟物。在此我们报告了有效果糖 1,6-双磷酸酶 (FBPase) 抑制剂的结构引导设计，尽管它们与 AMP 的结构不同，但它们与 FBPase 上的 AMP 结合位点相互作用。分子建模、自由能扰动计算、X 射线晶体学和酶动力学数据指导我们重新设计 AMP，首先用通过 3 原子间隔连接到腺嘌呤碱基 C8 的膦酸替换 5'-磷酸. 通过用与 AMP 结合位点内的疏水区域形成范德华相互作用的烷基取代核糖，并通过用碳取代嘌呤氮 N1 和 N3 以最小化去溶剂化能量消耗，获得了额外的结合亲和力。所得苯并咪唑膦酸 16 对人 FBPase (IC50 = 90 nM) 的抑制作用比 AMP 强 11 倍，并且对

  DOI：

  10.1021/ja074869u

文献信息

• Combination of FBPase inhibitors and insulin sensitizers for the treatment of diabetes
  申请人：Metabasis Therapeutics, Inc.

  公开号：US06756360B1

  公开（公告）日：2004-06-29

  Pharmaceutical compositions containing an FBPase inhibitor and an insulin sensitizer are provided as well as methods for treating diabetes and diseases responding to increased glycemic control, an improvement in insulin sensitivity, a reduction in insulin levels, or an enhancement of insulin secretion.

  提供含有FBPase抑制剂和胰岛素增敏剂的药物组合物，以及治疗糖尿病和对增加糖代谢控制、改善胰岛素敏感性、降低胰岛素水平或增强胰岛素分泌有响应的疾病的方法。
• Novel Thiazole Inhibitors of Fructose 1,6-Bishosphatase
  申请人：Dang Qun

  公开号：US20070225259A1

  公开（公告）日：2007-09-27

  Compounds of Formula I, their prodrugs and salts, their preparation and their uses are described.

  公式I的化合物，它们的前药和盐，它们的制备以及它们的用途被描述了。
• Fructose-1,6-bisphosphatase Inhibitors. 1. Purine Phosphonic Acids as Novel AMP Mimics
  作者：Qun Dang、Brian S. Brown、Yan Liu、Robert M. Rydzewski、Edward D. Robinson、Paul D. van Poelje、M. Rami Reddy、Mark D. Erion

  DOI：10.1021/jm900078f

  日期：2009.5.14

  Inhibition of FBPase is considered a promising way to reduce hepatic gluconeogenesis and therefore could be a potential approach to treat type 2 diabetes. Herein we report the discovery of a series of purine phosphonic acids as AMP mimics targeting the AMP site of FBPase, which was achieved using a structure-guided drug design approach. These non-nucleotide purine analogues inhibit FBPase in a similar

  抑制FBPase被认为是减少肝脏糖异生的有前途的方法，因此可能是治疗2型糖尿病的潜在方法。本文中，我们报道了一系列嘌呤膦酸的发现，它们是针对FBPase AMP位点的AMP模拟物，这是使用结构指导药物设计方法实现的。这些非核苷酸嘌呤类似物以与AMP相似的方式和相似的效力抑制FBPase。更重要的是，几种嘌呤类似物表现出有效的细胞和体内降糖活性，从而获得了抑制FBPase作为药物发现靶标的概念证明。例如，就FBPase抑制而言，化合物4.11和4.13与AMP等价。此外，化合物4.11 抑制原代大鼠肝细胞中的葡萄糖生成，并显着降低禁食大鼠的血糖水平。
• Combination of FBPase inhibitors and antidiabetic agents useful for the treatment of diabetes
  申请人：——

  公开号：US20030073728A1

  公开（公告）日：2003-04-17

  A combination therapy of at least one FBPase inhibitor and at least one other antidiabetic agent is disclosed.

  揭示了至少一种FBPase抑制剂和至少一种其他抗糖尿病药物的联合治疗。
• Novel bisamidate phosphonate prodrugs
  申请人：METABASIS THERAPEUTICS, INC.

  公开号：US20020173490A1

  公开（公告）日：2002-11-21

  Novel bisamidate phosphonate prodrugs of FBPase inhibitors of the Formula IA: 1 and their use in the treatment of diabetes and other conditions associated with elevated blood glucose.

  新颖的双酰胺磷酸酯前药，用于治疗糖尿病和其他与血糖升高相关的疾病的Formula IA:1中的FBPase抑制剂及其用途。